1-环己烯-1-甲醇,a-甲基- | 76888-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环己烯-1-甲醇,a-甲基-
• 英文名称: 1-(1-cyclohexenyl)ethanol
• 英文别名: 1‐(cyclohex‐1‐en‐1‐yl)ethanol；(rac)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethanol；1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-ol；(+/-)-1-cyclohexenyl-1-ethanol；1-(1'-cyclohexen-1'-yl)ethanol；1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethanol；1-(1-Cyclohexen-1-yl)ethanol；1-(cyclohexen-1-yl)ethanol
• CAS: 76888-38-5；79605-68-8；79646-40-5；18325-75-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: FAYUSHUTMRYHAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己烯-1-甲醇,a-甲基- 在 [Ir(hydroxide)(1,5-cyclooctadiene)(1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到乙酰基环己烷
  参考文献：
  名称：

  催化中的氢氧化 铱（i）：将烯丙醇重排成酮†

  摘要：

  铱（我）氢氧化配合物[Ir（OH）（COD）（I我PR）]已被证明是烯丙基醇的重排酮主管催化剂。在没有添加剂的情况下，通过微波加热，反应可在较短的反应时间（1-1.5小时）内进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob01428f
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基环己烷 在 palladium diacetate manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-环己烯-1-甲醇,a-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Preparation of allylic acetates from simple alkenes by palladium(II)-catalyzed acetoxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a031

文献信息

• Mild Chemoenzymatic Oxidation of Allylic <i>sec</i>-Alcohols. Application to Biocatalytic Stereoselective Redox Isomerizations
  作者：Lía Martínez-Montero、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1021/acscatal.7b03293

  日期：2018.3.2

  β-unsaturated ketones. Afterward, these compounds react with different commercially available ene-reductases to afford the corresponding saturated ketones. Remarkably, in the case of trisubstituted alkenes, the bioreduction reaction occurred with high stereoselectivity. Overall, a bienzymatic one-pot two-step sequential strategy has been described with respect to the synthesis of saturated ketones starting

  在温和的反应条件下，在水性介质中设计催化氧化方法，并使用分子氧作为最终电子受体，是传统氧化转化的合适替代方法。如果在同一分子内存在其他可氧化的官能团（如烯丙醇的情况），则这些方法尤为重要。本文我们应用漆酶组成的简单化学酶促系统从云芝和2,2,6,6-四甲基自由基（TEMPO），以氧化一系列外消旋烯丙基的秒-醇转化为相应的α，β-不饱和酮。然后，这些化合物与不同的市售烯还原酶反应，得到相应的饱和酮。显着地，在三取代的烯烃的情况下，生物还原反应以高的立体选择性发生。总的来说，关于从外消旋烯丙基醇开始的饱和酮的合成，已经描述了双酶一锅两步顺序策略，因此类似于先前在文献中报道的这些衍生物的金属催化的氧化还原异构化。
• A convenient and stereoselective synthesis of allylic sulfides
  作者：Kazunobu Harano、Norihide Ohizumi、Takuzo Hisano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98992-5

  日期：1985.1

  The fractional distillation of 0-(2-alkenyl or 2-cycloalkenyl) S-alkyl dithiocarbonates (xanthates) affords 2-alkenyl or 2-cycloalkenyl alkyl sulfides. The reaction involves the [3,3]-sigmatropic rearrangement of the xanthates to produce S-(2-alkenyl or 2-cycloalkenyl) S-alkyl dithiocarbonates followed by extrusion of carbon oxysulfide to give 2-alkenyl or 2-cycloalkenyl alkyl sulfides.

  0-（2-烯基或2-环烯基）S-烷基二硫代碳酸酯（黄原酸酯）的分馏得到2-烯基或2-环烯基烷基硫化物。该反应涉及黄原酸酯的[3，3]-σ重排，以产生S-（2-烯基或2-环烯基）S-烷基二硫代碳酸酯，随后挤出氧硫化碳，得到2-烯基或2-环烯基烷基硫化物。
• Highly Chemoselective Catalytic Hydrogenation of Unsaturated Ketones and Aldehydes to Unsaturated Alcohols Using Phosphine-Stabilized Copper(I) Hydride Complexes
  作者：Jian-Xin Chen、John F. Daeuble、Donna M. Brestensky、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01098-4

  日期：2000.4

  phenyldimethylphosphine-stabilized copper(I) hydride complex provides for the highly chemoselective hydrogenation of unsaturated ketones and aldehydes to unsaturated alcohols, including the regioselective 1,2-reduction of α,β-unsaturated ketones and aldehydes to allylic alcohols. The active catalyst can be derived in situ by phosphine exchange using commercial [(Ph3P)CuH]6 or from the reaction of copper(I) chloride

  由苯基二甲基膦稳定的氢化铜（I）配合物组成的贱金属氢化催化剂可将不饱和酮和醛高度化学选择性地氢化为不饱和醇，包括将α，β-不饱和酮和醛的区域选择性1,2-还原为烯丙醇。活性催化剂可以通过使用商业的[（Ph 3 P）CuH] 6进行膦交换而原位衍生，或者可以由氯化铜（I），叔丁醇钠和二甲基苯基膦在氢气下反应而得。衍生自1,1,1-三（二苯基膦基甲基）乙烷的催化剂在机械上令人关注，但在合成上却不太有用。
• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• Solvent-free reduction of aldehydes and ketones using solid acid-activated sodium borohydride
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang、Min Sung Kim、Soo Ryeon Ryu、Duk Keun An

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.083

  日期：2006.8

  A simple and convenient procedure for the reduction of aldehydes and ketones with sodium borohydride activated by solid acids such as boric acid, benzoic acid, and p-toluenesulfonic acid monohydrate under solvent-free conditions is described.

  描述了一种简单且方便的方法，用于在无溶剂条件下用硼氢化钠还原硼氢化钠，该硼氢化钠被诸如硼酸，苯甲酸和对甲苯磺酸一水合物之类的固体酸活化。