2,2,4,4,4-pentafluoro-1-(furan-2-yl)-3,3-dihydroxybutan-1-one | 1616792-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4,4,4-pentafluoro-1-(furan-2-yl)-3,3-dihydroxybutan-1-one
• CAS: 1616792-40-5
• 化学式: C₈H₅F₅O₄
• 分子量: 260.117
• InChiKey: YDXAOPUHTJWNNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4,4-pentafluoro-1-(furan-2-yl)-3,3-dihydroxybutan-1-one 在 碘 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-2-iodo-1-furan-2-yl ethanone
  参考文献：
  名称：

  铟介导的碘二氟甲基酮与 α, β-不饱和酮的 1,2-加成

  摘要：

  一种新的铟介导的碘二氟甲基酮与 α, β-不饱和酮的二氟烷基化反应，为获得具有优异区域选择性的 1,2-加成产物提供了一条明显重要的途径。该方法底物范围广、效率好、反应条件温和。此外，该方法还可用于合成含有不饱和酮结构的生物活性分子的二氟衍生物，可作为药物发现中潜在有价值的氟化中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132855
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2,4,4,4-pentafluoro-1-(furan-2-yl)-3,3-dihydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铟介导的碘二氟甲基酮与 α, β-不饱和酮的 1,2-加成

  摘要：

  一种新的铟介导的碘二氟甲基酮与 α, β-不饱和酮的二氟烷基化反应，为获得具有优异区域选择性的 1,2-加成产物提供了一条明显重要的途径。该方法底物范围广、效率好、反应条件温和。此外，该方法还可用于合成含有不饱和酮结构的生物活性分子的二氟衍生物，可作为药物发现中潜在有价值的氟化中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132855

文献信息

• Microwave-Assisted Copper Catalysis of α-Difluorinated <i>gem</i>-Diol toward Difluoroalkyl Radical for Hydrodifluoroalkylation of <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Chuan-Hua Qu、Gui-Ting Song、Dian-Yong Tang、Jing-Wei Shao、Hong-yu Li、Zhi-Gang Xu、Zhong-Zhu Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01686

  日期：2020.10.2

  gem-diols by single electron oxidation. Under microwave irradiation, a catalytic amount of oxidant Cu(OAc)2 succeeds in the formation of transient difluoroalkyl radicals in situ, for the first time. The reaction features a simple protocol, short reaction time, scalability, and high yield. The synthetic utility of this new methodology was also explored for the synthesis of difluoroalkylated spiro-cyclohexadienones

  本文报道的是生成从容易地制备α -二氟化的二氟烷基自由基的统一策略宝石由单电子氧化-diols。在微波辐射下，催化量的氧化剂Cu（OAc）2首次成功地在原位形成了瞬态二氟烷基。该反应具有操作简单，反应时间短，可扩展性和高产率的特点。还研究了这种新方法的合成效用，以合成二氟烷基化的螺-环己二酮，这是天然产物和药物中的重要核心结构。
• Visible-light-induced direct C(sp3)–H difluromethylation of tetrahydroisoquinolines with the in situ generated difluoroenolates
  作者：Weipeng Li、Xuebin Zhu、Haibin Mao、Zhongkai Tang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4cc02768j

  日期：——

  A visible light promoted C(sp3)–H difluoromethylation of tetrahydroisoquinolines that uses stable and easily prepared α,α-difluorinated gem-diol as the CF₂ source is disclosed.

  公开了一种可见光促进的四氢异喹啉C(sp3)-H二氟甲基化反应，该反应使用稳定且易于制备的α，α-二氟基gem-二醇作为CF2源。
• Divergent Reaction of Activated Pyridines with α,α-Difluorinated <i>gem</i>-Diols: Regioselective Synthesis of <i>gem</i>-Difluorinated Dihydropyridines and Dihydropyridones
  作者：Koushik Patra、Mallu Kesava Reddy、Sumitava Mallik、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01445

  日期：2022.6.10

  The nucleophilic reactivity of α,α-difluorinated gem-diols toward activated pyridinium salts has been capitalized in a highly regioselective fashion, offering biologically relevant 1,4-dihydropyridines and 3,4-dihydro-2-pyridones adorned with the valuable gem-difluoromethylene motif. The protocol is scalable as well as high yielding and accommodates a broad range of substrates and functional groups

  α,α-二氟化偕二醇对活化的吡啶鎓盐的亲核反应性已以高度区域选择性的方式被资本化，提供了生物学相关的 1,4-二氢吡啶和 3,4-二氢-2-吡啶酮，并装饰有有价值的偕二氟亚甲基主题。该协议具有可扩展性和高产率，并适用于广泛的底物和功能组。此外，通过产品多样化展示了二氟化氧杂氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的合成。
• Divergent Reactivity of <i>gem</i>-Difluoro-enolates toward Nitrogen Electrophiles: Unorthodox Nitroso Aldol Reaction for Rapid Synthesis of α-Ketoamides
  作者：Mallu Kesava Reddy、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01900

  日期：2018.8.3

  An amination reaction of in situ generated gem-difluoro-enolates has been explored with electrophilic nitrogen sources. While their exposure to azodicarboxylates smoothly produced fluorinated alpha-amino ketones, reaction with nitro-soarenes (nitroso aldol reaction) furnished alpha-ketoamides in very high yields (up to 94%). The reaction is very fast (typically completed within 5 min) and scalable and tolerates various sensitive functional groups. Synthetic utility of this process was highlighted through the production of diverse nitrogen heterocycles and an orexin receptor antagonist.