三氟甲磺酸4-氰基苯基醚 | 66107-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氟甲磺酸4-氰基苯基醚
• 英文名称: 4-cyanophenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-cyanophenyl triflate；p-cyanophenyl triflate；trifluoro-methanesulfonic acid 4-cyano-phenyl ester；4-cyano-1-trifluoromethanesulfonyloxybenzene；(4-cyanophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 66107-32-2
• 化学式: C₈H₄F₃NO₃S
• 分子量: 251.186
• InChiKey: KKETVWGQXANCHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  | 温度范围 | 存储条件 | | --- | --- | | 2-8°C | 惰性气体 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸4-氰基苯基醚 在 potassium phosphate 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 对氰基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化苯酚衍生物与硝基烷烃的交叉偶联以及随后的 Nef 反应获得酮

  摘要：

  芳基酮是由芳基三氟甲磺酸酯和硝基烷烃通过钯催化的交叉偶联然后在一锅合成中的 Nef 型反应制备的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200731
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 在 palladium diacetate 、 三苯胂 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 三氟甲磺酸4-氰基苯基醚
  参考文献：
  名称：

  Aryl fluoroalkanesulfonate chemistry. A new approach to labelled arene elaboration

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jlcr.1181
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 苯乙醇 、 4-(甲硫基)苯酚 在 三氟甲磺酸4-氰基苯基醚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylative transformation of phenols via in-situ triflyl exchangement

  摘要：

  Phenols are attractive starting materials due to their ready availability. Herein, we developed a novel method on palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of phenols. By using commercially available Pd(OAc)(2) and PtBu center dot HBF4 as the catalyst system and aryl triflates as triflyl source to activate the other phenol, various carboxylic acid esters were prepared in moderate to good yields via Tf exchange and then O-Tf bond cleavage. Notably, phenols generated from aryl triflates after Tf transfer or other additional aliphatic alcohols can all be employed as nucleophiles to synthesize the corresponding esters. (C) 2020 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2020.06.034

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Reductive Carbonylation of (Hetero) Aryl Halides and Triflates Using Cobalt Carbonyl as CO Source
  作者：Bhushanarao Dogga、C. S. Ananda Kumar、Jayan T. Joseph

  DOI：10.1002/ejoc.202001328

  日期：2021.1.15

  A generalized protocol for the reductive carbonylation of (hetero) aryl halides and triflates under CO gas‐free conditions using Pd/Co2(CO)8 and triethylsilane has been developed. The mild reaction conditions, enhanced safety, and wide substrate scope highlight its importance in routine organic synthesis.

  已经开发了一种通用协议，用于在无CO气体条件下使用Pd / Co 2（CO）8和三乙基硅烷对（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸进行还原羰基化。温和的反应条件，增强的安全性和广泛的底物范围突出了其在常规有机合成中的重要性。
• Zinc Trimethylsilylamide as a Mild Ammonia Equivalent and Base for the Amination of Aryl Halides and Triflates
  作者：Dae-Yon Lee、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol050141b

  日期：2005.3.1

  report that Zn[N(SiMe(3))(2)](2) is a mild ammonia equivalent and base for the palladium-catalyzed amination of aryl halides and triflates. In contrast to LiN(SiMe(3))(2), the combination of Zn[N(SiMe(3))(2)](2) and LiCl coupled with aryl halides and triflates containing base-sensitive functionality in high yields. In addition, aryl bromides coupled with aryl and alkylamines with the combination of

  [反应：参见文本]我们报告Zn [N（SiMe（3））（2）]（2）是温和的氨当量，是钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯化胺的碱。与LiN（SiMe（3））（2）相比，Zn [N（SiMe（3））（2）]（2）和LiCl与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯偶合，并具有高收率的碱敏功能。此外，芳基溴化物与芳基和烷基胺偶联，并以Zn [N（SiMe（3））（2）]（2）和LiCl作为碱。这些胺化没有旋光旋光酯的可烯醇化立体中心发生。
• Iron catalyzed cross coupling reactions of aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220498A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process for the production of compounds Ar—R 1 by means of a cross-coupling reaction of an organometallic reagent R 1 —M with an aromatic or heteroaromatic substrate Ar—X catalyzed by one or several iron salts or iron complexes as catalysts or pre-catalysts, present homogeneously or heterogeneously in the reaction mixture. This new invention exhibits substantial advantages over established cross coupling methodology using palladium- or nickel complexes as the catalysts. Most notable aspects are the fact that (i) expensive and/or toxic nobel metal catalysts are replaced by cheap, stable, commercially available and toxicologically benign iron salts or iron complexes as the catalysts or pre-catalysts, (ii) commercially attractive aryl chlorides as well as various aryl sulfonates can be used as starting materials, (iii) the reaction can be performed under “ligand-free” conditons, and (iv) the reaction times are usually very short.

  通过使用一种或多种铁盐或铁络合物作为催化剂或前催化剂，在有机金属试剂R1—M与芳香或杂芳底物Ar—X之间进行交叉偶联反应的方法，生产化合物Ar—R1。这一新发明相对于使用钯或镍络合物作为催化剂的传统交叉偶联方法具有显著优势。最值得注意的方面包括：(i) 昂贵和/或有毒的贵金属催化剂被廉价、稳定、商业可获得且毒理学上良性的铁盐或铁络合物替代作为催化剂或前催化剂，(ii) 商业上具吸引力的芳基氯化物以及各种芳基磺酸盐可用作起始材料，(iii) 反应可在“无配体”条件下进行，(iv) 反应时间通常非常短。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Tricyclopropylbismuth with Aryl Halides and Triflates
  作者：Alexandre Gagnon、Martin Duplessis、Pamela Alsabeh、Francis Barabé

  DOI：10.1021/jo702377h

  日期：2008.5.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of tricyclopropylbismuth with aryl and heterocyclic halides and triflates is reported. The reaction tolerates numerous functional groups and does not require anhydrous conditions. The method was successfully extended to the cross-coupling of triethylbismuth.

  报道了钯催化的三环丙基铋与芳基和杂环卤化物以及三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应。该反应可耐受许多官能团，并且不需要无水条件。该方法已成功地扩展到三乙基铋的交叉偶联。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides and Hydrocyanation of Alkynes via C–CN Bond Cleavage and Cyano Transfer
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b04586

  日期：2020.1.17

  methods to prepare aryl nitriles and vinyl nitriles from aryl halides and alkynes, respectively. Using inexpensive and non-toxic 4-cyanopyridine N-oxide as the cyano shuttle, the methods provide an efficient approach to prepare aryl cyanides and vinyl nitriles under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of functional group tolerance. In hydrocyanation of alkynes, the method

  我们报告镍催化氰化和氢氰化方法分别从芳基卤化物和炔烃制备芳基腈和乙烯基腈。使用廉价且无毒的4-氰基吡啶N-氧化物作为氰基梭，该方法提供了一种在温和且操作简单的反应条件下制备具有宽泛官能团耐受性的芳基氰化物和乙烯基腈的有效方法。在炔烃的氢氰化中，该方法表现出良好的区域选择性，可控方式主要产生E或Z烯基腈，而分别以内部二芳基炔烃和末端炔烃为底物时，则仅产生马尔可夫尼科夫乙烯基腈。