ethyl 3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• 分子量: 242.659
• InChiKey: MDPRGWOMDSIXEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-oxopropanoate 在 K₁₀ Montmorillonite Clay 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-chloro-3-(furan-2-yl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  以K10蒙脱土为多相催化剂一锅法合成3-（呋喃-2-基）-4-羟基-2 H-铬烯-2-酮

  摘要：

  开发了一种简便而有效的一锅合成3-（呋喃-2-基）-4-羟基-2 H-铬烯-2-酮的方法。3-（2-羟苯基）-3-氧代丙酸乙酯与2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃的反应在无溶剂条件下于80°C的K10蒙脱土粘土多相催化剂存在下进行1小时和随后进一步转化为3-（呋喃-2-基）-4-羟基-2- ħ -色烯-2-酮通过在0.5小时的碱性溶液的EtOH回流。该示范方法不仅避免了使用任何昂贵的过渡金属，而且消除了繁琐的中间纯化过程。而且，由于宽泛的官能团耐受性，它可以应用于各种基材，并以良好至极好的收率获得产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.018
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)3-促进羟基吡喃酮和不饱和γ-酮酯的级联成环，用于构建多环桥联吡喃并呋喃并吡喃酮

  摘要：

  提出了一种通过铋（ III ）催化羟基吡喃酮和不饱和γ-酮酯的级联环化构建复杂三维多环桥联色并呋喃并吡喃酮和吡喃并呋喃吡喃酮（与生物活性天然产物密切相关）的有效方案。这一过程涉及分子间迈克尔加成、分子内半缩酮化、内酯化、形成一个 C-C 键和两个 C-O 键、环和连续的立体中心。

  DOI：

  10.1039/d3ob01862h

文献信息

• Construction of trisubstituted chromone skeletons carrying electron-withdrawing groups via PhIO-mediated dehydrogenation and its application to the synthesis of frutinone A
  作者：Qiao Li、Chen Zhuang、Donghua Wang、Wei Zhang、Rongxuan Jia、Fengxia Sun、Yilin Zhang、Yunfei Du

  DOI：10.3762/bjoc.15.291

  日期：——

  The construction of the biologically interesting chromone skeleton was realized by PhIO-mediated dehydrogenation of chromanones under mild conditions. Interestingly, this method also found application in the synthesis of the naturally occurring frutinone A.

  通过PhIO介导的色酮在温和条件下的脱氢作用，实现了具有生物学意义的色酮骨架的构建。有趣的是，该方法还发现了在天然存在的果丁酮A合成中的应用。
• Substituted benzopyran analogs for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06077850A1

  公开（公告）日：2000-06-20

  A class of benzopyrans, benzothiopyrans, dihydroquinolines, dihydronaphthalenes, and analogs thereof, is described for use in treating cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I'wherein X, A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3, A.sup.4, R, R", R.sup.1 and R.sup.2 are as described in the specification.

  描述了一类苯并吡喃、苯并硫吡喃、二氢喹啉、二氢萘和其类似物，用于治疗环氧化酶-2介导的疾病。特别感兴趣的化合物由Formula I'定义，其中X、A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3、A.sup.4、R、R"、R.sup.1和R.sup.2如规范中所述。
• Substituted benzopyran derivatives for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06034256A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  A class of benzopyran, derivatives is described for use in treating cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I' ##STR1## wherein X, A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3, A.sup.4, R, R", R.sup.1 and R.sup.2 are as described in the specification.

  所描述的苯并吡喃类衍生物用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。特别感兴趣的化合物由式I'定义，其中X、A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3、A.sup.4、R、R"、R.sup.1和R.sup.2如规范中描述。
• 3-(2-呋喃)-4-羟基香豆素类化合物及其制备 方法和抗植物真菌的应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN109134444B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一类3‑(2‑呋喃)‑4‑羟基香豆素类化合物及其制备方法和抗植物真菌的应用，该化合物的结构式为式中R1、R2、R3、R4各自独立的代表H、甲基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、羟基中任意一种。将3‑(2‑羟苯基)‑3‑氧代丙酸乙酯类化合物、K10蒙脱土和2,5‑二甲氧基‑2,5‑二氢呋喃加热发生偶联反应后，再加入氢氧化钠，并在乙醇溶液中回流，然后分离纯化，即可得到本发明化合物的纯品。本发明合成方法无溶剂，使用廉价的原料和K10蒙脱土催化，具有工艺简便、操作简单、产品产率高和生产成本低等优点，所得化合物具有良好抗植物真菌效果，可开发为具有抗植物真菌的新型农药。
• Substituted bezopyran derivatives for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20040038977A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A class of benzopyrans, benzothiopyrans, dihydroquinolines, dihydronaphthalenes, and analogs thereof, is described for use in treating cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I′ 1 wherein X, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , R, R″, R 1 and R 2 are as described in the specification.

  本文介绍了一类苯并吡喃、苯并噻吩、二氢喹啉、二氢萘和其类似物，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。特别感兴趣的化合物由公式I'1定义，其中X、A1、A2、A3、A4、R、R″、R1和R2如规范中所述。