1-{[(5-iodopentyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene | 144868-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{[(5-iodopentyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(5-Iodopentoxymethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 144868-47-3
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₂
• 分子量: 334.197
• InChiKey: ABBXMNFOCRQDLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(5-iodopentyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.03h， 生成 1-Methoxy-4-((R)-6-methyl-non-7-ynyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-{[(5-iodopentyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF DELTA 12-PGJ3 AND RELATED COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE DE DELTA 12-PGJ3 ET COMPOSÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  在一个方面，本发明提供了Δ12-PGJ3的新颖衍生物以及获取Δ12-PGJ3及其衍生物的模块化合成途径。在某些方面，目前的Δ12-PGJ3衍生物可用作化疗药物。本公开还描述了这些衍生物的组合物以及这些衍生物的使用方法。

  公开号：

  WO2015048268A1

文献信息

• Total Synthesis of Δ¹²-Prostaglandin J₃: Evolution of Synthetic Strategies to a Streamlined Process
  作者：K. C. Nicolaou、Kiran Kumar Pulukuri、Ruocheng Yu、Stephan Rigol、Philipp Heretsch、Charles I. Grove、Christopher R. H. Hale、Abdelatif ElMarrouni

  DOI：10.1002/chem.201601449

  日期：2016.6.13

  cross‐conjugated dienone structural motif of 1 was forged by an aldol reaction/dehydration sequence from key building blocks enone 13 and aldehyde 14, whose lone stereocenters were generated by an asymmetric Tsuji–Trost reaction and an asymmetric Mukaiyama aldol reaction, respectively. During this program, a substituent‐governed regioselectivity pattern for the Rh‐catalyzed C−H functionalization of cyclopentenes

  Δ的总合成12 -前列腺素Ĵ 3（Δ 12 -PGJ 3，1），所报告的白血病干细胞消融器，通过若干战略和战术进行说明。关键的共轭烯酮13和醛14的醛醇缩合反应/脱水序列伪造了1的标志性交叉共轭二烯酮结构基序。，其单独的立体中心分别由不对称的Tsuji-Trost反应和不对称的Mukaiyama aldol反应产生。在该程序中，发现了用于Rh催化的环戊烯和相关烯烃的CH官能化的取代基控制的区域选择性模式。1的合成从最初的策略发展到最终的简化流程，这是通过改进片段13和14的结构，探索迄今未充分利用的手性内酯合成子57的化学性质以及环戊烯酮中间体的非对映选择性烷基化来进行的。 。所描述的化学设置了大规模生产Δ的阶段12 -PGJ3并设计类似物用于进一步的生物学和药理研究。
• Synthesis and α-amylase inhibitory activity of glucose–deoxynojirimycin conjugates
  作者：Eisuke Kato、Naoya Iwano、Akihiko Yamada、Jun Kawabata

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.012

  日期：2011.10

  Inhibitors of alpha-amylase have attracted attention for their putative effects against diabetes mellitus. Although numerous studies have explored natural small molecule inhibitors, acarbose is currently the only compound with sufficient inhibitory potency and drug-like characteristics to be considered as a potential therapeutic agent. We have synthesized conjugates of the potent glucosidase inhibitor, 1-deoxynojirimycin, and glucose, with the aim of enhancing inhibitory activity against alpha-amylase. This synthetic conjugate showed increased inhibition of alpha-amylase compared to 1-deoxynojirimycin alone, suggesting that similar modifications of existing glucosidase inhibitors may yield more potent alpha-amylase inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS OF DELTA 12-PGJ3 AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20160318862A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  In one aspect, the present invention provides novel derivatives of Δ 12 -PGJ 3 and modular synthetic pathways to obtaining Δ 12 -PGJ 3 and derivatives thereof. In some aspects, the present derivatives of Δ 12 -PGJ 3 are useful as chemotherapeutic agents. The present disclosure also describes compositions of these derivatives as well as methods of use of the derivatives thereof.