(2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 1011870-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 1-(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)-1H,2H,3H-pyrrolo[2,3-B]quinoline；2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]quinolin-1-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1011870-09-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• mdl: MFCD10088654
• 分子量: 364.401
• InChiKey: LFRAHPQDPSLXSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-乙基喹啉 在 盐酸 、 sodium azide 、 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  强脂肪族 C(sp3)-H 键的铁催化胺化

  摘要：

  发现了带有未活化的一级、二级和三级 CH 键的 1,2,3,4-四唑的分子内脱氮 C(sp3)-H 胺化的概念。这种催化胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制。通过生物活性分子的短时间合成展示了所开发方法的实用性。此外，通过催化剂设计的对映选择性 C(sp3)-H 胺化已经开始了初步努力。总的来说，这项研究强调了 C(sp3)-H 键官能化化学的发展，它应该在药物发现和天然产物合成的背景下得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07810

文献信息

• Rh(<scp>ii</scp>)-Catalyzed formation of pyrrolo[2,3-b]quinolines from azide-methylenecyclopropanes and isonitriles
  作者：Kai Chen、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c5cc09236a

  日期：——

  Azide-methylenecyclopropanes (azide-MCPs) underwent intermolecular cyclization with isonitriles catalyzed by RhII complex has been disclosed in this paper, producing a series of pyrrolo[2,3-b]quinolines in moderate to good yields via carbodiimide intermediates....

  本文公开了叠氮基-亚甲基环丙烷（叠氮基-MCPs）在RhII配合物的催化下与异腈分子间环化，通过碳二亚胺中间体生产了一系列中等至良好收率的吡咯并[2,3-b]喹啉。
• Anti-cancer agents based on N-acyl-2, 3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b] quinoline derivatives and a method of making
  申请人：Gakh Andrei A.

  公开号：US08420815B1

  公开（公告）日：2013-04-16

  The present disclosure relates to novel compounds that can be used as anti-cancer agents in the prostate cancer therapy. In particular, the invention relates to N-acyl derivatives of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinolines having the structural Formula (I), stereoisomers, tautomers, racemics, prodrugs, metabolites thereof, or pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof. The meaning of R1 is independently selected from H; C1-C6 Alkyl, cyclo-Alkyl or iso-Alkyl substituents; R2 is selected from C1-C6 Alkyl, cyclo-Alkyl or iso-Alkyl; substituted or non-substituted, fused or non-fused to substituted or non-substituted aromatic ring, aryl or heteroaryl groups. The invention also relates to methods for preparing said compounds, and to pharmaceutical compositions comprising said compounds.

  本公开涉及新型化合物，可用作前列腺癌治疗中的抗癌剂。具体而言，本发明涉及具有结构式（I），立体异构体，互变异构体，外消旋体，前药，其代谢物或其药学上可接受的盐和/或溶剂的2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]喹啉的N-酰基衍生物。其中R1的含义是独立地选择自H；C1-C6烷基，环烷基或异烷基取代基; R2选择自C1-C6烷基，环烷基或异烷基; 取代或非取代，融合或非融合到取代或非取代芳香环，芳基或杂环基。本发明还涉及制备所述化合物的方法，以及包含所述化合物的制药组合物。
• US8420815B1
  申请人：——

  公开号：US8420815B1

  公开（公告）日：2013-04-16
• Iron-Catalyzed Amination of Strong Aliphatic C(sp³)–H Bonds
  作者：Sandip Kumar Das、Satyajit Roy、Hillol Khatua、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c07810

  日期：2020.9.23

  denitrogenative C(sp3)-H amination of 1,2,3,4-tetrazoles bearing unactivated primary, secondary and tertiary C-H bonds is discovered. This cata-lytic amination follows an unprecedented metalloradical activation mechanism. The utility of the developed method is showcased with the short synthesis of a bioactive mole-cule. Moreover, an initial effort has been embarked for the enantioselective C(sp3)-H amination

  发现了带有未活化的一级、二级和三级 CH 键的 1,2,3,4-四唑的分子内脱氮 C(sp3)-H 胺化的概念。这种催化胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制。通过生物活性分子的短时间合成展示了所开发方法的实用性。此外，通过催化剂设计的对映选择性 C(sp3)-H 胺化已经开始了初步努力。总的来说，这项研究强调了 C(sp3)-H 键官能化化学的发展，它应该在药物发现和天然产物合成的背景下得到广泛应用。