2-(6-(pyrrol-1-yl-5-hexynyl))-9,10-phenanthrenequinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-(pyrrol-1-yl-5-hexynyl))-9,10-phenanthrenequinone
• 英文别名: 2-(6-Pyrrol-1-ylhex-1-ynyl)phenanthrene-9,10-dione；2-(6-pyrrol-1-ylhex-1-ynyl)phenanthrene-9,10-dione
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂
• 分子量: 353.42
• InChiKey: JTNUIGASEJJOTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(6-(pyrrol-1-yl-5-hexynyl))-9,10-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  Development of Chemical Sensors Based on Redox-Dependent Receptors. Preparation and Characterization of Phenanthrenequinone-Modified Electrodes

  摘要：

  描述了通过电聚合苯并喹啉-吡咯衍生物制备的苯并喹啉（PQ）修饰电极的研究。结果表明，表面限制的PQ表现得与溶液中的PQ相似，充当了非质子溶剂中对芳香胺的氧化还原依赖性受体。在存在这些胺时，PQ0/-氧化还原对的E1/2发生了较大的正位移，这是由于PQ自由基阴离子与尿素之间强氢键作用所致。该效应是完全可逆的。在所研究的底物中，只有芳香胺能产生显著的位移。非芳香胺或其他含HN和HO的化合物对E1/2几乎没有影响。位移的大小也与电极覆盖度无关，使得尽管表面材料有显著损失，仍能进行可重复的测量。

  DOI：

  10.1021/ac991120w

文献信息

• Development of Chemical Sensors Based on Redox-Dependent Receptors. Preparation and Characterization of Phenanthrenequinone-Modified Electrodes
  作者：Yu Ge、Diane K. Smith

  DOI：10.1021/ac991120w

  日期：2000.4.1

  The study of phenanthrenequinone(PQ)-modified electrodes, prepared by electropolymerization of a phenanthrenequinone-pyrrole derivative, is described. The surface-confined PQ is shown to behave similarly to PQ in solution, acting as a redox-dependent receptor toward aromatic ureas in aprotic solvents. Large, positive shifts in the E1/2 of the PQ0/- redox couple are observed in the presence of these ureas, due to a strong hydrogen bonding interaction between the PQ radical anion and urea. The effect is fully reversible. Of the substrates examined, only aromatic ureas produce a significant shift. Nonaromatic ureas or other HN and HO containing compounds have little effect on the E1/2. The magnitude of the shift is also independent of electrode coverage, allowing reproducible measurements to be made despite significant loss in material from the surface.

  描述了通过电聚合苯并喹啉-吡咯衍生物制备的苯并喹啉（PQ）修饰电极的研究。结果表明，表面限制的PQ表现得与溶液中的PQ相似，充当了非质子溶剂中对芳香胺的氧化还原依赖性受体。在存在这些胺时，PQ0/-氧化还原对的E1/2发生了较大的正位移，这是由于PQ自由基阴离子与尿素之间强氢键作用所致。该效应是完全可逆的。在所研究的底物中，只有芳香胺能产生显著的位移。非芳香胺或其他含HN和HO的化合物对E1/2几乎没有影响。位移的大小也与电极覆盖度无关，使得尽管表面材料有显著损失，仍能进行可重复的测量。