2’,3’,5’,6’-tetrafluoro-[1,1’-biphenyl]-4-carbonitrile | 1322575-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2’,3’,5’,6’-tetrafluoro-[1,1’-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 2',3',5',6'-tetrafluorobiphenyl-4-carbonitrile；4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)benzonitrile
• CAS: 1322575-07-4
• 化学式: C₁₃H₅F₄N
• 分子量: 251.183
• InChiKey: OXFWUGUZOHMXHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 、 2’,3’,5’,6’-tetrafluoro-[1,1’-biphenyl]-4-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 以80%的产率得到2',3',5',6'-tetra(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高效，稳定的深蓝色荧光有机发光二极管，采用具有快速三重态上转换的敏化器。

  摘要：

  在天蓝色有机发光二极管中，表现出热活化延迟荧光（TADF）的多种供体-受体型咔唑-苄腈衍生物是现有技术。然而，这种基序仍然遭受发射峰＜470nm的低反向系统间交叉速率（kRISC）。在这里，采用弱的氰基苯基受体来取代较强的氰基，以构建具有多个施主和受体的蓝色发光体。观察到线性供体-π-供体和受体-π-受体结构都促进离域激发态，以增强电荷转移和局部激发态之间的混合。因此，实现了2.36×106 s-1的高kRISC，发射峰为456 nm，最大外部量子效率为22.8％。

  DOI：

  10.1002/adma.201908355
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟苯 、 三氟甲磺酸4-氰基苯基醚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 18-冠醚-6 、 2-[bis((3,5-dimethyl-4-methoxyphenyl)phosphino)phenyl]ether 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2’,3’,5’,6’-tetrafluoro-[1,1’-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多氟芳基镁物种的温和高效镍催化联芳基合成：逮捕状态的验证，发现隐藏的竞争性第二重金属化和配体加速的高选择性单芳基化

  摘要：

  利用镍催化剂和缺电子的多氟芳基镁物质，首次实现了具有多个相同偶联位点的多氟芳烃的高选择性单芳基化，由于所需产物与起始原料之间的竞争反应性，这是一个长期存在的问题。多氟芳烃。由于负氟效应，分离出了通过X射线晶体学证实的出乎意料的稳定的顺式[Ni（Ar F4）2（DPEPhos）]种类4（Ar F4 = 2,3,5,6-四氟苯基），其作用与通过热分解试验证明催化剂的阻滞状态。进一步的反重金属化实验发现了Ar之间隐藏的二次重金属化F4 -Ni-Ph和过量的Ar F4- MgCl在高价镍中心与所需的但不希望发生的还原性消除竞争。因此，通过新开发的DMM-DPEPhos的协同作用，以及与格氏试剂的二恶烷介导的Schlenk平衡，显着抑制了相应的阻滞状态的形成。因此，一般的亲和力范围和在温和条件下良好的官能团耐受性通常可实现出色的偶联效率和出色的单芳基选择性。重要的是，我们的新方法在噻吩-2,3,5,

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02618

文献信息

• Highly efficient heterogeneous copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium polyfluorobenzoates with aryl halides leading to polyfluorobiaryls
  作者：Yang Lin、Mingzhong Cai、Zhiqiang Fang、Hong Zhao

  DOI：10.1039/c7ra05711c

  日期：——

  reaction of potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides was achieved in diglyme or DMAc at 130 or 160 °C in the presence of 10–20 mol% of a 1,10-phenanthroline-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex, [MCM-41-Phen-CuI], yielding a variety of polyfluorobiaryls in good to excellent yields. This heterogeneous copper(I) complex could easily be prepared via a simple procedure

  多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的异质脱羧交叉偶联反应是在130或160°C的二甘醇二甲醚或DMAc中，在10–20 mol％的1,10-菲咯啉官能化的MCM-41固定化的情况下完成的铜（I）配合物[MCM-41-Phen-CuI]，可产生多种多氟联芳基化合物，收率好至极好。这种异质的铜（I）络合物可以通过简单的方法轻松地从市售易得的廉价试剂中制备，具有与均相CuI / Phen系统相同的催化活性，并且可以通过过滤反应溶液进行回收并循环至少8次。倍，而没有明显丧失催化活性。
• A General Method for Copper-Catalyzed Arene Cross-Dimerization
  作者：Hien-Quang Do、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja2047717

  日期：2011.8.31

  A general method for a highly regioselective copper-catalyzed cross-coupling of two aromatic compounds using iodine as an oxidant has been developed. The reactions involve an initial iodination of one arene followed by arylation of the most acidic C-H bond of the other coupling component. Cross-coupling of electron-rich arenes, electron-poor arenes, and five- and six-membered heterocycles is possible

  已经开发了一种使用碘作为氧化剂对两种芳香族化合物进行高度区域选择性的铜催化交叉偶联的通用方法。该反应涉及一种芳烃的初始碘化，然后是另一种偶联组分的酸性最强的 CH 键的芳基化。富电子芳烃、缺电子芳烃和五元和六元杂环的交叉偶联在许多组合中都是可能的。通常，使用 1/1.5 到 1/3 比率的耦合组分，这与通常使用大量过量芳烃之一的现有方法形成对比。常见的官能团如酯、酮、醛、醚、腈、硝基和胺具有良好的耐受性。
• Pd/C as Heterogeneous Catalyst for the Direct Arylation of (Poly)fluorobenzenes
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean‐François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/chem.201900921

  日期：2019.7.17

  1′‐biphenyl]‐4‐ols were obtained from pentafluorobenzene at 150 °C due to a formal regioselective hydroxylation, whereas at lower temperatures the expected pentafluorobiphenyls were obtained. However, no C−F bond cleavage was observed with the other polyfluorobenzene derivatives. These arylation reactions were carried out with only 1 mol % Pd/C as the catalyst and KOAc as an inexpensive base. Therefore,

  研究了多相催化剂10％Pd / C在（聚）氟苯衍生物与芳基溴化物直接芳基化中的潜力。通常，使用三氟苯，四氟苯和五氟苯可获得高收率的联芳基衍生物，而一氟苯和二氟苯的反应性较差。芳基化反应的区域选择性与均相钯催化剂观察到的区域选择性相似。吸电子和给电子取代基，例如腈，硝基，乙酰基，酯，三氟甲基，叔胺可以耐受芳基溴上的丁基，甲氧基或甲基。出乎意料的是，由于形式上的区域选择性羟基化，在150°C下从五氟苯获得了四氟取代的[1,1'-联苯] -4-醇，而在较低的温度下，则得到了预期的五氟联苯。但是，其他聚氟苯衍生物均未观察到CF键断裂。这些芳基化反应仅以1mol％的Pd / C作为催化剂，以KOAc作为廉价的碱进行。因此，从成本，简便性和可持续的化学角度来看，该方案代表了一种非常吸引人的获得（聚）氟代联苯的方法，因为在反应结束时可以轻松去除Pd / C催化剂，而磷化氢也没有污染配体残基，反应的主要副产物是KOAc·
• Reactivity of C–H bonds of polychlorobenzenes for palladium-catalysed direct arylations with aryl bromides
  作者：Liqin Zhao、Tao Yan、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3cy00757j

  日期：——

  The reactivity of polychlorobenzenes vs. polyfluorobenzenes for palladium-catalysed direct arylation was studied. The PdCl(C3H5)(dppb)/KOAc system was found to promote the direct arylation of some polychlorobenzenes with aryl bromides. However, the reactivity of polychlorobenzenes was found to be lower than that of polyfluorobenzenes. The best yields were obtained from the coupling of 1,2,4,5-tetrachlorobenzene or 1,3,5-trichlorobenzene with electron-deficient aryl bromides. The C3 arylation of 2,5-dichlorothiophene was also found to proceed nicely.

  研究了多氯苯与多氟苯在钯催化直接芳基化反应中的反应性。发现PdCl(C3H5)(dppb)/KOAc体系能够促进一些多氯苯与芳基溴化物的直接芳基化。然而，多氯苯的反应性低于多氟苯。最佳的产率来自于1,2,4,5-四氯苯或1,3,5-三氯苯与缺电子芳基溴化物的偶联反应。同时，2,5-二氯噻吩的C3芳基化反应也表现良好。
• 热活化延迟荧光化合物、其用途及有机电致发光器件
  申请人：固安鼎材科技有限公司

  公开号：CN109206359A

  公开（公告）日：2019-01-15

  本发明公开了一种热活化延迟荧光化合物、其用途及采用其的有机电致发光器件。该化合物结构如式(Ⅰ)所示，其中，R1～R6中至少一个为CN或者氰基苯基，至少一个为含有至少两个稠合环的杂芳基。本发明的芳香化合物具有较小ΔE(S1‑T1)，易于实现热活化延迟荧光，且由于邻位取代基团的影响，化合物的发光光谱峰变窄，更适合于AMOLED显示应用。