1,6-octadiene | 3710-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,6-octadiene
• 英文别名: octa-1,6-diene；Octa-1,6-dien；1,6-Octadien
• CAS: 3710-41-6
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: RJUCIROUEDJQIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121.5-122 °C
• 密度：
  0.738±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-octadiene 在 过氧乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以51.6%的产率得到2,3-epoxyoct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Byrom, Norman T.; Grigg, Ronald; Kongkathip, Boonsong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1643 - 1653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 丙醇 、 乙醚 、 锌 作用下， 生成 1,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Diolefins at High Temperatures. II. The Cyclization of 1,6-Octadiene and 7-Methyl-1,6-octadiene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01553a034

文献信息

• Alkene Isomerisation Catalysed by a Ruthenium PNN Pincer Complex
  作者：Sébastien Perdriau、Mu-Chieh Chang、Edwin Otten、Hero J. Heeres、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.201403236

  日期：2014.11.17

  rearomatised alkoxide complex. In this complex, the hemilabile diethylamino side‐arm can dissociate, allowing alkene binding cis to the hydride, enabling insertion of the alkene into the metal–hydride bond, whereas in the parent complex only trans binding is possible. During this study, a new uncommon Ru0 coordination complex was also characterised. The scope of the alkene isomerisation reaction was examined

  基于脱芳香化的PNN配体（PNN：2-二叔丁基膦基甲基-6-二乙基氨基甲基吡啶）的[Ru（CO）H（PNN）]钳状复合物具有异构化烯烃的能力。配合物用醇活化后，异构化反应在温和条件下进行。可变温度（VT）NMR实验研究了醇在该机理中的作用，从而证实了第一步涉及形成重新定义的醇盐配合物这一假设。在这种络合物中，半不稳定的二乙氨基侧臂可以解离，从而使烯烃顺式结合到氢化物上，从而使烯烃可以插入金属氢化物键中，而在母体络合物中，只有反式绑定是可能的。在这项研究中，还表征了一种新的不常见的Ru 0配合物。检查了烯烃异构化反应的范围。
• Branch-Selective Hydroarylation: Iodoarene–Olefin Cross-Coupling
  作者：Samantha A. Green、Jeishla L. M. Matos、Akiko Yagi、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.6b08507

  日期：2016.10.5

  A combination of cobalt and nickel catalytic cycles enables a highly branch-selective (Markovnikov) olefin hydroarylation. Radical cyclization and ring scission experiments are consistent with hydrogen atom transfer (HAT) generation of a carbon-centered radical that leads to engagement of a nickel cycle.

  钴和镍催化循环的组合实现了高度分支选择性（马尔科夫尼科夫）烯烃加氢芳基化。自由基环化和断环实验与碳中心自由基的氢原子转移 (HAT) 生成一致，从而导致镍循环的参与。
• Preparation of 1-Alkenes by the Palladium-Catalyzed Hydrogenolysis of Terminal Allylic Carbonates and Acetates with Formic Acid-Triethylamine
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1055/s-1986-31723

  日期：——

  A useful method for the preparations of 1-alkenes from terminal allylic carbonates and acetates by the palladium-catalyzed reaction with formates is described. Formic acid-triethylamine is a suitable reductant. As catalyst, Pd2(dba)3CHCl3-P(n-Bu)3, gave the best results. 0.05 0.2mol% being sufficient (turnover 500 2000). Using this method, various 1-alkenes were prepared in good yields with high selectivity.

  描述了一种通过与甲酸盐的钯催化反应，从末端烯丙基碳酸酯和醋酸酯制备1-烯烃的有效方法。甲酸-三乙胺是一种合适的还原剂。作为催化剂，Pd₂(dba)₃CHCl₃-P(n-Bu)₃表现出了最佳效果，0.05到0.2mol%足够（周转数500到2000）。使用这种方法，可以以良好的产率和高的选择性制备多种1-烯烃。
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 1-OLEFINS BY PALLADIUM-CATALYZED HYDROGENOLYSIS OF TERMINAL ALLYLIC COMPOUNDS WITH AMMONIUM FORMATE
  作者：Jiro Tsuji、Isao Shimizu、Ichiro Minami

  DOI：10.1246/cl.1984.1017

  日期：1984.6.5

  Various terminal allylic compounds such as allylic esters, phenyl ethers, carbonates, chlorides, and vinyl epoxides react with ammonium or sodium formate to give 1-olefins with high regioselectivity by using palladium–tributylphosphine complex as a catalyst. The reaction offers a useful synthetic method for 1-olefins.

  以钯-三丁基膦配合物为催化剂，烯丙基酯、苯基醚、碳酸酯、氯化物和乙烯基环氧化物等各种末端烯丙基化合物与甲酸铵或甲酸钠反应生成具有高区域选择性的1-烯烃。该反应提供了一种有用的 1-烯烃合成方法。
• Synthesis and Properties of (<b><i>η</i></b>³-1-Methylallyl)palladium(II) Formates as Models of Intermediates in the Palladium-Catalyzed Reductive Cleavage of Allylic Carboxylates and Carbonates with Formic Acid
  作者：Masato Oshima、Toshiaki Sakamoto、Yooichiroh Maruyama、Fumiyuki Ozawa、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.453

  日期：2000.2

  In order to gain insight into the mechanism of the regioselective formation of alkenes in the palladium-catalyzed reductive cleavage of allylic carboxylates or carbonates with formic acid, two types of (η3-1-methylallyl)palladium formates (P1 and P2 types) have been prepared as simple models of catalytic intermediates. The P1 type is a neutral complex coordinated with one tertiary phosphine ligand

  为了深入了解在钯催化的烯丙基羧酸盐或碳酸酯与甲酸的还原裂解中区域选择性形成烯烃的机制，两种类型的（η3-1-甲基烯丙基）甲酸钯（P1 和 P2 类型）制备为催化中间体的简单模型。P1 型是一种中性配合物，配位有一个叔膦配体和一个甲代配体：[Pd(η3-MeCHCHCH2)(O2CH)(L)]（L = PMePh2、PMe2Ph、PMe3、P(o-tolyl)3）；P2 型是带有两个叔膦配体和一个甲酸盐反阴离子的阳离子络合物：[Pd(η3-MeCHCHCH2)L2]+CO2H-（L = PMePh2、PMe2Ph、PMe3）。溶液中配合物的结构和动力学行为已通过核磁共振光谱进行了详细检查。对 P1 和 P2 型配合物的热解研究清楚地提供了以下机理观点： (1) 1-丁烯和 2-丁烯由 P1 物种形成；(2)从P2物种中释放出丁二烯；(3)1-丁烯与2-丁烯的比例...