(1-苄基哌啶-4-基)乙酸乙酯 | 40110-55-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (1-苄基哌啶-4-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(1-benzylpiperidine-4-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(1-benzylpiperidin-4-ylidene)acetate；ethyl (1-benzylpiperidin-4-ylidene)acetate；1-benzyl-4-piperidylidene acetic acid ethyl ester；1-benzyl-4-(ethoxycarbonylmethylene)piperidine
• CAS: 40110-55-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: ZKKOLEGJTTYPDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130°C/0.75mm
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

(1-苄基哌啶-4-基)乙酸乙酯用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-苄基哌啶-4-基)乙酸乙酯 在 钯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford ethyl 2-(piperidin-4-yl)acetate as a colorless oil (15 g, 90%)的产率得到4-哌啶乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic Uses

  摘要：

  本发明涉及对H3受体的反向激动剂化合物的新的治疗用途。特别是，本发明涉及这些化合物在多发性硬化症治疗中的治疗用途。

  公开号：

  US20150080380A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(1-苄基哌啶-4-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2007/118137

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Structure−Activity Relationship Studies of Novel 4-[2-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-1-(3-phenylpropyl)piperidine Analogs:  Synthesis and Biological Evaluation at the Dopamine and Serotonin Transporter Sites
  作者：Aloke K. Dutta、Cen Xu、Maarten E. A. Reith

  DOI：10.1021/jm9506581

  日期：1996.1.1

  Several analogs of the potent dopamine (DA) transporter ligand 4-[2-[bis(4-fluorophenyl)-methoxy]ethyl]-1-(3-phenylpropyl)piperidine, 1b, were made and biologically evaluated for their binding at the DA and serotonin (5HT) transporters in rat striatal membranes. Different alkyl chain lengths and substitutions were introduced in these molecules to generate an optimum activity and selectivity for the

  制备了强效多巴胺（DA）转运蛋白配体4- [2- [双（4-氟苯基）-甲氧基]乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶的类似物1b，并对其在生物学上的结合进行了生物学评估。大鼠纹状体膜中的DA和血清素（5HT）转运蛋白。在这些分子中引入了不同的烷基链长度和取代基，以产生针对DA转运蛋白的最佳活性和选择性。通常，未取代的和氟取代的化合物对于DA转运蛋白是最活跃和最具选择性的。化合物4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶9a显示出高效价，并且在该系列化合物中对DA转运蛋白的选择性最高（5HT / DA = 49）。发现其中一些新颖的类似物比原始GBR 12909分子在DA转运蛋白上的结合更具选择性，
• Design and synthesis of N-benzylpiperidine–purine derivatives as new dual inhibitors of acetyl- and butyrylcholinesterase
  作者：María Isabel Rodríguez-Franco、María Isabel Fernández-Bachiller、Concepción Pérez、Ana Castro、Ana Martínez

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.019

  日期：2005.12

  used in the design of more potent N-benzylpiperidine inhibitors bearing an 8-substituted caffeine fragment and a methoxymethyl linker. These new compounds are interesting dual inhibitors of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase and have been chosen for further optimisation.

  描述了N-苄基-（哌啶或吡咯烷基）-嘌呤的合成和生物学评估。衍生自N-苄基哌啶和N-取代嘌呤的化合物显示出中等的乙酰胆碱酯酶抑制作用。初步的结构活性关系和最佳化合物与多奈哌齐的活性构象的叠加已揭示了结构特征，这些结构特征已用于设计更有效的带有8个取代的咖啡因片段和甲氧基甲基接头的N-苄基哌啶抑制剂。这些新化合物是有趣的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的双重抑制剂，已被选择用于进一步优化。
• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationships of a Series of 3-[2-(1-Benzylpiperidin-4-yl)ethylamino]pyridazine Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Jean-Marie Contreras、Isabelle Parrot、Wolfgang Sippl、Yveline M. Rival、Camille G. Wermuth

  DOI：10.1021/jm001088u

  日期：2001.8.1

  Starting from the 3-[2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethylamino]-6-phenylpyridazine 1, we performed the design, the synthesis, and the structure-activity relationships of a series of pyridazine analogues acting as AChE inhibitors. Structural modifications were achieved on four different parts of compound 1 and led to the following observations: (i) introduction of a lipophilic environment in the C-5 position

  从3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪1开始，我们进行了一系列作为AChE抑制剂的哒嗪类似物的设计，合成和结构-活性关系。在化合物1的四个不同部分进行了结构修饰，得出以下结论：（i）在哒嗪环的C-5位引入亲脂性环境有利于AChE抑制活性和AChE / BuChE选择性; （ii）C-6苯基的取代和各种取代是可能的，并导致等同或稍微活性更高的衍生物；（iii）苄基哌啶部分的等排取代或修饰对活性是有害的。在所有准备好的衍生物中，茚并哒嗪衍生物4g被发现是更有效的抑制剂，在电鳗AChE上的IC（50）为10 nM。与化合物1相比，其效力提高了12倍。此外，IC [50]为21 nM的3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -5-甲基-6-苯基哒嗪4c对人AChE的选择性高100倍（人BuChE / AChE之比为24）比参比他克林。
• [EN] 3,9-DIAZASPIRO[5.5]UNDECANE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 3,9-DIAZASPIRO[5.5]UNDÉCANE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020048829A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present invention covers 3,9-diazaspiro[5.5]undecane compounds of general formula (I) and general formula (I-a), in which R1, R2, R3 and R4 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)和一般式(I-a)的3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷化合物，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是治疗过度增殖性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Iron‐Catalyzed Radical Activation Mechanism for Denitrogenative Rearrangement Over C(sp ³ )–H Amination
  作者：Satyajit Roy、Sandip Kumar Das、Hillol Khatua、Subrata Das、Krishna Nand Singh、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.202014950

  日期：2021.4.12

  An iron‐catalyzed denitrogenative rearrangement of 1,2,3,4‐tetrazole is developed over the competitive C(sp3)–H amination. This catalytic rearrangement reaction follows an unprecedented metalloradical activation mechanism. Employing the developed method, a wide number of complex‐N‐heterocyclic product classes have been accessed. The synthetic utility of this radical activation method is showcased with

  在竞争性的C（sp 3）–H胺化反应中，形成了铁催化的1,2,3,4-四唑脱氮重排。这种催化重排反应遵循前所未有的金属铁活化机理。使用已开发的方法，已经访问了许多复杂的N杂环产品类别。这种自由基活化方法的合成实用性通过生物活性分子的短合成得以展示。总的来说，这一发现强调了自由基激活策略的进展，该策略应在药物化学，药物发现和天然产物合成研究的角度得到广泛应用。