3-aminoacrylaldehyde | 28636-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-aminoacrylaldehyde
• 英文别名: 3-aminoacrolein；3-amino acrolein；(E)-3-Aminoacrylaldehyde；(E)-3-aminoprop-2-enal
• CAS: 28636-16-0
• 化学式: C₃H₅NO
• 分子量: 71.0788
• InChiKey: UCRYVFBKCBUURB-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存，在惰性气体氛围下存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminoacrylaldehyde 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 trans-3-Ethoxycarbonylaminoprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,3-oxazin-6-one. Potential precursor to azacyclobutadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00855a057
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-ethoxyacrylaldehyde 生成 3-aminoacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  ESKENAZI CH.; MAITTE P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE , 1976, NO 5-6, PART. 2, 995-998

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic compounds as ligands of the GABAA receptor
  申请人：——

  公开号：US20030105081A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Disclosed are heterocyclic compounds of the formula 1 and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein the variables A, V, Y, J, E, X, T, G, Q, W, Z, b, n and m are defined herein. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABA A brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABA A brain receptor.

  揭示了具有以下公式的杂环化合物及其药用可接受的盐，其中变量A、V、Y、J、E、X、T、G、Q、W、Z、b、n和m在此处被定义。这些化合物是GABA A 脑受体的高度选择性激动剂、拮抗剂或逆激动剂，或者是GABA A 脑受体的激动剂、拮抗剂或逆激动剂的前药。
• 1H and13C NMR spectra and isomerism of 3-aminoacroleins
  作者：Antonio Gómez-Sánchez、Rocío Paredes-León、Juan Cámpora

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199803)36:3<154::aid-omr232>3.0.co;2-0

  日期：1998.3

  R1 and temperature. The EEZ isomer is the most abundant in polar solvents, while the concentration of the ZZE form increases in non‐polar solvents and when increasing the bulk of R1. A lineshape 1H NMR study for 3‐methylaminoacrolein in CDCl3 gave a ΔG‡ value of 66.0 kJ mol‐1 at 303 K for the EEZ→EEE conversion. The presence of other tautomeric forms was not observed. © 1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过 13C 和 1H NMR 光谱在不同溶剂的溶液中研究了一组 3-烷基氨基丙烯醛（R1NHCH=CHCH=O，R1=烷基），对于该系列中最简单的代表，3-甲基氨基丙烯醛，在不同温度下。这些化合物的平衡溶液由螯合的 ZZE 形式（=C-C=O 单键和 C=C 键周围的 Z 几何形状，以及 C-N 键周围的 E 几何形状）和两种 E 构型异构体的混合物组成在 =C-C=O 单键周围具有 E 配置，而在 C-N 键周围的配置不同（EEZ 和 EEE 形式）。三种异构体的相对比例取决于溶剂极性、浓度、取代基 R1 的体积和温度。EEZ 异构体在极性溶剂中含量最多，而在非极性溶剂中和增加 R1 的体积时，ZZE 形式的浓度增加。3-甲基氨基丙烯醛在 CDCl3 中的线形 1H NMR 研究表明，在 303 K 下，EEZ→EEE 转化的 ΔG‡ 值为 66.0 kJ mol-1。没有观察到其他互变异构形式的存在。©
• Synthesis of 3-nitro-5-acylpyridines by condensation of sodium nitromalonaldehyde/tosyl chloride with 2-amino-1-acylolefins. Evidence for the intermediacy of 3-chloro-2-nitroacrolein
  作者：Jacob M. Hoffman、Brian T. Phillips、David W. Cochran

  DOI：10.1021/jo00175a048

  日期：1984.1
• Polyaza cavity shaped molecules. 5. Annelated derivatives of 2,2'-bipyridine
  作者：Randolph P. Thummel、Francois Lefoulon、Ramanathan Mahadevan

  DOI：10.1021/jo00220a028

  日期：1985.10
• HOFFMAN, J. M.;PHILLIPS, B. T.;COCHRAN, D. W., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 1, 193-195
  作者：HOFFMAN, J. M.、PHILLIPS, B. T.、COCHRAN, D. W.

  DOI：——

  日期：——