3,4,6-tri-O-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucopyranose | 121037-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: CbzNH(-2d)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]a-Glc；benzyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 121037-23-8
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₇
• 分子量: 583.681
• InChiKey: ZZRDYCUYNLWIRZ-NEPHXMAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucopyranose 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (5S,5aR,8aR,9R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
  参考文献：
  名称：

  A new and general glycosidation method for podophyllum lignan glycosides

  摘要：

  A facile and stereocontrolled construction of beta-glycosidic linkages of podophyllotoxin and 4'-O-demethylepipodophyllotoxin D-glucosides or 4'-O-demethylepipodophyllotoxin 2-amino-2-deoxy-D-glucoside has been achieved by exploiting glycopyranosyl P,P-diphenyl-N-(p-toluene-sulfonyl)phosphinimidate and bis(dimethylamido) phosphate as glycosyl donors, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74296-1