1-(hex-1-ynyl)cyclopentanol | 76014-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(hex-1-ynyl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-Hex-1-ynylcyclopentan-1-ol
• CAS: 76014-98-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: PXCBJVCBXIHBLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hex-1-ynyl)cyclopentanol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以48%的产率得到1-(1-hexynyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Borylation of Propargylic Substrates by Bimetallic Catalysis. Synthesis of Allenyl, Propargylic, and Butadienyl Bpin Derivatives

  摘要：

  Bimetallic Pd/Cu and Pd/Ag catalytic systems were used for borylation of propargylic alcohol derivatives. The substrate scope includes even terminal alkynes. The reactions proceed stererospecifically with formal S(N)2' pathways to give allenyl boronates. Opening of propargyl epoxides leads to 1,2-diborylated butadienes probably via en allenylboronate intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja502792s
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(hex-1-ynyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  铁催化的炔丙基乙酸酯硼化反应合成多取代的联烯基硼酸酯

  摘要：

  多取代的联烯基硼酸酯很容易通过炔丙基乙酸酯的铁催化硼酸化获得。该反应效率高，条件温和，易于放大。该反应是立体有择的，发生时乙酸盐被硼反-S N 2' 置换，从而允许手性转移。包括炔丙基化和进一步添加在内的几种转化突出了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.202203130

文献信息

• Synthesis of Benzyl-, Allyl-, and Allenyl-boronates via Copper-Catalyzed Borylation of Alcohols
  作者：Lujia Mao、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00256

  日期：2017.3.3

  Alcohols are among the most abundant and readily available organic feedstocks in industrial processes. The direct catalytic functionalization of sp3 C–O bonds of alcohols remains the main challenge in this field. Here, we report a copper-catalyzed synthesis of benzyl-, allyl-, and allenyl-boronates from benzylic, allylic, and propargylic alcohols, respectively. This protocol exhibits a broad reaction

  酒精是工业过程中最丰富，最容易获得的有机原料之一。醇的sp 3 C–O键的直接催化官能化仍然是该领域的主要挑战。在这里，我们报道了分别由苄基，烯丙基和炔丙基醇的铜催化的苄基，烯丙基和烯丙基硼酸酯的合成。该方案在温和的条件下（包括用于制备仲烯丙基硼酸酯）表现出宽泛的反应范围（40个实例）和高效（高达95％的产率）。初步的机理研究表明，该反应涉及亲核取代。
• A Synthesis of Trisubstituted Alkenes by a Ru-Catalyzed Addition
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1002/1521-3765(20020517)8:10<2341::aid-chem2341>3.0.co;2-a

  日期：2002.5.17

  trisacetonitrile hexafluorophosphate 4, the Alder-ene type reaction of alkenes and internal alkynes provides an effective way to synthesize trisubstituted alkenes. Unlike most typical olefination protocols, this reaction is atom economical, and affords trisubstituted alkenes with defined olefin geometry. The regioselectivity can be explained invoking a steric argument based on the proposed mechanism. The

  三钌六氟磷酸钌4催化的烯烃与内炔烃的Alder-ene型反应提供了一种合成三取代烯烃的有效方法。与大多数典型的烯烃化方案不同，该反应是原子经济的，并提供具有确定的烯烃几何形状的三取代的烯烃。区域选择性可以基于所提出的机制，通过调用空间论点进行解释。第一次CC键的形成通常涉及在空间上较少受阻的烯烃和炔烃。取决于炔烃的两个取代基的空间差异，可以实现中等至非常高的区域选择性。
• (<i>Z</i>)-γ-Alkylidenebutenolide Synthesis through Au(I)-Catalyzed 1,3-Acyloxy Migration and the Carbonyl–Ene Reaction
  作者：Pathan Mosim Amin、Qi Cui、Shaozhong Wang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01782

  日期：2021.8.6

  1,3-acyloxy migration of propargyl α-ketoesters and a carbonyl-ene cyclization of in situ generated allenyl esters. DFT calculations suggest that the copper salt might play dual roles as both chloride abstractor facilitating the generation of highly active gold catalyst and Lewis acid promoting the stepwise intramolecular carbonyl-ene reaction.

  已经开发了一种双金属协议，以从容易获得的炔丙基 α-酮酯构建 ( Z )-γ-亚烷基丁烯内酯化合物。它涉及金催化的炔丙基α-酮酯的1,3-酰氧基迁移和原位生成的丙二烯酯的羰基-烯环化。DFT 计算表明，铜盐可能起到双重作用，即促进高活性金催化剂生成的氯化物提取剂和促进逐步分子内羰基-烯反应的路易斯酸。
• Efficient Synthesis of 4-Halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-Oxides from 1,2-Allenylphosphonates and CuX2 and Subsequent Suzuki Cross-Coupling of the C-Cl Bonds
  作者：Ning Xin、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201200228

  日期：2012.7

  A convenient and efficient synthesis of 4-halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-oxides through CuX2-mediated direct halocyclization of diethyl 1,2-allenylphosphonates was developed. The yields range from moderate to excellent. The efficiency of axial-to-central chirality transfer has also been studied. Further Suzuki cross-coupling of the resulting vinylic chlorides with dicyclohexyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphane

  通过 CuX2 介导的二乙基 1,2-allenylphosphonates 的直接卤环化，开发了一种方便有效的 4-halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-oxides 合成方法。产量从中等到极好。还研究了轴向到中心手性转移的效率。建立了所得氯乙烯与二环己基（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（LB-Phos）作为配体的进一步 Suzuki 交叉偶联。
• Gold-Catalyzed Efficient Preparation of Linear α-Iodoenones from Propargylic Acetates
  作者：Meng Yu、Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol070637o

  日期：2007.5.1

  Au(PPh3)NTf2 is needed to convert readily accessible propargylic acetates into versatile linear alpha-iodoenones in good to excellent yields. This reaction is easy to execute and has broad substrate scope. Good to excellent Z-selectivities are observed in the cases of aliphatic propargylic acetates derived from aldehydes.

  仅需2 mol％的Au（PPh3）NTf2，即可将容易获得的乙酸炔丙酸酯以良好至极好的收率转化为通用的线性α-碘烯。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自醛的脂族炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z选择性。