4-diazo-1,3-diphenyl-2-pyrazolin-5-one | 56666-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-diazo-1,3-diphenyl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 4-diazo-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；1,3-Diphenyl-4-diazopyrazol-5-on；4-diazo-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；4-Diazo-2,4-dihydro-2,5-diphenyl-3H-pyrazol-3-one；4-diazonio-2,5-diphenylpyrazol-3-olate
• CAS: 56666-62-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O
• 分子量: 262.271
• InChiKey: AXEWXUUOFDGDBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5-110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diazo-1,3-diphenyl-2-pyrazolin-5-one 、 间苯二甲醚 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过一锅串联C–H插入/亲电子氟化反应构建氟化吡唑衍生物

  摘要：

  通过一锅串联程序，包括Rh 2（OAc）4催化的C–H插入和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的亲电氟化，以中等至良好的产率合成了一系列4-氟-吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.065
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-diazo-1,3-diphenyl-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  用于从吡唑烷酮和重氮吡唑酮构建多样化螺吡唑酮骨架的催化系统控制的发散反应策略

  摘要：

  本文报道了一种催化系统控制的发散反应策略，通过精确的化学键活化/[ n +1] 环化级联，从简单易得的起始材料构建四种有趣的螺杂环骨架。四氮杂螺杂环和三氮杂螺杂环支架可以通过选择性 NN 键激活/[ n +1] 环化级联、C(sp 2 )-H 激活/[4+1] 环化和新型串联 C(sp 2 )-H/C(sp 3)−H 键活化/[4+1] 环化策略，以及广泛的底物、中等至优异的产率和有价值的转化。更重要的是，在这些转化中，我们首次捕捉到了不同催化体系下吡唑烷酮的 NN键活化和 C(sp 3 )-H 键活化。

  DOI：

  10.1002/anie.202105857

文献信息

• Selective Synthesis of Pyrazolonyl Spirodihydroquinolines or Pyrazolonyl Spiroindolines under Aerobic or Anaerobic Conditions
  作者：Caiyun Yu、Yuanshuang Xu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03952

  日期：2022.12.30

  seven-membered ruthenacycle species serving as a key intermediate through Ru(II)-catalyzed C–H/N–H bonds metalation, carbene formation, and its migratory insertion. When the reaction is carried out under air, the key intermediate undergoes reductive elimination to afford spirodihydroquinoline. When the reaction is run under argon, the key intermediate undergoes protonation and intramolecular nucleophilic

  本文介绍的是通过 2-烯基苯胺与重氮吡唑啉酮的正式 [5 + 1] 或 [4 + 1] 螺环化，条件控制选择性合成吡唑啉基螺二氢喹啉或吡唑啉基螺二氢吲哚。从机理上讲，标题产物的形成涉及通过 Ru(II) 催化的 C-H/N-H 键金属化、卡宾形成及其迁移，初始生成吡唑啉基螺稠合七元钌环物种作为关键中间体插入。当反应在空气中进行时，关键中间体发生还原消除，得到螺二氢喹啉。当反应在氩气下运行时，关键中间体会发生质子化和分子内亲核加成反应，生成螺二氢吲哚。2 )–H 键，允许在广泛的底物上快速和选择性地组装有价值的螺旋支架。
• Umrigar, Pesi; Griffin, Gary W.; Ege, Seyhan N., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2456 - 2463
  作者：Umrigar, Pesi、Griffin, Gary W.、Ege, Seyhan N.、Adams, Alan D.、Das, Paritosh K.

  DOI：——

  日期：——
• Croci,M. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1973, vol. 103, p. 179 - 195
  作者：Croci,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• UMRIGAR, P.;GRIFFIN, G. W.;EGE, SEYHAN, N.;ADAMS, A. D.;DAS, P. K., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 11, 2456-2463
  作者：UMRIGAR, P.、GRIFFIN, G. W.、EGE, SEYHAN, N.、ADAMS, A. D.、DAS, P. K.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic System‐Controlled Divergent Reaction Strategies for the Construction of Diversified Spiropyrazolone Skeletons from Pyrazolidinones and Diazopyrazolones
  作者：Feifei Fang、Shulei Hu、Chunpu Li、Qian Wang、Run Wang、Xu Han、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1002/anie.202105857

  日期：2021.9.20

  system-controlled divergent reaction strategy was here reported to construct four types of intriguing spiroheterocyclic skeletons from simple and readily available starting materials via a precise chemical bond activation/[n+1] annulation cascade. The tetraazaspiroheterocyclic and trizazspiroheterocyclic scaffolds could be independently constructed by a selective N−N bond activation/[n+1] annulation cascade, a C(sp2)-H

  本文报道了一种催化系统控制的发散反应策略，通过精确的化学键活化/[ n +1] 环化级联，从简单易得的起始材料构建四种有趣的螺杂环骨架。四氮杂螺杂环和三氮杂螺杂环支架可以通过选择性 NN 键激活/[ n +1] 环化级联、C(sp 2 )-H 激活/[4+1] 环化和新型串联 C(sp 2 )-H/C(sp 3)−H 键活化/[4+1] 环化策略，以及广泛的底物、中等至优异的产率和有价值的转化。更重要的是，在这些转化中，我们首次捕捉到了不同催化体系下吡唑烷酮的 NN键活化和 C(sp 3 )-H 键活化。