1-iodo-3-(2-iodoethoxy)benzene | 626250-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-3-(2-iodoethoxy)benzene
• CAS: 626250-33-7
• 化学式: C₈H₈I₂O
• 分子量: 373.96
• InChiKey: FLFCKYYYYUVMAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-3-(2-iodoethoxy)benzene 在 降冰片烯 、 三(2-呋喃基)膦 、 chloroamine-T 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-iodo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化具有两种不同的氮和碳亲电试剂的芳基碘三官能化

  摘要：

  在此，我们报告了通过钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 催化对芳基碘化物进行高度化学和区域选择性的邻位三官能化。这种新方法的关键特征是引入了两个不同的氮和碳亲电子的，在反应性有很大的差距，对邻-未被取代的芳基碘经由分别的分子内和分子CA€•ħ官能化，。八种类型的本位终端可以与两个邻位-amination和邻烷基化，得到多种多取代的苯并杂环支架。硅系衬底可以通过以下方式产生多官能芳烃单步操作。值得注意的是，这些产品表现出具有大斯托克斯位移的全色可调强荧光发射，并且产品 7r 可以作为荧光探针来特异性靶向活细胞中的溶酶体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100467
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙氧基)-3-碘苯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到1-iodo-3-(2-iodoethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Sequential Alkylation−Alkenylation Reactions:  New Three-Component Coupling Leading to Oxacycles

  摘要：

  [GRAPHICS]A new three-component domino reaction catalyzed by palladium was devised, producing polysubstituted bicyclic molecules in good yields from readily available substrates. The reaction conditions and the scope of the process were examined, and a possible mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol035806t

文献信息

• 一种雷美替胺关键中间体的制备方法
  申请人：上海阳帆医药科技有限公司

  公开号：CN103880794B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种雷美替胺关键中间体（式（I）化合物）的制备方法，该方法包括如下步骤：在适宜的温度下，式1化合物、式2化合物、金属催化剂、碱、降冰片烯和配体，加入有机溶剂溶解，反应得到式(I)化合物。本发明方法的合成路线为汇聚式合成（区别于传统方法的线性合成），合成线性短，收率高。本发明方法的反应式如下：
• Direct, One-Step Synthesis of Condensed Heterocycles:  A Palladium-Catalyzed Coupling Approach
  作者：Farnaz Jafarpour、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol061404k

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A palladium-catalyzed one-step synthesis of fused aromatic heterocycles from bifunctional bromoenoates or bromoalkyl indoles and iodoarenes is reported. This method provides an efficient route to a wide variety of substituted polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds from readily accessible starting materials.

  [反应：见正文]据报道，钯催化从双官能溴烯酸酯或溴代烷基吲哚和碘代芳烃一步合成稠合芳族杂环。该方法提供了从容易获得的起始原料制备各种取代的多环芳族和杂芳族化合物的有效途径。
• Palladium-Catalyzed/Norbornene-Mediated CH Activation/<i>N</i>-Tosylhydrazone Insertion Reaction: A Route to Highly Functionalized Vinylarenes
  作者：Ping-Xin Zhou、Lan Zheng、Jun-Wei Ma、Yu-Ying Ye、Xue-Yuan Liu、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201402097

  日期：2014.5.26

  A straightforward method for the synthesis of highly functionalized vinylarenes through palladium‐catalyzed, norbornene‐mediated CH activation/carbene migratory insertion is described. Extension to a one‐pot procedure is also developed. Furthermore, this method can also be used to generate polysubstituted bicyclic molecules. The reaction proceeds under mild conditions to give the products in satisfactory

  描述了一种通过钯催化，降冰片烯介导的CH活化/卡宾迁移插入合成高度官能化乙烯基芳烃的简单方法。还开发了扩展到一锅法的程序。此外，该方法也可以用于产生多取代的双环分子。反应在温和的条件下进行，使用容易获得的起始原料，以令人满意的产率得到产物。这是Catellani–Lautens反应，其中包含不同类型的偶联伙伴。此外，该反应是第一个证明将Pd催化的重氮化合物插入与Pd催化的CH活化相结合的反应。