6-(tert-butyl)-2-mercapto-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile | 401631-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(tert-butyl)-2-mercapto-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-tert-butyl-2-sulfanylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 401631-92-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂S
• mdl: MFCD02656576
• 分子量: 246.376
• InChiKey: RZDNWUJMAFHRDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyl)-2-mercapto-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 磷酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-3-(4-bromophenyl)-3-((S)-7-(tert-butyl)-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo[5,4-b]quinoline-2-carboxamido)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NATRIURETIC PEPTIDE RECEPTOR A AGONISTS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CARDIOMETABOLIC DISEASES, KIDNEY DISEASE AND DIABETES
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR A DU PEPTIDE NATRIURÉTIQUE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOMÉTABOLIQUES, D'UNE MALADIE RÉNALE ET DU DIABÈTE

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物：I及其药用可接受的盐或前药。本发明还涉及包含至少一种公式I化合物的组合物，以及使用公式I化合物治疗心脏代谢疾病，包括高血压、心力衰竭、肾脏疾病和糖尿病的方法。

  公开号：

  WO2020236688A1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-(tert-butyl)-2-mercapto-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮与Biginelli 6-溴甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一个的索普-齐格勒型反应：四环和五环杂环骨架的级联组装

  摘要：

  已经显示3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮在加热时与Biginelli型4-芳基-6-（溴甲基）-2-氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯反应在DMF中，生成4-芳基-6-{[（（3-氰基吡啶-2-基）硫基]甲基] -2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。后者在沸腾的DMF中用过量的NaH或t- BuOK处理后，进行串联的Thorpe–Ziegler型杂环化反应，得到吡啶并[3″，2″：4'，5'] thieno [2'，3'：5 ，6]吡啶[4,3- d ]嘧啶衍生物，收率高。测试所选化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.041

文献信息

• Compounds for inhibiting KSP kinesin activity
  申请人：Tagat R. Jayaram

  公开号：US20060247320A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention provides compounds of Formula I (wherein R 1 , R 3 , X, W, Z and ring Y are as defined herein). The present invention also provides compositions comprising these compounds that are useful for treating cellular proliferative diseases or disorders associated with KSP kinesin activity and for inhibiting KSP kinesin activity.

  本发明提供了I式化合物（其中R1、R3、X、W、Z和环Y的定义如本文所述）。本发明还提供了包含这些化合物的组合物，用于治疗与KSP肌动蛋白活性相关的细胞增殖性疾病或紊乱，并抑制KSP肌动蛋白活性。
• WO2006/98961
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Condensed sulfur-containing pyridine systems 3.* Construction of penta- and hexacyclic heterocyclic systems by the cascade reaction of 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones and 3-cyano-pyridine-2(1H)-thiolates with 8-chloromethyl-3-methyl-7-(2-oxo-2-phenylethyl)xanthene
  作者：V. V. Dotsenko、D. V. Sventukh、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1007/s10593-012-1149-1

  日期：2012.12

  The alkylation of 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with 8-chloromethyl-3-methyl-7-(2-oxo-2-phenylethyl)- xanthene in a KOH-H2O-DMF system upon heating leads to the formation of pyrido-[3",2":4',5']thieno[3',2':5,6][1,4]diazepino[7,1-f]purine-2,4(3H,6H)-dione derivatives in good yields. Under milder conditions, the intermediates of the cascade reactions, namely, 2-([3-methyl-2,6-dioxo-7-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl]methyl}thio)pyridine-3-carbonitriles, can be isolated and characterized.
• FUSED THIENO[2,3-B]PYRIDINE AND THIAZOLO[5,4-B]PYRIDINE COMPOUNDS FOR INHIBITING KSP KINESIN ACTIVITY
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1871776A2

  公开（公告）日：2008-01-02
• NATRIURETIC PEPTIDE RECEPTOR A AGONISTS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CARDIOMETABOLIC DISEASES, KIDNEY DISEASE AND DIABETES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3972590A1

  公开（公告）日：2022-03-30