1-mesityl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1119516-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-mesityl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole；1-(2,4,6-trimethylphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-(2,4,6-mesityl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；4-Phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)triazole；4-phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)triazole
• CAS: 1119516-47-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃
• 分子量: 263.342
• InChiKey: ZQFKDKVMVBNWAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  介离子卡宾钴配合物作为多用途催化剂前体用于氢化硅烷化和二氢嘧啶酮合成

  摘要：

  在碱性条件下用 CoCl 2金属化 CH 2 OH 取代的三唑鎓盐，得到C,O -双齿螯合卡宾 Co(III) 配合物 ( 3a , 3b )，而类似的苯基取代三唑鎓盐产生单齿卡宾 Co(II) 配合物（3c、3d）。通过电化学测量和两个特定过程中的催化活性证明了金属中心的不同取代基诱导特性。该配合物在通过氢化硅烷化还原 C=O 键方面表现出可观的活性，甲氧基苯官能化的三唑亚基 Co(III) 配合物3a实现了对醛的高选择性与. 具有高达 200 h -1 的周转频率 (TOF) 的酮。的C，O螯合物系统也分别在活性催化剂的Biginelli过程，用于有效合成二氢嘧啶酮的一步三组分反应。反应条件的优化提供了复合物3a 的高活性，达到了 800 h -1 的TOF ，这是迄今为止钴 NHC 复合物已知的最高活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100181
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,3,5-三甲基苯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-mesityl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一种有效的CuI / DBU催化的一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑†

  摘要：

  通过芳基碘化物与叠氮化钠的偶合反应，然后在生成的芳基叠氮化物和芳烃之间进行分子间环化反应，已经开发了一种方便的CuI / DBU催化一锅法，用于合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。 DMSO中的苯乙醛衍生物或炔烃。既定的方案以良好至优异的产率与广泛范围的底物相容。

  DOI：

  10.1039/c6ra23789d

文献信息

• Large CuI8 chalcogenone cubic cages with non-interacting counter ions
  作者：Srinivas Katam、Prabusankar Ganesan

  DOI：10.1039/c7dt03796a

  日期：——

  anions, in which one of the PF6− anions occupies the centre of the Cu8 cube without any interaction. The copper(I) cubic cages are found to be highly active catalysts in click chemistry as well as hydroamination reactions. The scope of the catalytic reactions has been investigated with thirty-five different combinations of click reactions and six different combinations of the hydroamination of alkynes

  两个特大尺寸铜（我）立方笼，[的Cu（BPTP）1.5 } 8（PF 6 -）]（PF 6 - ）7（1）和[铜（黑花生衣色素）1.5 } 8（PF 6 -）] （PF 6 - ）7（2）中，由咪唑-2-硫属元素酮配体（支持BPTP = 2,6-双（1-异丙基-2-硫酮）吡啶和黑花生衣色素= 2,6-双（1-异丙基-2- -selone）pyridine）的合成和表征。离子盐的形成通过FT-IR，多核（1 H，13 C，31 P和19 F）NMR，UV-vis，TGA，CHN分析，BET分析，单晶X射线衍射和粉末X射线衍射确认1和2技术。据我们所知，这是在完美的立方结构中铜铜间距为8.413Å或8.593Å的八核铜（I）团簇的首例。有趣的是，这些以阴离子为中心的Cu I 8立方排列不受立方中心离子或面中心分子的支持。阳离子立方笼的形成伴随着十二种配体（Bptp或Bpsp）的结合。）具有八个三角形平面[CuSe
• Fast, ligand- and solvent-free copper-catalyzed click reactions in a ball mill
  作者：Rico Thorwirth、Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Andreas Wild、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1039/c0cc05657j

  日期：——

  A new, ligand- and solvent-free method for the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition (click reaction) was developed using a planetary ball mill. Besides various alkynes and azides, a propargyl functionalized polymer was converted by mill clicking. Moreover, it was possible to carry out a clickpolymerization in a ball mill.

  使用行星球磨机开发了一种新的、无需配体和溶剂的Huisgen 1,3-偶极环加成反应（点击反应）方法。除了各种炔烃和叠氮化合物外，一种含有炔丙基官能团的聚合物通过球磨点击反应进行了转化。此外，还可以在球磨机中进行点击聚合反应。
• Redox-Active Triazolium-Derived Ligands in Nucleophilic Fe-Catalysis - Reactivity Profile and Development of a Regioselective<i>O</i>-Allylation
  作者：Johannes E. M. N. Klein、Michael S. Holzwarth、Stephan Hohloch、Biprajit Sarkar、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201300902

  日期：2013.10

  Triazolium-derived N-heterocyclic carbene (aNHC) ligands, which are readily accessible by deprotonation of the corresponding triazolium salts, proved to be versatile ligands in diverse allylic substitution reactions. The corresponding triazolium salts are formed from azides and alkynes through the application of 1,3-dipolar cycloaddition and N-alkylation reactions. The unique property of these ligands

  三唑鎓衍生的 N-杂环卡宾 (aNHC) 配体通过相应三唑鎓盐的去质子化很容易获得，被证明是各种烯丙基取代反应中的通用配体。相应的三唑鎓盐是由叠氮化物和炔烃通过 1,3-偶极环加成和 N-烷基化反应形成的。这些配体的独特性质是在其释放形式时是两性离子的，并作为强氧化还原活性 σ-供体配体。凭借这些特性，这些配体能够开发出前所未有的 Fe 催化的烯丙基碳酸酯区域选择性芳氧基化。
• Triazole-Directed Pd-Catalyzed C(sp²)–H Oxygenation of Arenes and Alkenes
  作者：Aitziber Irastorza、Jesús M. Aizpurua、Arkaitz Correa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00195

  日期：2016.3.4

  Selective Pd-catalyzed C(sp2)–H oxygenation of 4-substituted 1,2,3-triazoles is described. Unlike previous metal-catalyzed C–H functionalization events, which preferentially occur at the activated heterocyclic C–H bond, the regioselective oxygenation of the arene/alkene moiety is now achieved featuring the unconventional role of a simple triazole scaffold as a modular and selective directing group

  描述了4-取代的1,2,3-三唑的选择性Pd催化的C（sp 2）–H氧合。与以前的金属催化的C–H功能化事件不同，后者优先发生在活化的杂环C–H键上，现在实现了芳烃/烯烃部分的区域选择性氧合，其特征在于简单的三唑支架作为模块化和选择性导向的非常规作用团体。
• An Efficient, One-Pot, Regioselective Synthesis of 1,4-Diaryl-1H-1,2,3-triazoles Using Click Chemistry
  作者：Dalip Kumar、Vaddula Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218765

  日期：2010.5

  An efficient, one-pot, regioselective synthesis of 1,4-diaryl-1H-1,2,3-triazoles is described via the copper(I)-catalyzed reaction of diaryliodonium salts, sodium azide and terminal alkynes. The generality of this protocol is demonstrated by the synthesis of a series of 1,4-diaryl-1H-1,2,3-triazoles in good to high yields. The catalyst and reaction solvent are reused without any appreciable reduction

  通过二芳基碘鎓盐，叠氮化钠和末端炔的铜（I）催化的反应，描述了一种有效的，一锅法，区域选择性的1,4-二芳基-1 H -1,2,3-三唑的合成。该协议的普遍性通过合成一系列高至高收率的1,4-二芳基-1 H -1,2,3-三唑来证明。催化剂和反应溶剂在不明显降低产物收率的情况下被重复使用。 1,4-二芳基-1 H -1,2,3-三唑-点击化学-二芳基碘鎓盐-叠氮化芳基-环加成