N-(3-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)acetamidine acetate | 736993-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)acetamidine acetate
• 英文别名: N-[5-(2-chlorophenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-acetamidine acetate salt；N-[5-(2-chlorophenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-acetamidine acetate saft；N-[5-(2-Chlorophenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-acetamidine, Acetate Salt；acetic acid;N'-[5-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]ethanimidamide
• CAS: 736993-99-0
• 化学式: C₂H₄O₂*C₁₁H₁₁ClN₄
• 分子量: 294.741
• InChiKey: YZULGDFLQPEKPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)acetamidine acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到N-(3-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)acetamidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO`1,5-A!`1,3,5! TRIAZIN -4-ONE DERIVATIVES AS CB1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES DE PYRAZOLO[1,5-A][1,3,5]TRIAZIN-4-ONE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS CB1

  摘要：

  本文描述了化学式（I）的化合物。这些化合物已被证明作为大麻素受体配体，并因此在治疗与动物体内大麻素受体调节相关的疾病方面具有用途。

  公开号：

  WO2005049615A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基乙基亚基氯化铵 、 3-氨基-5-(2-氯苯基)吡唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 以82.6%的产率得到N-(3-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)acetamidine acetate
  参考文献：
  名称：

  Cannabinoid receptor ligands and uses thereof

  摘要：

  化合物的化学式（I），其作为大麻素受体配体并在治疗与动物体内大麻素受体介导相关疾病中的用途被描述在此。

  公开号：

  US20040157839A1

文献信息

• Development of two synthetic routes to CE-178,253, a CB1 antagonist for the treatment of obesity
  作者：Thomas A. Brandt、Stéphane Caron、David B. Damon、Joseph DiBrino、Arun Ghosh、David A. Griffith、Sandeep Kedia、John A. Ragan、Peter R. Rose、Brian C. Vanderplas、Lulin Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.067

  日期：2009.4

  CE-178,253 benzenesulfonate (1) is a CB1 antagonist discovered by Pfizer medicinal chemists. Two syntheses Of this compound are described. The first, based on the discovery synthesis, involves assembly of an aryl-substituted pyrazolotriazine core onto which the second aryl moiety is installed by a Suzuki Coupling: this route has been scaled to provide up to 6 kg of API. A second. more convergent route is also described, which installs the pyrazolotriazine containing both aryl substituents by condensation of a bromoketone with a substituted thiosemicarbazide. This route has been demonstrated on laboratory scale and is viewed as the preferred bond-forming sequence. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.