(4-aminophenyl)triethylsilane | 18106-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-aminophenyl)triethylsilane
• 英文别名: triethyl(4-aminophenyl)silane；4-triethylsilanyl-aniline；4-Triaethylsilyl-anilin；Triaethyl-(4-amino-phenyl)-silan；p-(Triethylsilyl)aniline；4-triethylsilylaniline
• CAS: 18106-49-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NSi
• 分子量: 207.391
• InChiKey: VXUYIMVZEPATNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-aminophenyl)triethylsilane 在 N-甲基吗啉 、 Adam’s catalyst 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 (2S,2′S)-N,N'-(((2S,5R)-1-(4-(triethylsilyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(pyrrolidine-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  具有泛基因型活性的含硅HCV NS5A抑制剂的设计、合成与鉴定

  摘要：

  HCV NS5A 抑制剂 ombitasvir 的修饰导致鉴定出10d具有改善的泛基因型 NS5A 抑制和更好的药代动力学特性。ombitasvir 的关键结构变化包括用硅原子对碳进行生物等排置换。与ombitasvir相比，抗HCV基因型（GT 1至6）的活性10D增大到一定程度，特别是针对基因型3a和6a的抑制活性增加超过7倍，和狗的体内药代动力学性质是也优于ombitasvir。进一步的药物评价表明，10d在血浆蛋白结合和肝脏分布曲线上与ombitasvir相似，对CYP 450和hERG配体结合没有细胞毒性和抑制作用。然而，通透性测定结果表明，10d不是 P-gp 或 BCRP 转运蛋白的底物，这与 ombitasvir 的底物不同。14天重复剂量毒性研究的结果确定无毒性10D。我们在临床前试验中的发现表明，含硅化合物10d作为潜在的候选药物可能值得继续研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.025
• 作为产物：
  描述：

  triethylphenylsilane 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 (4-aminophenyl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Dolgow; Panina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 1129,1131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Mediated Borylsilylation/Silylation of Ammonium Salts with Silylborane
  作者：Wan-Ying Qi、Jing-Song Zhen、Xiao-hong Xu、Xian Du、Yi-hui Li、Han Yuan、Yun-Shi Guan、Xun Wei、Zi-Ying Wang、Guohai Liang、Yong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02066

  日期：2021.8.6

  This work describes a base-mediated borylsilylation of benzylic ammonium salts to synthesize geminal silylboronates bearing benzylic proton under mild reaction conditions. Deaminative silylation of aryl ammonium salts was also achieved in the presence of LiOtBu. This strategy which is featured with high efficiency, mild reaction conditions, and good functional group tolerance provides efficient routes

  这项工作描述了碱介导的苄基铵盐的硼基甲硅烷基化，以在温和的反应条件下合成带有苄基质子的孪晶甲硅烷基硼酸酯。在 LiO t Bu存在下也实现了芳基铵盐的脱氨基甲硅烷基化。该策略具有高效、反应条件温和、官能团耐受性好的特点，为胺类的后期官能化提供了有效途径。
• 布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN108329274B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本申请属于药物化学领域，具体涉及式(I)化合物或其药物上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物。本申请还涉及这些化合物或其药物上可接受的盐及包含这些化合物的药物组合物在治疗布鲁顿酪氨酸激酶相关疾病中的用途。
• Base‐Mediated Radio‐Iodination of Arenes by Using Organosilane and Organogermane as Radiolabelling Precursors
  作者：Hugo Bloux、Amit Dahiya、Alexandra Hébert、Frédéric Fabis、Franziska Schoenebeck、Thomas Cailly

  DOI：10.1002/chem.202203366

  日期：——

  Discovery of a mild base mediated process allows radio-iodination to take place from either silane or germane. Comparison of the results shows that arylgermanes offers clinical potential as radio-iodination precursors. Proof of concept is demonstrated through the labelling of [125I]IMTO and [125I]MIBG thus offering an alternative to radio-iododestannylation processes using non-toxic precursors.

  弱碱介导过程的发现允许从硅烷或锗烷发生放射性碘化。结果的比较表明，芳基锗烷具有作为放射性碘化前体的临床潜力。通过[ 125 I]IMTO和[ 125 I]MIBG的标记证明了概念证明，从而提供了使用无毒前体的放射性碘去锡工艺的替代方法。
• 一种胺类衍生物及其有机电致发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技股份有限公司

  公开号：CN117567499A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明提供了一种胺类衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光材料技术领域。本发明的胺类衍生物具有较高的空穴迁移率和合适的HOMO能级，可以提高空穴的注入和传输效率，并且更好地与相邻的功能层匹配，将其应用于有机电致发光器件中的空穴传输区域时，能够有效地提高器件的发光效率和使用寿命，同时，将该胺类衍生物应用于有机电致发光器件中的覆盖层时，能提高有机电致发光器件的光取出效率，进一步提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命，并且由于其具有优异的空穴生成能力，应用于有机电致发光器件的电荷生成层时，有机电致发光器件的发光效率和使用寿命得到了改善，可广泛应用于面板显示、照明光源等领域，具有良好的应用前景。
• Direct and Selective Arylation of Tertiary Silanes with Rhodium Catalyst
  作者：Yoshinori Yamanoi、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1021/jo8008148

  日期：2008.9.1

  We have developed a convenient and efficient approach to the arylation of tertiary silanes under mild conditions. A variety of arylsilanes were synthesized in a one-step process with good to excellent yields in the presence of a rhodium catalyst with a base. The reaction was highly solvent dependent, and amides were the most effective of the various solvents used. This common catalyst system is highly tolerant of the various sensitive functional groups on the substrates, which might be difficult to extract by other methods. The rhodium-promoted silylation of aryl halides with electron-donating groups occurred more efficiently than the silylation of aryl halides substituted with electron-withdrawing groups. Heteroaromatic halides were also found to be readily silylated with tertiary silanes. The successful application of this reaction to the synthesis of a TAC-101 analogue, which is a trialkylsilyl-containing synthetic retinoid benzoic acid derivative with selective binding affinity for retinoic acid receptor-alpha, is also described.