(4R,5S)-3-[(2R,3S,4S,6R)-7-hydroxy-2,4,6-trimethyl-3-trimethylsilyloxyheptanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 82507-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(2R,3S,4S,6R)-7-hydroxy-2,4,6-trimethyl-3-trimethylsilyloxyheptanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 82507-34-4
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₅Si
• 分子量: 435.636
• InChiKey: CJNUKUURLHAYFA-OXMKXFLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2R,3S,4S,6R)-7-hydroxy-2,4,6-trimethyl-3-trimethylsilyloxyheptanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 草酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 (+)-Prelog-Djerassi lactonic acid
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇的立体选择性反应。在合成（+）-prelog-djerassi乳酸中的应用。

  摘要：

  手性金属烯酸酯3和4的应用已被用于（+）-Prelog-杰拉西内酯（1）的有效合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86954-3
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-3-<(2R,3S,4S)-1-oxo-2,4,6-trimethyl-3-hydroxyhept-6-enyl>-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 bicarbonate 、 C₆H₁₃BH₂ 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R,5S)-3-[(2R,3S,4S,6R)-7-hydroxy-2,4,6-trimethyl-3-trimethylsilyloxyheptanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇的立体选择性反应。在合成（+）-prelog-djerassi乳酸中的应用。

  摘要：

  手性金属烯酸酯3和4的应用已被用于（+）-Prelog-杰拉西内酯（1）的有效合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86954-3

文献信息

• EVANS, D. A.;BARTROLI, J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 8, 807-810
  作者：EVANS, D. A.、BARTROLI, J.

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic diastereoselection in the hydroboration process. Documented cases of 1,3-asymmetric induction
  作者：D.A. Evans、auJ. Bartroli、T. Godel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85658-0

  日期：1982.1