1,3-bis(2-aminophenyl)urea | 150399-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2-aminophenyl)urea
• CAS: 150399-28-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O
• 分子量: 242.28
• InChiKey: YREQWCBLUBNIOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247 °C (sublm)
• 沸点：
  350.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-aminophenyl)urea 在 palladium on activated charcoal benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1,3-bis-(2-(3-amino)-benzanilide-phenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Anion-binding modes in a macrocyclic amidourea

  摘要：

  一种宏环酰胺尿素与多种不同的假定阴离子客体表现出依赖阴离子的结合模式。

  DOI：

  10.1039/b610938a
• 作为产物：
  描述：

  异腈酸2-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,3-bis(2-aminophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  三脲作为跨膜阴离子转运蛋白†

  摘要：

  合成了九种三脲脲（L 1 -L 9），并通过1 H NMR滴定技术和单晶X射线结构分析显示与三价阴离子客体配位。已经显示出该化合物能够在低转运蛋白负载下介导跨越POPC或POPC：胆固醇7：3囊泡双层膜的氯化物和硝酸盐以及氯化物和碳酸氢盐的交换。阴离子转运对阳离子的性质一个有趣的依赖是证据表明，A M + /氯-共转运过程也可能导致氯化物从囊泡释放。

  DOI：

  10.1039/c6dt02046a

文献信息

• Sandwich phosphate complexes of macrocyclic tris(urea) ligands and their rotation around the anion
  作者：Liguo Ji、Zaiwen Yang、Yanxia Zhao、Meng Sun、Liping Cao、Xiao-Juan Yang、Yao-Yu Wang、Biao Wu

  DOI：10.1039/c6cc03144g

  日期：——

  Sandwich-type phosphate complexes were formed by macrocyclic ligands incorporating both anion- (tris-urea unit) and cation-binding sites (polyether), which display a reversible rotation around the anion upon protonation/deprotonation of phosphate and binding of the cation (Emim+).

  三明治型磷酸盐配合物是由结合了阴离子（三脲单元）和阳离子结合位点（聚醚）的大环配体形成的，它们在磷酸的质子化/去质子化和阳离子结合后显示出围绕阴离子的可逆旋转（Emim +）。
• Chloride Coordination by Oligoureas: From Mononuclear Crescents to Dinuclear Foldamers
  作者：Biao Wu、Chuandong Jia、Xiaolei Wang、Shaoguang Li、Xiaojuan Huang、Xiao-Juan Yang

  DOI：10.1021/ol2031153

  日期：2012.2.3

  A series of acyclic oligourea receptors which closely resemble the scaffolds and coordination behavior of oligopyridines have been synthesized. Assembly of the receptors with chloride ions afforded mononuclear anion complexes or dinuclear foldamers depending on the number of the urea groups.

  已经合成了一系列非常类似于支架的无环寡聚尿素受体，并合成了寡吡啶的配位行为。受体与氯离子的组装提供了单核阴离子络合物或双核折叠剂，具体取决于脲基团的数量。
• A fully complementary, high-affinity receptor for phosphate and sulfate based on an acyclic tris(urea) scaffold
  作者：Chuandong Jia、Biao Wu、Shaoguang Li、Zaiwen Yang、Qilong Zhao、Jianjun Liang、Qian-Shu Li、Xiao-Juan Yang

  DOI：10.1039/c0cc00937g

  日期：——

  A fully complementary tris(urea) receptor for phosphate and sulfate anions has been developed by mimicking the scaffold of terpyridine which shows very high affinities and selectivities toward the tetrahedral anions.

  一种全补充性三脲受体被开发出来，用于磷酸根和硫酸根阴离子，采用了模仿三吡啶的骨架，显示出对四面体阴离子极高的亲和力和选择性。
• Anion binding vs.sulfonamide deprotonation in functionalised ureas
  作者：Claudia Caltagirone、Gareth W. Bates、Philip A. Gale、Mark E. Light

  DOI：10.1039/b713431b

  日期：——

  Sulfonamide groups, commonly used as neutral hydrogen bond donors in a wide variety of anion receptors, deprotonate upon addition of certain basic anionic guests in two simple functionalised ureas.

  磺酰胺基团通常被用作多种阴离子受体中的中性氢键供体，在添加某些基本阴离子客体时，在两种简单的功能化脲化合物中发生脱质子反应。
• Conformational Control of Selectivity and Stability in Hybrid Amide/Urea Macrocycles
  作者：Simon J. Brooks、Sergio E. García-Garrido、Mark E. Light、Pamela A. Cole、Philip A. Gale

  DOI：10.1002/chem.200601647

  日期：2007.4.16

  properties of two similar hybrid amide/urea macrocycles containing either a 2,6-dicarboxamidophenyl or a 2,6-dicarboxamidopyridine group are compared. Significant differences in anion affinity and mode of interaction with anions are attributed to the presence of intramolecular hydrogen bonds in the pyridine system. In fact, remarkably, the phenyl macrocycle undergoes amide hydrolysis under neutral conditions

  比较了两个相似的含有2，6-二碳杂酰胺基苯基或2，6-二碳杂酰胺基吡啶基的杂化酰胺/脲大环的阴离子结合特性。阴离子亲和力和与阴离子的相互作用方式之间的显着差异归因于吡啶体系中分子内氢键的存在。实际上，值得注意的是，苯基大环化合物在DMSO /水中在中性条件下进行酰胺水解。将受体的阴离子结合能力与大环化合物的无环类似物的阴离子结合能力进行比较，结果表明苯基受体的行为与含无环脲的受体相似（即，在含氧阴离子之间几乎没有选择性），而含吡啶受体对羧酸盐显示出高亲和力和选择性。