N-n-Hexyldi-2-propinylamin | 53146-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-n-Hexyldi-2-propinylamin
• 英文别名: N,N-Di(prop-2-yn-1-yl)hexan-1-amine；N,N-bis(prop-2-ynyl)hexan-1-amine
• CAS: 53146-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: WVDYLXZASGMTEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-Hexyldi-2-propinylamin 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 一氧化碳 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 Tert-butyl-[[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]methyl]-1-hexyl-2,5-dihydropyrrol-3-yl]methyl]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Silylcarbocyclizations of 1,6-Diynes

  摘要：

  Two types of silylcarbocyclization reactions (SiCaCs) of 1,6-diynes are discussed: (i) silylcarbocyclization-hydrosilylation (SiCaC-HS) reactions giving 3-(silylmethylene)-4-(silylmethyl)pyrrolidine, 3-(silylmethylene)-4-(silylmethyl)tetrahydrofuran, 3,4-bis(silylmethyl)-3-pyrroline, and 1,2-bis(silylmethyl)-4,4-dicarbethoxycyclopentene; and (ii) silylcarbobicyclization (SiCaB) reactions yielding a variety of carbocyclic and heterocyclic bicyclo[3.3.0] systems. Mechanisms for these SiCaC-HS and SiCaB processes are proposed.

  DOI：

  10.1021/ja980907l
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 3-溴丙炔 以 水 为溶剂， 生成 N-n-Hexyldi-2-propinylamin
  参考文献：
  名称：

  仲炔丙基胺的质子重排

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80246-7

文献信息

• Synthesis and Rh-catalyzed reductive cyclization of 1,6-enynes and 1,6-diynes containing alkynylboronate termini
  作者：Christopher J. Pell、Oleg V. Ozerov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121143

  日期：2020.4

  Ir-catalyzed dehydrogenative borylation of terminal alkynes (DHBTA) has been used to borylate the C(sp)-H bond in a series of 1,6-enynes and 1,6-diynes. Ir catalysts based on the diarylamido/bis(phosphine) PNP ligands proved to be capable of performing DHBTA on these substrates. The alkynylboronate products were then explored as substrates in reductive cyclization reactions designed to yield five-membered carbocycles

  末端炔烃的Ir催化脱氢硼化（DHBTA）已用于在一系列1,6-炔和1,6-二炔中使C（sp）-H键硼化。基于二芳基酰胺/双（膦）PNP配体的Ir催化剂被证明能够在这些底物上进行DHBTA。然后将炔基硼酸酯产物作为还原环化反应的底物进行研究，该反应旨在生成五元碳环和杂环并保留碳-硼键。H 2对烯炔的还原环化使用由双齿膦配体支撑的阳离子Rh催化剂（在Krische等人的工作之后）进行，其中BINAP被证明是性能最佳的。硼化的烯炔的还原环化通常产生异构产物的混合物。优化硼化的1，6-烯炔的还原环化以产生单一产物的尝试没有成功；此外，在这些反应中产物的分布很难再现。另一方面，使用相同的Rh催化剂进行1,6-二炔的还原环化效果更好，从而实现了选择性和重现性。特别地，双（炔丙基）胺的炔基硼酸酯衍生物经历平滑的还原环化成3，4-取代的吡咯。
• Cobalt-Catalyzed Cyclization/Hydrosilylation Reaction of 1,6-Diynes Enabled by an Oxidative Cyclization–Hydrosilylation Mechanism
  作者：Jiaxing Dong、Xuebing Leng、Dongyang Wang、Liang Deng

  DOI：10.1021/acscatal.4c00473

  日期：2024.3.15

  preparation of five-membered ring-fused silyl dienes that are useful reagents in organic synthesis. Only a handful of noble metal catalysts facilitating this transformation are known, and nonprecious metal catalysts effecting the reaction have remained elusive. Herein, we report that low-coordinate Co(0)-N-heterocyclic carbene complexes can catalyze the cyclization/hydrosilylation of 1,6-diynes with tertiary

  过渡金属催化的 1,6-二炔环化/氢化硅烷化是制备五元环稠合甲硅烷基二烯的有用方法，五元环稠合甲硅烷基二烯是有机合成中有用的试剂。只有少数促进这种转化的贵金属催化剂是已知的，而影响该反应的非贵金属催化剂仍然难以捉摸。在此，我们报道低配位Co(0)-N-杂环卡宾配合物可以催化1,6-二炔与叔氢和仲氢硅烷的环化/氢化硅烷化，提供五元环稠合( Z )-1-甲硅烷基二烯具有良好的产率和优异的立体选择性。机理研究表明催化循环很可能以Co(0)物种的1,6-二炔氧化环化为关键步骤。该机制解释了钴催化环化/氢化硅烷化反应中的高立体选择性且不存在未环化的氢化硅烷化副产物，这与贵金属催化反应的氢化硅烷化-环化机理不同。
• The prototropic rearrangement of secondary propargylic amines
  作者：D.A. Ben-Efraim

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80246-7

  日期：1973.12
• Silylcarbocyclizations of 1,6-Diynes
  作者：Iwao Ojima、Jiawang Zhu、Ephraim S. Vidal、Dora Fracchiolla Kass

  DOI：10.1021/ja980907l

  日期：1998.6.13

  Two types of silylcarbocyclization reactions (SiCaCs) of 1,6-diynes are discussed: (i) silylcarbocyclization-hydrosilylation (SiCaC-HS) reactions giving 3-(silylmethylene)-4-(silylmethyl)pyrrolidine, 3-(silylmethylene)-4-(silylmethyl)tetrahydrofuran, 3,4-bis(silylmethyl)-3-pyrroline, and 1,2-bis(silylmethyl)-4,4-dicarbethoxycyclopentene; and (ii) silylcarbobicyclization (SiCaB) reactions yielding a variety of carbocyclic and heterocyclic bicyclo[3.3.0] systems. Mechanisms for these SiCaC-HS and SiCaB processes are proposed.