作者:Mads Mansø、Lorette Fernandez、Zhihang Wang、Kasper Moth-Poulsen、Mogens Brøndsted Nielsen
DOI:10.3390/molecules25020322
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aromatic unit, benzene, naphthalene or phenanthrene, fused to one of the NBD double bonds, while the carbon atoms of the other double bond are functionalized with donor and acceptor groups. The synthesis protocols involve functionalization of benzo-fused NBDs with bromo/chloro substituents followed by a subjection of these intermediates to a cyanation reaction (introducing a cyano acceptor group) followed
光致变色降冰片二烯/四环烷 (NBD/QC) 对作为用于存储太阳能的分子太阳能热能 (MOST) 系统引起了人们的兴趣。为了增加两种异构体之间的能量差异,我们在此展示了一系列苯并稠合 NBD 衍生物的合成,这些衍生物包含一个芳香单元苯、萘或菲,与其中一个 NBD 双键稠合,而另一个双键被供体和受体基团官能化。合成方案包括使用溴/氯取代基对苯并稠合 NBD 进行功能化,然后将这些中间体进行氰化反应(引入氰基受体基团),然后进行 Sonogashira 偶联(引入芳基乙炔基供体基团 -C≡CC6H4NMe2 或-C≡CC6H4OMe)。虽然在 MOST 应用的背景下,衍生物在可见光区(相对于母体系统发生红移)具有良好的吸收特性,但它们缺乏进行 NBD 到 QC 光异构化的能力,即使在光敏剂存在的情况下也是如此。似乎稠合芳烃的芳香性损失太大而不能发生光异构化。破坏相邻部分的芳香性作为提高 NBD/QC