1,4-双(1-羟基环己基)苯 | 101886-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-双(1-羟基环己基)苯
• 英文名称: 1,4-bis(1-hydroxycyclohexyl)benzene
• 英文别名: 1,1'-p-phenylene-bis-cyclohexanol；1,1'-p-Phenylen-bis-cyclohexanol；Benzene, 1,4-bis(1-hydroxycyclohexyl)-；1-[4-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 101886-65-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: BRSRGIKCDHLUEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(1-羟基环己基)苯 在 iron(III) chloride 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氯化铵 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 对苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  室温下通过铁光催化将2°和3°的醇与O 2氧化成芳族酸，将α-CC碳键裂解为芳香酸

  摘要：

  未官能化的仲醇（2°）和叔醇（3°）的选择性α-CC键断裂对于大分子和生物聚合物的增值至关重要。我们开发了一种蓝光驱动的铁催化剂，用于在室温下通过α-CC键断裂将2°和3°醇有氧氧化为酸。报道了简单叔醇氧化的第一个例子。铁催化剂和蓝光起着至关重要的作用，可以使醇类形成高反应性的O自由基，并随后发生两次α-CC键断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00556
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 1,4-双(1-羟基环己基)苯
  参考文献：
  名称：

  Chang; Yu, Journal of the Chinese Chemical Society, 1959, vol. 6, p. 68,70, 71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flow-Assisted Synthesis of [10]Cycloparaphenylene through Serial Microreactions under Mild Conditions
  作者：Heejin Kim、Hyune-Jea Lee、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1002/anie.201509748

  日期：2016.1.22

  flow‐assisted synthesis of [10]CPP in four steps under mild conditions. For the synthesis, a selective nucleophilic addition of the unprotected diketone without the double‐added byproduct was achieved within 3 s in high yield. Subsequently, the obtained compound was reacted with dilithiated benzene at 25 °C to form a U‐shaped precursor for CPP in a separate microreactor, which was finally dimerized and aromatized

  环对亚苯基（CPP）被公认为是自底向上合成直径均匀的碳纳米管的有吸引力的模板，并且对于石墨以及环形大分子的化学作用至关重要。但是，即使在费时且费力的多步条件下，从卤代苯中报告的路线收率也很低。本文中，我们在温和条件下分四个步骤报告了[10] CPP的流辅助合成。对于合成，可以在3 s内以高产率实现无保护的二酮的选择性亲核加成，而没有双加的副产物。随后，将获得的化合物在25°C下与二锂化苯反应，在单独的微反应器中形成CPP的U形前体，然后将其二聚并芳构化，通过两步烧瓶内反应获得[10] CPP。
• Extended Chains of Six-Membered Rings 1. Model Studies and Key Intermediates
  作者：Robert M. Cory、Jeffrey R. Walker、Pierre D. Zabel

  DOI：10.1080/00397919408011302

  日期：1994.3

  McMurry coupling of 4-phenylcyclohex-3-en-1-one and double addition of 1,4-dilithiobenzene and 4,4'-dilithiobiphenyl to cyclohexanones gives linear chains of three or four six-membered carbocyclic rings, including a potential intermediate in a proposed synthesis of [06]paracyclophane.
• Chang; Shieh, Journal of the Chinese Chemical Society, 1954, vol. <II> 1, p. 64,67
  作者：Chang、Shieh

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative α-C–C Bond Cleavage of 2° and 3° Alcohols to Aromatic Acids with O₂ at Room Temperature via Iron Photocatalysis
  作者：Zongnan Zhang、Guoxiang Zhang、Ni Xiong、Ting Xue、Junjie Zhang、Lu Bai、Qinyue Guo、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00556

  日期：2021.4.16

  cleavage of unfunctionalized secondary (2°) and tertiary alcohols (3°) is essential for valorization of macromolecules and biopolymers. We developed a blue-light-driven iron catalysis for aerobic oxidation of 2° and 3° alcohols to acids via α-C–C bond cleavages at room temperature. The first example of oxygenation of the simple tertiary alcohols was reported. The iron catalyst and blue light play critical

  未官能化的仲醇（2°）和叔醇（3°）的选择性α-CC键断裂对于大分子和生物聚合物的增值至关重要。我们开发了一种蓝光驱动的铁催化剂，用于在室温下通过α-CC键断裂将2°和3°醇有氧氧化为酸。报道了简单叔醇氧化的第一个例子。铁催化剂和蓝光起着至关重要的作用，可以使醇类形成高反应性的O自由基，并随后发生两次α-CC键断裂。
• Chang; Yu, Journal of the Chinese Chemical Society, 1959, vol. <II> 6, p. 68,70, 71
  作者：Chang、Yu

  DOI：——

  日期：——