1,2-R-epoxy-3R-hydroxytridecane | 115083-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2-R-epoxy-3R-hydroxytridecane
• 英文别名: (2R,3R)-1,2-epoxy-3-tridecanol；(1R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]undecan-1-ol
• CAS: 115083-73-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: LGZFFGLHTVVJLY-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-R-epoxy-3R-hydroxytridecane 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (5R,6R)-6-hydroxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸的对映体纯羟基内酯。第二部分 （-）-（5 R，6 S）-6-乙酰氧基-5-十六烷化物及其非对映异构体的合成

  摘要：

  研究了通过从L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸发出的双环氧化物形式等效物来制取对映纯6-羟基-δ-戊内酯的策略。所述方法特别涉及在二醇或三醇上的Mitsunobu反应和打开所得的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01033-v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-tridecane-1,2,3-triol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 生成 1,2-R-epoxy-3R-hydroxytridecane
  参考文献：
  名称：

  L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸的对映体纯羟基内酯。第二部分 （-）-（5 R，6 S）-6-乙酰氧基-5-十六烷化物及其非对映异构体的合成

  摘要：

  研究了通过从L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸发出的双环氧化物形式等效物来制取对映纯6-羟基-δ-戊内酯的策略。所述方法特别涉及在二醇或三醇上的Mitsunobu反应和打开所得的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01033-v

文献信息

• Synthesis of 1,2-Epoxy-3-alkanols<i>via</i>Mitsunobu Reaction on Unprotected Enantiopure Acyclic 1,2,3-Triols
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1080/00397919408010604

  日期：1994.11

  Mitsunobu reaction directly carried out on unprotected enantiopure acyclic 1,2,3-triols gave the corresponding chiral 1,2-epoxy-3-alkanols. Higher yields are obtained with relative threo configuration than with relative erythro configuration.

  摘要 在未保护的对映体纯无环1,2,3-三醇上直接进行Mitsunobu反应，得到相应的手性1,2-环氧-3-烷醇。相对苏式构型比相对赤型构型获得更高的产率。
• Tolstikov, A. G.; Khakhalina, N. V.; Odinokov, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 2.1, p. 263 - 268
  作者：Tolstikov, A. G.、Khakhalina, N. V.、Odinokov, V. N.、Khalilov, L. M.、Spirikhin L. V.

  DOI：——

  日期：——
• Tolstikov, A. G.; Khakhalina, N. V.; Odinokov, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 2182 - 2183
  作者：Tolstikov, A. G.、Khakhalina, N. V.、Odinokov, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• TOLSTIKOV, A. G.;XAXALINA, N. V.;ODINOKOV, V. N.;XALILOV, L. M.;SPIRIXIN,+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 296-302
  作者：TOLSTIKOV, A. G.、XAXALINA, N. V.、ODINOKOV, V. N.、XALILOV, L. M.、SPIRIXIN,+

  DOI：——

  日期：——
• Gravier-Pelletier Christine, Le Merrer Yves, Depezay Jean-Claude, Synth. Commun, 24 (1994) N 20, S 2843-2850
  作者：Gravier-Pelletier Christine, Le Merrer Yves, Depezay Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——