(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-[(2R,3S,4S)-2,4,6-trimethyl-3-trimethylsilyloxyhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 82507-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-[(2R,3S,4S)-2,4,6-trimethyl-3-trimethylsilyloxyhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 82507-33-3
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄Si
• 分子量: 417.621
• InChiKey: PJHQBAIOTZMBPG-CPDPWVEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-[(2R,3S,4S)-2,4,6-trimethyl-3-trimethylsilyloxyhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 bicarbonate 、 C₆H₁₃BH₂ 、 双氧水 、 草酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (4R,5S)-3-[(2R)-2-[(2S,3S,5R)-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]propanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇的立体选择性反应。在合成（+）-prelog-djerassi乳酸中的应用。

  摘要：

  手性金属烯酸酯3和4的应用已被用于（+）-Prelog-杰拉西内酯（1）的有效合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86954-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,4-dimethylpent-4-enal 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-[(2R,3S,4S)-2,4,6-trimethyl-3-trimethylsilyloxyhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇的立体选择性反应。在合成（+）-prelog-djerassi乳酸中的应用。

  摘要：

  手性金属烯酸酯3和4的应用已被用于（+）-Prelog-杰拉西内酯（1）的有效合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86954-3

文献信息

• EVANS, D. A.;BARTROLI, J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 8, 807-810
  作者：EVANS, D. A.、BARTROLI, J.

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic diastereoselection in the hydroboration process. Documented cases of 1,3-asymmetric induction
  作者：D.A. Evans、auJ. Bartroli、T. Godel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85658-0

  日期：1982.1