10-methyl-10H-benzofuro(3,2-b)indole-6-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-10H-benzofuro(3,2-b)indole-6-carbaldehyde
• 英文别名: 10-Methyl-[1]benzofuro[3,2-b]indole-6-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: WCDOHCGEUNIENF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-methyl-10H-benzo[4,5]furo[3,2-b]indole 、 仲丁基锂 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以9.4 g (86.0%)的产率得到10-methyl-10H-benzofuro(3,2-b)indole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hetero polycyclic biocidal compounds, their synthesis and intermediates therefor,formulations containing them and their use in medicine

  摘要：

  具有生物杀灭活性的杂四元芳香化合物，含有两个选自氧、硫和氮的杂原子，并被氨基醇基团取代，其通式为ArCH₂NHR或其单甲基或单乙基醚，化合物通式(I)包括这些醚，总碳原子数不超过29个，或其酯或盐；其中Ar是一个融合的四元杂芳香环系统，其通式为：其中Z是氧、硫或NR¹基团，R¹是氢、甲基或乙基，是一个包含苯环和含有一个杂原子Z¹的5元环系统的双环芳香环系统，Z¹选自氧、硫或NR²基团，R²是氢、甲基或乙基；四元环系统可选择性地被一个或两个取代基取代；R包含不超过八个碳原子，是一个基团，其中m是0或1；R⁶是氢或可选择性地被羟基取代的烷基；R⁷和R⁸相同或不同，每个是氢或烷基；R⁹是氢、甲基或羟甲基；是一个五元或六元饱和碳环；R¹⁰、R¹¹和R¹²相同或不同，每个是氢或甲基；R¹³是氢、甲基、羟基或羟甲基；R¹⁴是氢、甲基、羟基或羟甲基。还公开了制备这些化合物的方法、制备过程中的中间体、含有它们的药物组合物以及它们在医学中的应用。

  公开号：

  EP0447703A1

文献信息

• [EN] HETERO POLYCYCLIC BIOCIDAL COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDECINE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1991014688A1

  公开（公告）日：1991-10-03

  (EN) Heterotetracyclic aromatic compounds having biocidal activity containing two hetero atoms selected from oxygen, sulphur and nitrogen and that are substituted by an aminoalkanol group of the formula (I) ArCH2NHR or a monomethyl or monoethyl ether thereof, the compound of formula (I) including these ethers containing no more than 29 carbon atoms in total, or an ester or a salt thereof; wherein Ar is a fused tetracyclic hetero aromatic ring system of formula ($g(a)) in which Z is oxygen, sulphur or a group NR1 wherein R1 is hydrogen, methyl or ethyl and ($g(b)) is a bicyclic aromatic ring system comprising a phenyl ring and a 5-membered ring system which contains one heteroatom Z1 selected from oxygen, sulphur or a group NR2 wherein R2 is hydrogen, methyl or ethyl; the tetracyclic ring system being optionally substituted by one or two substituents; and R contains not more than eight carbon atoms and is a group ($g(c)) or ($g(d)) wherein m is 0 or 1; R6 is hydrogen or alkyl optionally substituted by hydroxy; R7 and R8 are the same or different and each is hydrogen or alkyl; R9 is hydrogen, methyl or hydroxymethyl; ($g(e)) is a five- or six-membered saturated carbocyclic ring; R10, R11 and R12 are the same or different and each is hydrogen or methyl; R13 is hydrogen, methyl, hydroxy, or hydroxymethyl; R14 is hydrogen, methyl, hydroxy or hydroxymethyl. Processes for preparing the compounds, intermediates in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine are also disclosed.(FR) L'invention se rapporte à des composés aromatiques hétérotétracycliques, qui ont une action biocide et qui contiennent deux hétéro-atomes choisis parmi l'oxygène, le soufre et l'azote et qui sont substitués par un groupe aminoalcanol représenté par la formule (I) ArCH2NHR ou par un éther monométhyle ou monoéthyle de ce groupe, le composé de la formule (I) renfermant ces éthers ne contenant pas plus de 29 atomes de carbone au total, ou à un esther ou un sel d'un tel composé. Dans le formule (I), Ar représente un système de chaîne fermée hétéro-aromatique tétracyclique fusionné représenté par la formule ($g(a)), où Z représente l'oxygène, le soufre ou un groupe NR1 où R1 représente l'hydrogène, un méthyle ou un éthyle et ($g(b)) représente un système de chaîne fermée aromatique bicyclique comprenant une chaîne fermée phényle et un système de chaîne fermée à cinq éléments qui contient un seul hétéro-atome Z1 choisi parmi l'oxigène, le soufre ou un groupe NR2 où R2 représente l'hydrogène, un méthyle ou un éthyle; le système de chaîne fermée tétracyclique étant éventuellement substitué par un ou deux substituants; et R ne contient pas plus de huit atomes de carbone et représente un groupe ($g(c)) ou ($g(d)), où m est égal à 0 ou à 1; R6 représente l'hydrogène ou un alkyle éventuellement substitué par un hydroxy; R7 et R8, qui sont identiques ou différents, représentent chacun l'hydrogène ou un alkyle; R9 représente l'hydrogène, un méthyle ou un hydroxyméthyle; ($g(e)) représente une chaîne fermée carbocyclique saturée à cinq ou six éléments; R10, R11 et R12, qui sont identiques ou différents, représentent chacun l'hydrogène ou un méthyle; R13 représente l'hydrogène, un méthyle, un hydroxy ou un hydroxyméthyle; R14 représente l'hydrogène, un méthyle, un hydroxy ou un hydroxyméthyle. Des procédés de préparation de ces composés, des intermédiaires utilisés dans leur préparation, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et leur utilisation en médecine sont également décrits.
• Hetero polycyclic biocidal compounds, their synthesis and intermediates therefor,formulations containing them and their use in medicine
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0447703A1

  公开（公告）日：1991-09-25

  Heterotetracyclic aromatic compounds having biocidal activity containing two hetero atoms selected from oxygen, sulphur and nitrogen and that are substituted by an aminoalkanol group of formula         ArCH₂NHR or a monomethyl or monoethyl ether thereof, the compound of formula (I) including these ethers containing no more than 29 carbon atoms in total, or an ester or a salt thereof; wherein Ar is a fused tetracyclic hetero aromatic ring system of the formula: in which Z is oxygen, sulphur or a group NR¹ wherein R¹ is hydrogen, methyl or ethyl and is a bicyclic aromatic ring system comprising a phenyl ring and a 5-membered ring system which contains one heteroatom Z¹ selected from oxygen, sulphur or a group NR² wherein R² is hydrogen, methyl or ethyl; the tetracyclic ring system being optionally substituted by one or two substituents; and R contains not more than eight carbon atoms and is a group wherein m is 0 or 1; R⁶ is hydrogen or alkyl optionally substituted by hydroxy; R⁷ and R⁸ are the same or different and each is hydrogen or alkyl; R⁹ is hydrogen, methyl or hydroxymethyl; is a five-or six-membered saturated carbocyclic ring; R¹⁰, R¹¹ and R¹² are the same or different and each is hydrogen or methyl; R¹³ is hydrogen, methyl, hydroxy, or hydroxymethyl; R¹⁴ is hydrogen, methyl, hydroxy or hydroxymethyl. Processes for preparing the compounds, intermediates in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine are also disclosed.

  具有生物杀灭活性的杂四元芳香化合物，含有两个选自氧、硫和氮的杂原子，并被氨基醇基团取代，其通式为ArCH₂NHR或其单甲基或单乙基醚，化合物通式(I)包括这些醚，总碳原子数不超过29个，或其酯或盐；其中Ar是一个融合的四元杂芳香环系统，其通式为：其中Z是氧、硫或NR¹基团，R¹是氢、甲基或乙基，是一个包含苯环和含有一个杂原子Z¹的5元环系统的双环芳香环系统，Z¹选自氧、硫或NR²基团，R²是氢、甲基或乙基；四元环系统可选择性地被一个或两个取代基取代；R包含不超过八个碳原子，是一个基团，其中m是0或1；R⁶是氢或可选择性地被羟基取代的烷基；R⁷和R⁸相同或不同，每个是氢或烷基；R⁹是氢、甲基或羟甲基；是一个五元或六元饱和碳环；R¹⁰、R¹¹和R¹²相同或不同，每个是氢或甲基；R¹³是氢、甲基、羟基或羟甲基；R¹⁴是氢、甲基、羟基或羟甲基。还公开了制备这些化合物的方法、制备过程中的中间体、含有它们的药物组合物以及它们在医学中的应用。