3-(3,4-二甲基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 | 72835-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(3,4-二甲基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(3,4-dimethylphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 72835-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OWPLYYUFSYEWBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.08h， 生成 3-(3,4-dimethylphenyl)-2-(methoxycarbonyl)-4-(pyridin-1-ium1-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrrol-1-ide
  参考文献：
  名称：

  合成4-氨基-5-（三氟甲基）-1H-吡咯-2-羧酸烷基酯的Azirine策略

  摘要：

  摘要 1-（3,3,3-三氟-2,2-二羟丙基）吡啶鎓-1-溴化物用作含三氟甲基的结构单元，用于基于2 H-叠氮基扩环策略制备三氟甲基取代的氨基吡咯。主要产物3-芳基-2-（甲氧基羰基）-4-（吡啶-1-基-1-基）-5-（三氟甲基）吡咯-1-化物可通过H 2 / PtO 2氢化形成3-芳基-4-（哌啶-1-基）-5-（三氟甲基）-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯并转化成4-氨基-3-芳基-1-甲基-5-（三氟甲基）烷基-1 H-吡咯-2-羧酸盐通过甲基化/肼解作用。 1-（3,3,3-三氟-2,2-二羟丙基）吡啶鎓-1-溴化物用作含三氟甲基的结构单元，用于基于2 H-叠氮基扩环策略制备三氟甲基取代的氨基吡咯。主要产物3-芳基-2-（甲氧基羰基）-4-（吡啶-1-基-1-基）-5-（三氟甲基）吡咯-1-化物可通过H 2 / PtO 2氢化形成3-芳基-4-（哌啶-1-基）-5-（三氟甲基）-1

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610840
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯乙酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3-(3,4-二甲基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free [3 + 3] annulation of cyclopropanols with β-enamine esters to assemble nicotinate derivatives

  摘要：

  开发了一种原子经济合成方法，可在无金属和添加剂条件下制备结构重要的烟酸盐。

  DOI：

  10.1039/d3ob01662e

文献信息

• Electrochemical Oxidative Cyclization: Synthesis of Polysubstituted Pyrrole from Enamines
  作者：Zhiwei Chen、Guang Shi、Wei Tang、Jie Sun、Wenxing Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202001484

  日期：2021.2.12

  Diverse polysubstituted pyrroles were synthesized through electrochemical oxidative cyclization of enamines under mild conditions. By avoiding the use of metal catalysts and oxidants, this method is both more environmentally friendly and atomic economic than other synthetic protocols.

  通过在温和条件下烯胺的电化学氧化环化反应合成了多种多取代的吡咯。通过避免使用金属催化剂和氧化剂，该方法比其他合成方案更环保，原子经济。
• Method for Direct Synthesis of α-Cyanomethyl-β-dicarbonyl Compounds with Acetonitrile and 1,3-Dicarbonyls
  作者：Chenyang Wang、Yabo Li、Ming Gong、Qi Wu、Jianye Zhang、Jung Keun Kim、Mengmeng Huang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01871

  日期：2016.9.2

  A novel and efficient method for the synthesis of α-cyanomethyl-β-dicarbonyls in moderate to excellent yields is developed by using inactive CH3CN and simple 1,3-dicarbonyls. A radical mechanism is proposed under the ESI-MS (electrospray ionization mass spectrometry) analysis results of control experiments.

  通过使用惰性CH 3 CN和简单的1,3-二羰基化合物，开发了一种新颖有效的合成α-氰基甲基-β-二羰基化合物的有效方法。根据控制实验的ESI-MS（电喷雾电离质谱）分析结果，提出了一种自由基机理。
• Visible-light-induced α-oxyamination of 1,3-dicarbonyls with TEMPO <i>via</i> a photo(electro)catalytic process applying a DSSC anode or in a DSSC system
  作者：Ming Gong、Jung Keun Kim、Xiuli Zhao、Yabo Li、Jianye Zhang、Mengmeng Huang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c9gc01154d

  日期：——

  enviromentally friendly photoelectrocatalytic one-pot method was developed for the α-oxyamination between 1,3-dicarbonyls and TEMPO via a photo(electro)catalytic process using visible light as the energy source. The recovered DSSC anode (photocatalyst) could be used more than 8 times, at the same time, the α-oxyamination reaction proceeding in the DSSC device might be involved in the photoelectrocatalysis

  开发了一种绿色环保的光电催化一锅法，以可见光为能源，通过光电催化过程在1,3-二羰基和TEMPO之间进行α-氧化。回收的DSSC阳极（光催化剂）可以使用8次以上，同时，DSSC装置中进行的α-氧胺化反应可能参与光电催化过程。机理研究表明，该反应可能同时经历可见光诱导的自由基和离子反应过程。
• An efficient route for the synthesis of N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide derivatives promoted by CBr4 in one pot
  作者：Caixia Xie、Songhua Li、Yunyi Li、Chen Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130977

  日期：2020.2

  A metal-free one-pot method for the synthesis of N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide derivatives was proposed mediated by CBr4. The reaction went through ring formation and opening processes with only two protons leaving and the thermodynamically favorable products were selectively formed in moderate to good yields.

  提出了一种无金属一锅法，由CBr 4介导合成N-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯甲酰胺衍生物。该反应经历了环形成和打开过程，仅留下两个质子，并且以中等至良好的产率选择性地形成了热力学有利的产物。
• A formal [3 + 3] cycloaddition of allenyl imide and activated ketones for the synthesis of tetrasubstituted 2-pyrones
  作者：Yu-Hao Wang、De-Hua Zhang、Ze-Hun Cao、Wang-Lai Li、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1039/d0ra10686k

  日期：——

  CsOH·H2O-catalyzed formal [3 + 3] cycloadditions of allenyl imide with β-ketoesters, 1,3-diketones or β-ketonitriles for the synthesis of tetrasubstituted 2-pyrone derivatives have been demonstrated. The allenyl imide was utilized as a C3-synthon, and a ketenyl intermediate was proposed via the process of 1,4-addition of carbon anion to allene followed by elimination of the 2-oxazolidinyl group.

  CsOH·H 2 O 催化的形式 [3 + 3] 烯酰亚胺与 β-酮酯、1,3-二酮或 β-酮腈的环加成反应用于合成四取代的 2-吡喃酮衍生物。丙二酰亚胺被用作C3-合成子，并且通过将碳阴离子1,4-加成到丙二烯上然后消除2-恶唑烷基的过程提出了烯酮基中间体。