triethylphenylsilane | 2987-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethylphenylsilane
• 英文别名: triethylsilylbenzene；Triethyl(phenyl)silane
• CAS: 2987-77-1
• 化学式: C₁₂H₂₀Si
• 分子量: 192.376
• InChiKey: CEAWWDXUKYZTJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.74°C (rough estimate)
• 密度：
  0.892

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylphenylsilane 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 邻四氯苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  Pd/邻氯苯醌催化芳基三甲基硅烷的氧化均偶联反应

  摘要：

  Pd/o-氯苯醌催化体系实现了芳基三甲基硅烷的实际氧化均偶联反应。该反应显示出对溴、氟、酯和甲氧基的良好官能团耐受性，得到一系列带有吸电子和供电子基团的联芳基。硼酸酯基团也保留在联芳基上，没有任何 Ar-B 键断裂，这对于正交耦合非常有利。

  DOI：

  10.1246/cl.170723
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基三乙基硅烷 在 Na 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 triethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 34, page 106 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (4,4-二氟丁-3-烯-1-基)苯 在 triethylphenylsilane 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四氢萘 、 1,2,3,4-四氢-1-苯基-萘
  参考文献：
  名称：

  硅基离子引发 1,1-二氟烯烃的分子内 Friedel-Crafts 型环化，随后对 C(sp3)-F 键进行加氢脱氟

  摘要：

  甲硅烷基离子的强亲电性已被用于探测芳基连接的 1,1-二氟烯烃的分子内 Friedel-Crafts 型环化。据推测，该反应是由碳-碳双键的优先亲电硅烷化引发的，而不是乙烯基 C(sp 2 )-F 键之一的活化。随后的环化和随后对生成的 C(sp 3 )–F 键进行加氢脱氟生成最终产物。得到的四氢化萘衍生物的收率适中。与之前的报道不同，该反应在环境条件下使用全氟化四苯基硼酸抗衡阴离子进行，而无需与硅离子中间体相关的碳酸盐抗衡阴离子作为先决条件。

  DOI：

  10.1055/a-2009-8114

文献信息

• Neutral‐Eosin‐Y‐Photocatalyzed Silane Chlorination Using Dichloromethane
  作者：Xuanzi Fan、Pin Xiao、Zeqing Jiao、Tingting Yang、Xiaojuan Dai、Wengang Xu、Jin Da Tan、Ganglong Cui、Hongmei Su、Weihai Fang、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201908556

  日期：2019.9.2

  trihydrosilanes was achieved in a highly selective fashion assisted by continuous-flow micro-tubing reactors. The ability to access silyl radicals using photocatalytic Si-H activation promoted by eosin Y offers new perspectives for the synthesis of valuable silicon reagents in a convenient and green manner.

  氯硅烷是有机合成和材料科学中的多功能试剂。现在报道了在中性曙红Y作为氢原子转移光催化剂和二氯甲烷作为氯化剂的情况下，在可见光照射下氢硅烷定量转化为甲硅烷基氯的温和途径。在连续流微管反应器的辅助下，以高度选择性的方式实现了二氢硅烷和三氢硅烷的逐步氯化。使用曙红Y促进的通过光催化Si-H活化来获得甲硅烷基的能力为以方便和绿色的方式合成有价值的硅试剂提供了新的视角。
• Generation of Aryllithium Reagents from N-Arylpyrroles Using Lithium
  作者：Hideki Yorimitsu、Tomoya Ozaki、Atsushi Kaga、Hayate Saito

  DOI：10.1055/a-1482-2567

  日期：2021.9

  Treatment of 1-aryl-2,5-diphenylpyrroles with lithium powder in tetrahydrofuran at 0 °C results in the generation of the corresponding aryllithium reagents through reductive C–N bond cleavage.

  在0°C于四氢呋喃中用锂粉处理1-芳基-2,5-二苯基吡咯，可通过还原性CN键断裂产生相应的芳基锂试剂。
• Palladium-catalyzed Direct C–H Bond Arylation of Simple Arenes with Aryltrimethylsilanes
  作者：Kenji Funaki、Hiroshi Kawai、Tetsuo Sato、Shuichi Oi

  DOI：10.1246/cl.2011.1050

  日期：2011.9.5

  Direct C–H bond arylation of arenes with aryltrimethylsilanes catalyzed by PdCl2 in the presence of CuCl2 as an oxidant has been developed. In addition to the role as the oxidant, CuCl2 is found to be necessary for the selective cross-coupling reaction.

  直接在芳烃的C–H键上进行芳基化反应，采用PdCl2作为催化剂，在CuCl2作为氧化剂的存在下，与芳基三甲基硅烷进行反应的体系已经得到了发展。除了作为氧化剂的作用，CuCl2还被发现对于这种具有选择性的交叉偶联反应来说是必需的。
• Dimethylformamide-stabilised palladium nanoclusters catalysed coupling reactions of aryl halides with hydrosilanes/disilanes
  作者：Tatsuki Nagata、Takeru Inoue、Xianjin Lin、Shinya Ishimoto、Seiya Nakamichi、Hideo Oka、Ryota Kondo、Takeyuki Suzuki、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/c9ra02895a

  日期：——

  N,N-Dimethylformamide-stabilised Pd nanocluster (NC) catalysed cross-coupling reactions of hydrosilane/disilane have been investigated. In this reaction, the coupling reaction proceeds without ligands with low catalyst loading. N,N-Dimethylacetamide is a crucial solvent in these reactions. The solvent effect was considered by various techniques, such as transmission electron microscopy, X-ray photoelectron

  已经研究了N , N -二甲基甲酰胺稳定的 Pd 纳米簇 (NC) 催化的氢硅烷/乙硅烷的交叉偶联反应。在该反应中，偶联反应在没有具有低催化剂负载的配体的情况下进行。N，N-二甲基乙酰胺是这些反应中的关键溶剂。通过各种技术考虑溶剂效应，例如透射电子显微镜、X射线光电子能谱和热重分析。Pd NCs 可以在氢硅烷和乙硅烷反应条件下循环五次。
• A Mild and Ligand-Free Ni-Catalyzed Silylation via C–OMe Cleavage
  作者：Cayetana Zarate、Masaki Nakajima、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.6b10998

  日期：2017.1.25

  of central importance in organic synthesis. Despite the formidable potential of aryl methyl ethers as coupling partners, the scarcity of metal-catalyzed C-heteroatom bond formations via C-OMe cleavage is striking, with isolated precedents requiring specialized, yet expensive, ligands, high temperatures, and π-extended backbones. We report an unprecedented catalytic ipso-silylation of aryl methyl ethers

  形成碳-杂原子键的金属催化转化在有机合成中至关重要。尽管芳基甲基醚作为偶联伙伴具有巨大的潜力，但通过 C-OMe 裂解形成的金属催化 C-杂原子键的稀缺性令人震惊，孤立的先例需要专门但昂贵的配体、高温和 π 扩展主链. 我们报告了在温和条件下且无需借助外部配体的芳基甲基醚的前所未有的催化 ipso-甲硅烷基化。该方法以其广泛的范围而著称，其中包括使用苄基甲基醚、乙烯基甲基醚和无偏苯甲醚衍生物，因此代表了通过 C-OMe 断裂设计新的 C-杂原子键形成的重要一步。还描述了这种转化在正交甲硅烷基化技术以及进一步衍生化中的应用。初步的机械实验表明 Ni(0)-ate 复合物的中介作用，这使得由 C-OMe 键初始氧化加成到 Ni(0) 物种组成的典型催化循环开始发挥作用存在一些疑问。