5-morpholino-7-oxo-7H-thieno[3,2-b]pyran-3-carboxylic acid | 1174428-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-morpholino-7-oxo-7H-thieno[3,2-b]pyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Morpholin-4-yl-7-oxothieno[3,2-b]pyran-3-carboxylic acid
• CAS: 1174428-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅S
• 分子量: 281.289
• InChiKey: HMVAVFLQOCGBPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-morpholino-7-oxo-7H-thieno[3,2-b]pyran-3-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 C₁₂H₁₀N₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRANONES AND FURANOPYRANONES AS KINASE, BROMODOMAIN, AND CHECKPOINT INHIBITORS
  [FR] THIÉNOPYRANONES ET FURANOPYRANONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE, DE BROMODOMAINE ET DE POINTS DE CONTRÔLE

  摘要：

  这项发明涉及化合物和治疗疾病的方法，包括但不限于癌症、非癌性增生性疾病、败血症、自身免疫疾病、病毒感染、动脉粥样硬化、1型或2型糖尿病、肥胖症、炎症性疾病或通过通过抑制细胞周期检查点靶点CDKs、和/或PI3激酶、和/或溴结构域蛋白结合到底物来调节生物过程，包括根据本文所定义的将化合物的给药作为公式1-Vl（或其药学上可接受的盐）的组成部分。

  公开号：

  WO2018140730A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基吗啉 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 三氟甲磺酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.1h， 生成 5-morpholino-7-oxo-7H-thieno[3,2-b]pyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  被设计为下一代PI3K抑制剂的5-Morpholino-7 H -thieno [3,2 - b ] pyran-7-ones的合成及基于癌干细胞的活性

  摘要：

  磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）通路在多种肿瘤中的失调使PI3K成为抑制的共识靶标，目前临床试验中已使用15种以上的抑制剂进行了说明。我们先前的工作是建立在早期的首创的多激酶抑制剂LY294002的基础上的，导致了唯一的PI3K血管靶向PI3K抑制剂前药SF1126，该药物现已完成I期临床试验。该抑制剂具有比其酶促效力应赋予的更多的体内活性，该酶促效力通常远低于其他临床阶段的PI3K抑制剂。我们着手探索保留了这些特性并同时展现出对PI3K更高效力的支架。这项工作导致发现了5-morpholino-7 H -thieno [3,2- b] pyran-7-one系统作为潜在的PI3K抑制剂新化合物类别的基础，对PI3K具有增强的效力。这些化合物的合成和基于癌症干细胞的活性在本文中报道。

  DOI：

  10.1021/jm301522m

文献信息

• Thienopyranones as kinase inhibitors
  申请人：SignalRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09550790B2

  公开（公告）日：2017-01-24

  The invention relates to compounds of formula I (or pharmaceutically acceptable salts thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and their use in manufactures and methods for modulating biological processes including inhibition of kinase activity such as PI-3 kinase.

  本发明涉及式I化合物（或其药用可接受的盐），如本文所述，其药物组合物，及其在制造和调节生物过程，包括抑制激酶活性如PI-3激酶的方法中的用途。
• Thienopyranones as Kinase Inhibitors
  申请人：Morales Guillermo A.

  公开号：US20140073584A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The invention relates to compounds of formula I (or pharmaceutically acceptable salts thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and their use in manufactures and methods for modulating biological processes including inhibition of kinase activity such as PI-3 kinase.

  本发明涉及公式I（或其药学上可接受的盐）的化合物，其定义如下，以及其制药组合物，以及它们在制造和调节生物过程的方法中的应用，包括抑制激酶活性，如PI-3激酶。
• THIENOPYRANONES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Morales Guillermo A.

  公开号：US20100310466A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention, relates to compounds of formula I (or pharmaceutically acceptable salts thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and their use in manufactures and methods for modulating biological processes including inhibition of kinase activity such as PI-3 kinase.

  本发明涉及公式I的化合物（或其药学上可接受的盐），其制药组合物以及它们在制造和调节生物过程的方法中的使用，包括抑制激酶活性如PI-3激酶。
• US8557807B2
  申请人：——

  公开号：US8557807B2

  公开（公告）日：2013-10-15
• US9550790B2
  申请人：——

  公开号：US9550790B2

  公开（公告）日：2017-01-24