8-hexyloxyocta-1,6-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-hexyloxyocta-1,6-diene
• 英文别名: 1-n-hexoxy-2,7-octadiene；8-Hexoxyocta-1,6-diene；8-hexoxyocta-1,6-diene
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: UNWPMTBKKZLYIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 正己醇 在 Pd(IMes)(dvds) 、 sodium hydroxide 作用下， 80.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1.3.7-辛三烯 、 8-hexyloxyocta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd/NHC 催化剂对 1,3-丁二烯与高度取代的醇进行调聚——O-亲核试剂的结构-反应性-关系

  摘要：

  摘要 1,3-丁二烯与醇的催化调聚反应是一种催化反应，是根据醇底物合成不同特性的2,7-辛二烯醚的有效工具。虽然对 Pd/膦型催化剂进行了深入研究，但在调聚反应中几乎只与甲醇一起研究了高活性 Pd/NHC（=N-杂环卡宾）催化剂。在使用来自可再生能源的醇（例如木质素、纤维素或萜烯等）的过程中，需要更深入地了解这些催化剂的反应性。在这项工作中，我们对不同链长的直链和支链醇进行了综合研究。发现了伯醇和仲醇之间反应行为的不同趋势，并且仲醇的较低反应性可以清楚地归因于电子特性以及空间位阻。此外，还研究了醇链中双键的影响。有趣的是，具有未与羟基共轭的双键的醇显示出比饱和醇更具活性。然而，烯丙醇的反应性明显低于其饱和类似物。通过收集到的信息，我们能够推断出某些官能团和取代模式的结构反应性关系。这些发现通过使用萜醇获得新的烯丙基萜醇醚得到证实。已经研究了醇链中双键的影响。有趣的是，具有未与羟基共轭的双键

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.05.002

文献信息

• An Industrially Viable Catalyst System for Palladium-Catalyzed Telomerizations of 1,3-Butadiene with Alcohols
  作者：Ralf Jackstell、Surendra Harkal、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Cornelia Borgmann、Dirk Röttger、Franz Nierlich、Mark Elliot、Stuart Niven、Kingsley Cavell、Oscar Navarro、Mihai S. Viciu、Steven P. Nolan、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200400182

  日期：2004.8.20

  The telomerization reaction of 1,3-butadiene with alcohols to give alkyl octadienyl ethers in the presence of palladium-carbene catalysts has been studied in detail. Unprecedented catalyst efficiency with turnover numbers (TON) up to 1,500,000 and turnover frequencies (TOF) up to 100,000 h(-1) have been obtained after optimization for the reaction of methanol in the presence of an excess of in situ

  详细研究了在钯-卡宾催化剂存在下1,3-丁二烯与醇的端粒化反应，生成烷基辛二烯基醚。在存在过量原位生成的卡宾配体的条件下优化甲醇的反应后，获得了前所未有的催化剂效率，其转换数（TON）高达1,500,000，转换频率（TOF）高达100,000 h（-1）。对于其他脂族醇和酚，观察到高收率（75-97％）和催化剂生产率（TON 15,000-100,000）。为了进行比较，已经合成了五种卡宾-钯（0）配合物，并通过X射线晶体学对其进行了表征。在密度泛函理论计算的基础上，讨论了电子和位阻对催化剂稳定性和反应性的影响。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING DETERGENT MOLECULES COMPRISING AN ETHER LINKAGE FROM BUTADIENE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE MOLECULES DETERGENTES A LIAISON ETHER A PARTIR DE BUTADIENE
  申请人：SHELL OIL CO

  公开号：WO2005019138A3

  公开（公告）日：2005-04-28
• A Highly Efficient Catalyst for the Telomerization of 1,3-Dienes with Alcohols: First Synthesis of a Monocarbenepalladium(0)-Olefin Complex
  作者：Ralf Jackstell、Mario Gómez Andreu、Anja Frisch、Kumaravel Selvakumar、Alexander Zapf、Holger Klein、Anke Spannenberg、Dirk Röttger、Oliver Briel、Ralf Karch、Matthias Beller

  DOI：10.1002/1521-3773(20020315)41:6<986::aid-anie986>3.0.co;2-m

  日期：2002.3.15