(4S,5R)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 263711-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 263711-08-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: CZRQAJNQMZANLE-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium dihydroxide 草酰氯 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid (S)-1-((4R,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (+)-boronolide

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)-boronolide is described. The key steps involve a stereoselective reduction of an oc-hydroxy ketone, allylation of an alpha-hydroxy aldehyde and a ring-closing olefin metathesis of a homoallylic alcohol derived acrylate ester utilizing Grubbs' catalyst. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02246-7
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-threitol 在 N-甲基哌啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4S,5R)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (+)-boronolide

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)-boronolide is described. The key steps involve a stereoselective reduction of an oc-hydroxy ketone, allylation of an alpha-hydroxy aldehyde and a ring-closing olefin metathesis of a homoallylic alcohol derived acrylate ester utilizing Grubbs' catalyst. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02246-7

文献信息

• A stereoselective synthesis of (+)-boronolide
  作者：Arun K Ghosh、Geoffrey Bilcer

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02246-7

  日期：2000.2

  A stereoselective synthesis of (+)-boronolide is described. The key steps involve a stereoselective reduction of an oc-hydroxy ketone, allylation of an alpha-hydroxy aldehyde and a ring-closing olefin metathesis of a homoallylic alcohol derived acrylate ester utilizing Grubbs' catalyst. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.