diethyl (1-phenylpropa-1,2-dienyl)phosphonate | 3095-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-phenylpropa-1,2-dienyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)phosphonate；Phenyl-vinyliden-methylphosphonsaeure-diaethylester；Diaethyl-1-phenylpropadienyl-phosphonat
• CAS: 3095-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₇O₃P
• 分子量: 252.25
• InChiKey: VWZAMGLMFWAVID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-159 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.1160 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-phenylpropa-1,2-dienyl)phosphonate 在 [Pd((p-methoxyphenyl)-BIAN)(dimethyl fumarate)] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到diethyl (1-phenylprop-1(Z)-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [Pd（Ar-BIAN）（烯烃）]催化1,2-烯丙基膦酸酯和相关化合物的高度化学，区域和立体选择性半氢化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601366
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 methyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl) carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到diethyl (1-phenylpropa-1,2-dienyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的炔丙基取代新型，立体选择性和立体特异性合成烯丙基膦酸酯和相关化合物

  摘要：

  我们开发了一种新的合成烯丙基膦酸酯和相关化合物的方法，该方法基于钯（0）催化的炔丙基衍生物与H-膦酸酯，H-膦酰硫代酸酯，H-膦酰基油酸酯和H-膦酸酯的反应。该反应是立体选择性的和立体特异性的，并且提供了进入大量烯丙基膦酸酯及其类似物的便利入口，所述烯丙基膦酸酯及其类似物在所述烯丙基部分和在磷中心具有不同的取代模式。还研究了这种新反应的一些机理方面。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100119

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Addition of Organoboronic Acids with 1,2-Allenylphosphonates Forming Tri- or Tetrasubstituted 1(<i>E</i>)-Alkenylphosphonates
  作者：Shengming Ma、Hao Guo、Fei Yu

  DOI：10.1021/jo060672t

  日期：2006.8.1

  A highly regio- and stereoselective palladium(0)-catalyzed addition of organoboronic acids with 1,2-allenylphosphonates in the presence of HOAc forming tri- or tetrasubstituted 1(E)-alkenylphosphonates is reported in this paper. The stereoselectivity is much higher than the reported cases. The effects of different R1, R2, and R3 were studied. A mechanism of this reaction is proposed on the basis of

  本文报道了在HOAc的存在下，高区域选择性和立体选择性钯（0）催化的有机硼酸与1,2-烯基膦酸酯的加成反应，形成三或四取代的1（E）-烯基膦酸酯。立体选择性远高于报道的情况。研究了不同的R 1，R 2和R 3的影响。在我们以前的研究的基础上，提出了这种反应的机理。
• Palladium(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydroarylation of Diphenylphosphorylallenes with Arylboronic Acids in the Presence of Sodium Hydroxide and Oxygen
  作者：Yang Chen、Dong-Mei Ma、Fei-Fei Ba、Jing Sun、Tian Liu、Lei Zhu、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201600160

  日期：2016.9.1

  The palladium(II)‐catalyzed hydroarylation of diphenylphosphorylallenes (via 1,2‐addition of the allenic double bond) with arylboronic acids in the presence of sodium hydroxide and oxygen is developed. The regioselectivities turn out to be well controlled, affording 2‐aryl‐3‐(diphenylphosphinyl)alkenes as the only product. Moreover, the stereoselectivities for reactions of γ‐substituted allenes can

  在氢氧化钠和氧气的存在下，开发了钯（II）与芳基硼酸催化的二苯基磷杂环戊烷的加氢芳基化反应（通过烯丙基双键的1,2-加成反应）。区域选择性得到了很好的控制，只有2-芳基-3-（二苯基膦基）烯烃。此外，还可以很好地控制γ-取代的烯的反应的立体选择性，从而形成Z烯。该反应显示出高的取代基负载能力和对各种取代基的耐受性。提出了一种机理，包括芳基硼酸与卤化钯的金属转移，将1,2-烯丙基双键插入Pd-Ar键以及质子化以提供最终的氢芳基化产物。
• Rhodium-Catalyzed Highly Regioselective Hydroformylation-Hydrogenation of 1,2-Allenyl-Phosphine Oxides and -Phosphonates
  作者：Hao Guo、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200800087

  日期：2008.6.9

  The rhodium-catalyzed hydroformylation-hydrogenation of 1,2-allenyl-phosphine oxides and -phosphonates is reported in this paper. The regioselectivity was well controlled, affording only saturated linear γ-phosphinyl aldehydes under the standard conditions: (carbonyl)tris(triphenylphosphine)-rhodium hydride [RhH(CO)(PPh3)3] (3 mol%), triphenylphosphine (PPh3) (10 mol%), carbon monoxide (CO) (2.4×106 Pa)

  本文报道了铑催化的1,2-烯基-氧化膦和-膦酸酯的加氢甲酰化-加氢。区域选择性得到很好的控制，在标准条件下仅提供饱和的线性γ-次膦基醛：(羰基）三（三苯基膦）-氢化铑[RhH（CO）（PPh 3）3 ]（3 mol％），三苯基膦（PPh 3）（10 mol％），一氧化碳（CO）（2.4×10 6  Pa），氢（H 2）（随后充入4.8×10 6  Pa），甲苯，100°C，24小时。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Boroprotonation of Phosphinylallenes
  作者：Huijun Li、Long Cheng、Guiqin Li、Tongyu Xu、Shengjun Zhang、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04180

  日期：2023.1.27

  Synthesis of chiral phosphorus compounds from readily available substrates by a facile method is an attractive strategy. In this study, an efficient route for copper-catalyzed asymmetric boroprotonation of phosphinylallenes with bis(pinacolato)diboron with high regioselectivity was developed, affording chiral allylphosphine oxides in high yields with high enantioselectivities of up to 98% ee. The synthetic

  通过简便的方法从容易获得的底物合成手性磷化合物是一种有吸引力的策略。在这项研究中，开发了一种铜催化的膦基丙二烯与双（频哪醇）二硼的高区域选择性不对称硼质子化的有效途径，以高产率和高达 98% ee 的高对映选择性提供手性烯丙基氧化膦。通过将手性烯丙基氧化膦轻松转化为几种立体特异性产物，进一步证明了合成效用。
• Modular Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles via an Annulative Migration Reaction of Allenyl Ketones and <i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide
  作者：Ruyu Xie、Rui Li、Qingzheng Zhao、Yongxing Zhao、Jinzhong Yao、Maozhong Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02805

  日期：——

  The metal-free cyclization of allenyl ketones and p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC), promoted by Cs2CO3, provides a convenient access to tetrasubstituted pyrroles in which an acyl group undergoes 1,2-migration. This tandem Michael addition/annulative migration synthetic strategy is general and high-yielding for various substituted allenyl ketones. Moreover, a phosphoryl or ester moiety is

  由 Cs 2 CO 3促进的联烯基酮和对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC)的无金属环化提供了获得四取代吡咯的便捷途径，其中酰基经历 1,2-迁移。这种串联迈克尔加成/环状迁移合成策略对各种取代的丙二烯酮具有通用性和高产率。此外，磷酰基或酯部分也是使这种迁移成为可能的合适功能。