(S)-1,1':2',1'':2'',1'''-quaterphenyl-3',6''-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,1':2',1'':2'',1'''-quaterphenyl-3',6''-diol
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-6-phenylphenyl)-3-phenylphenol
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: NUPPZNCHCVYWLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1':2',1'':2'',1'''-quaterphenyl-3',6''-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,9-diphenyldibenzo[2,1-b:1',2'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的二苯并噻吩的格氏交叉偶联不对称合成轴向手性联芳基

  摘要：

  1,9-二取代的二苯并噻吩（6a - c）和二萘并噻吩（6d）与芳基和烷基格利雅试剂（7）的催化不对称格利雅交叉反应在存在a的情况下以高对映选择性（高达ee的95％）进行在THF中与2-二苯基膦-1,1'-联萘基（H-MOP）或恶唑啉-膦配体（i -Pr-phox）配位的镍催化剂（3-6 mol％）得到2-巯基-2'-取代的-1,1'-联苯（8a - c）和2-巯基-2'-取代的1,1'-联萘基（8d）高产。轴向手性交叉偶联产物中的巯基通过甲基亚磺酰基基团转化为几个官能团。通过对甲基苯基膦基二萘并噻吩衍生物（21）的可变温度31 P NMR分析来测量二萘并噻吩的翻转速率。

  DOI：

  10.1021/jo035880p
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基-6-甲氧基苯基)-3-甲氧基苯酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-1,1':2',1'':2'',1'''-quaterphenyl-3',6''-diol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的二苯并噻吩的格氏交叉偶联不对称合成轴向手性联芳基

  摘要：

  1,9-二取代的二苯并噻吩（6a - c）和二萘并噻吩（6d）与芳基和烷基格利雅试剂（7）的催化不对称格利雅交叉反应在存在a的情况下以高对映选择性（高达ee的95％）进行在THF中与2-二苯基膦-1,1'-联萘基（H-MOP）或恶唑啉-膦配体（i -Pr-phox）配位的镍催化剂（3-6 mol％）得到2-巯基-2'-取代的-1,1'-联苯（8a - c）和2-巯基-2'-取代的1,1'-联萘基（8d）高产。轴向手性交叉偶联产物中的巯基通过甲基亚磺酰基基团转化为几个官能团。通过对甲基苯基膦基二萘并噻吩衍生物（21）的可变温度31 P NMR分析来测量二萘并噻吩的翻转速率。

  DOI：

  10.1021/jo035880p

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE MENTHOL
  申请人：Tsuda Toshiro

  公开号：US20130253228A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  An object of the present invention is to provide a method for manufacturing an optically active menthol having fewer steps, which generates less environmentally polluting waste because a catalytic reaction is involved in all of the steps, and is capable of saving a production cost. The present invention relates to a method for manufacturing an optically active menthol, including the following steps: A-1) asymmetrically hydrogenating at least one of geranial and neral to thereby obtain an optically active citronellal, B-1) conducting a ring-closure reaction of the optically active citronellal in the presence of an acid catalyst to thereby obtain an optically active isopulegol, and C-1) hydrogenating the optically active isopulegol to thereby obtain an optically active menthol.

  本发明的目的是提供一种制造具有较少步骤的光学活性薄荷醇的方法，因为所有步骤都涉及催化反应，所以产生的环境污染废物较少，并且能够节省生产成本。本发明涉及一种制造光学活性薄荷醇的方法，包括以下步骤：A-1）不对称地氢化至少一种香叶醛和柠檬醛以获得光学活性柠檬醛，B-1）在酸催化剂存在下对光学活性柠檬醛进行环闭合反应，从而获得光学活性异薄荷醇，以及C-1）对光学活性异薄荷醇进行氢化以获得光学活性薄荷醇。
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Biaryls via Desymmetrization of 2,2‘,6,6‘-Tetrahydroxybiphenyl Using 1,4-Di-<i>O</i>-benzyl-<scp>l</scp>-threitol as a Chiral Template
  作者：Tran Mai Thi Tuyet、Toshiro Harada、Kazuyuki Hashimoto、Masanori Hatsuda、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo991364g

  日期：2000.3.1

  Sequential etherification of 2,2',6,6'-tetrahydroxybiphenyl (1) with 1,4-di-O-benzyl-L-threitol under Mitsunobu conditions gives desymmetrized biphenyldiol 9 of S-axial chirality exclusively. Cyclization of 9 with 1,omega-dibromoalkanes followed by removal of the chiral auxiliary yields (S)-2,2'-biphenyldiols 14 with alkylenedioxy bridges at the 6 and 6' positions. (S)-6,6'-Dialkyl- and -diphenyldiols

  在Mitsunobu条件下，将2,2'，6,6'-四羟基联苯（1）与1,4-二-O-苄基-L-苏糖醇顺序醚化，可以得到具有S轴手性的脱对称联苯二醇9。用1，ω-二溴代烷烃环化9，然后除去在6和6'位置带有亚烷基二氧基桥的手性辅助化合物（S）-2,2'-联苯二醇14。通过双（三氟甲磺酸酯）衍生物17与有机锌试剂的Pd（0）催化的交叉偶联，以有效的方式获得了（S）-6，6'-二烷基-和-二苯基二醇20。双（三氟甲磺酸酯）17还用作不对称合成轴向手性联苯二羧酸23，三联苯甲酸28，内酯26和内酰胺30的中间体。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Boronic Acids Using Monodentate Phosphoramidite Ligands
  作者：Jean-Guy Boiteau、Rosalinde Imbos、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol027465+

  日期：2003.3.1

  Monodentate phosphoramidites have been used for the first time as chiral ligands in the Rh-catalyzed enantioselective conjugate addition of arylboronic acids to enones, unsaturated esters, lactones, and nitro alkenes. High reaction rates and ee's up to 89% have been obtained.

  单齿亚磷酰胺首次用作芳基硼酸在Rh催化的对映体的对映体选择性共轭加成反应中的手性配体，所述的方法是将芳族硼酸加成至烯酮，不饱和酯，内酯和硝基烯烃。已获得高反应速率和高达89％的ee。
• ORGANOALUMINUM COMPOUND
  申请人：ITOH Hisanori

  公开号：US20110295031A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  A catalyst for obtaining isopulegol of high diastereoselectivity by highly selective cyclization reaction of citronellal is provided. The present invention relates to an organoaluminum compound obtained by reacting at least one organoaluminumoxy compound selected from the group consisting of chain aluminoxanes, cyclic aluminoxanes and bis(dialkylaluminumoxy)alkylboranes, with at least one hydroxy compound selected from the group consisting of diarylphenols, bis(diarylphenol) compounds, biaryldiols, dimethanols and silanols.

  本发明提供了一种催化剂，用于通过高度选择性的环化反应从香茅醛中获得高对映选择性的异莰醇。本发明涉及通过将链状铝氧烷、环状铝氧烷和双(二烷基氧基)烷基硼烷等组中至少一种有机铝氧化合物与二苯基酚、双(二苯基酚)化合物、联苯二醇、二甲醇和硅烷等组中至少一种羟基化合物反应而得到的有机铝化合物。
• ALUMINUM COMPLEX AND USE THEREOF
  申请人：Itoh Hisanori

  公开号：US20110082308A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Provided is a process in which cyclization of a compound having, in a molecule, a formyl group and a double bond which allow carbonyl-ene cyclization, the compound existing as a mixture of optical isomers thereof, increases the ratio of a particular optical isomer not only in a cyclized compound, but also in an unreacted compound. The process comprises performing, in the presence of a specified aluminum complex represented by the general formula: [Al 2 (L 1 ) n (L 2 ) 3-m ] m , cyclization of a compound having, in a molecule, a formyl group and a double bond which allow carbonyl-ene cyclization, the compound existing as a mixture of optical isomers thereof, to increase the ratio of a particular optical isomer.

  提供的是一种过程，在分子中具有甲酰基和双键的化合物进行环化反应，从而允许羰基-烯环化反应，该化合物存在其光学异构体的混合物中，不仅可以增加环化后化合物中特定光学异构体的比例，还可以增加未反应化合物中特定光学异构体的比例。该过程包括在指定的铝配合物存在下进行环化反应，该铝配合物由通式[Al2(L1)n(L2)3-m]m表示，化合物在分子中具有甲酰基和双键，允许羰基-烯环化反应，化合物存在其光学异构体的混合物中，以增加特定光学异构体的比例。