N,N-diphenylbutylamide | 20222-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diphenylbutylamide
• 英文别名: N,N-diphenylbutyramide；N,N-diphenyl-butyramide；N,N-Diphenyl-butyramid；Buttersaeure-diphenylamid；N-Butyryl-diphenylamin；2-ethyl-N-phenylacetanilide；N,N-diphenylbutanamide
• CAS: 20222-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: UKROGNGFIXLRHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  431.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-phenylacrylamide 、 N,N-diphenylbutylamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 8,9,11,12,14,15,17,18,33,34,36,37,39,40,42,43-hexadecahydrotetranaphtho[2,1-e1:1',2'-g1:2'',1''-n:1''',2'''-p][1,4,7,10,13,18,21,24,27,30]decaoxacyclotetratriacontine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到(2S,3S)-2-ethyl-N5,N5-dimethyl-N1,N1,3-triphenylpentanediamide
  参考文献：
  名称：

  简单酰胺的催化不对称直接型 1,4-加成反应

  摘要：

  几十年来，低酸性羰基化合物（如酰胺和酯）的催化不对称直接型反应的发展一直是有机化学中的一个具有挑战性的主题。在这里，我们描述了使用催化量的由钾碱和大环手性冠醚组成的新型手性催化剂，简单酰胺与 α,β-不饱和羰基化合物的不对称直接 1,4-加成反应。以高产率获得了所需的 1,5-二羰基化合物，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。这是简单酰胺的高度对映选择性催化直接型反应的第一个例子。此外，还通过 X 射线晶体学、动态 (1) H NMR 和 MALDI-TOF MS 分析研究了手性钾催化剂的结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01943
• 作为产物：
  描述：

  Butyrophenon-anil 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N,N-diphenylbutylamide
  参考文献：
  名称：

  Kim, So Yeon; An, Gwang-Il; Rhee, Hakjune, Synlett, 2003, # 1, p. 112 - 114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Alkyl-Substituted Allyl Reagents with Acyclic Amides
  作者：Yang-Jie Jiang、Gao-Peng Zhang、Jian-Qiang Huang、Di Chen、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02927

  日期：2017.11.3

  nonstabilized carbon nucleophiles, was successfully used for the first time in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction, affording the corresponding allylic alkylated products in high yields with high enantioselectivities. The usefulness of the protocol has been demonstrated by the enantioselective synthesis of an important chiral building block and enantiomer of Dubiusamine A.

  各种各样的烷基取代的烯丙基试剂以及不稳定的碳亲核试剂首次成功地用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，从而以高收率和高对映选择性提供了相应的烯丙基烷基化产物。该协议的有效性已通过重要手性构件和Dubiusamine A的对映异构体的对映选择性合成得到证明。
• Catalyst-free amidation of aldehyde with amine under mild conditions
  作者：Hongyin Yang、Wenjian Hu、Shengjue Deng、Tiantian Wu、Haiman Cen、Yiping Chen、Dela Zhang、Bo Wang

  DOI：10.1039/c5nj01372k

  日期：——

  A highly efficient, catalyst-free and one-pot procedure for the direct synthesis of amides from aldehydes and amines under mild conditions has been developed.

  一种高效、无催化剂且一锅法的程序已经开发出来，可在温和条件下直接合成酰胺，使用的原料是醛和胺。
• M3 muscarinic acetylchoine receptor antagonists
  申请人：Busch-Petersen Jakob

  公开号：US20070185148A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Muscarinic Acetylcholine receptor antagonists and methods of using them are provided.

  提供了肌碱乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。
• Diastereo- and enantioselective hydrodimerization of β-monosubstituted acrylic acid amides induced by chiral samarium(II) complexes
  作者：Takashi Kikukawa、Takeshi Hanamoto、Junji Inanaga

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01551-8

  日期：1999.10

  The chiral samarium(II) complex prepared from SmI2, (R)-BINOL, and an achiral tertiary amine promoted the reductive homo-coupling reaction of β-monosubstituted acrylic acid amides to give the corresponding 3,4-trans-disubstituted adipamides with high enantioselectivities (up to 85% ee).

  由SmI 2，（R）-BINOL和非手性叔胺制备的手性sa （II）配合物可促进β-单取代丙烯酸酰胺的还原均偶联反应，得到相应的3,4-反式-二取代己二酰胺高对映选择性（高达85％ee）。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation Reaction of Acyclic Amides with Allyl and Polyenyl Carbonates. Experimental and Computational Studies for the Origin of Cyclopropane Formation
  作者：Jian-Qiang Huang、Wei Liu、Bao-Hui Zheng、Xiu Yan Liu、Zhen Yang、Chang-Hua Ding、Hao Li、Qian Peng、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/acscatal.7b03744

  日期：2018.3.2

  83–99% in the reaction of acyclic amides with monosubstituted allyl carbonates as well as polyenyl carbonates under the Pd-catalysis in the presence of (Sphos,R)-SIOCPhox L1 as the ligand, while allylic alkylated products were provided only if (Rphos,R)-SIOCPhox L2 was the ligand. The amide group of product was easily reduced to hydroxymethyl group in high yield. The active reaction intermediate was

  在无环酰胺与单取代的烯丙基碳酸酯以及碳酸多烯基酯在钯催化下的无环酰胺反应中，具有三个手性中心的环丙烷具有良好的高收率，dr比为4-23：1，ee为83-99％。的（存在小号PHOS，- [R）-SIOCPhox L1作为配体，而烯丙基烷基化的产物，提供仅当（ř PHOS，- [R）-SIOCPhox L2是配体。产物的酰胺基易于高产率地还原为羟甲基。确定了活性反应中间体，并计算了环丙烷化和烯丙基化的过渡态。通过实验，NMR研究，烯丙基-Pd-配体络合物的X射线分析和DFT计算研究了环丙烷形成的起源。