[6-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-2-yl] N,N-diphenylcarbamate | 187664-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [6-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-2-yl] N,N-diphenylcarbamate
• CAS: 187664-10-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₆O₅
• 分子量: 462.465
• InChiKey: LAZWKVOAHWSGND-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-2-yl] N,N-diphenylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Diphenyl-carbamic acid 6-amino-9H-purin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  包含连续的2'-脱氧异鸟苷残基的寡核苷酸：合成，具有平行链取向的双链体和聚集体

  摘要：

  制备2'-脱氧异鸟苷膦酸酯3a和4a以及亚磷酰胺3b和4b作为固相寡核苷酸合成的基础。引入了二苯基氨基甲酰基（dpc）残基作为2-氧代保护基团，该基团可稳定N-糖基键防止水解并防止分子发生副反应。dpc保护的结构单元4a，b被用于固相合成中，并且被发现比未保护的化合物3a，b更有效。具有交替的（11）或连续的异鸟嘌呤残基（13–15）的寡核苷酸）合成。它们形成平行链取向的双链体。包含四个连续的2'-脱氧异鸟苷的聚集体d（T 4 -iG 4 -T 4）（15）显示为类似于d（T 4 -G 4 -T 4）的四聚体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800107
• 作为产物：
  描述：

  二苯氨基甲酰氯 、 2’-脱氧异鸟嘌呤核苷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.5h， 以77%的产率得到[6-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-2-yl] N,N-diphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  包含连续的2'-脱氧异鸟苷残基的寡核苷酸：合成，具有平行链取向的双链体和聚集体

  摘要：

  制备2'-脱氧异鸟苷膦酸酯3a和4a以及亚磷酰胺3b和4b作为固相寡核苷酸合成的基础。引入了二苯基氨基甲酰基（dpc）残基作为2-氧代保护基团，该基团可稳定N-糖基键防止水解并防止分子发生副反应。dpc保护的结构单元4a，b被用于固相合成中，并且被发现比未保护的化合物3a，b更有效。具有交替的（11）或连续的异鸟嘌呤残基（13–15）的寡核苷酸）合成。它们形成平行链取向的双链体。包含四个连续的2'-脱氧异鸟苷的聚集体d（T 4 -iG 4 -T 4）（15）显示为类似于d（T 4 -G 4 -T 4）的四聚体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800107

文献信息

• Oligonucleotides Containing Consecutive 2′-Deoxy-Isoguanosine Residues: Synthesis, Parallel Duplex Formation and Identification of a d(T₄iG₄T₄) Tetraplex
  作者：Frank Seela、Changfu Wei、Alexander Melenewski

  DOI：10.1080/07328319708006221

  日期：1997.7

  Oligonucleotides containing consecutive 2'-deoxyisoguanosines were synthesized by using building blocks protected with a diphenylcarb-amoyl residue. Parallel duplexes were formed by iG(d)-dC base pairs and a tetraplex of d(T(4)iG(4)T(4)) was identified by ion exchange HPLC.