4,5-二甲基辛-1,7-二烯-4,5-二醇 | 24449-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,5-二甲基辛-1,7-二烯-4,5-二醇
• 英文名称: 4,5-dimethyl-1,7-octadiene-4,5-diol
• 英文别名: 4,5-dimethylocta-1,7-diene-4,5-diol；4,5-dimethylocta-1,7-dien-4,5-diol；4,5-dimethyl-octa-1,7-diene-4,5-diol；4,5-Dimethyl-octa-1,7-dien-4,5-diol；1,7-Octadiene-4,5-diol, 4,5-dimethyl-
• CAS: 24449-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: FPFIJKYXUNMKAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-70.7 °C
• 沸点：
  266.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基辛-1,7-二烯-4,5-二醇 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.33h， 生成 辛烷-2,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  在α-二酮的羰基之间插入多个碳原子。

  摘要：

  在适当条件下，开链或环状α-二酮与特定的ω-烯基有机金属的反应容易导致键合至末端烯烃链的1,2-二醇。用1-苯基-1，2-丙二酮，联乙酰和环己烷-1，2-二酮，在THF水溶液中的烯丙基化在两个相邻的羰基上容易进行。对于环十二烷-1,2-二酮，必须求助于烯丙基溴化镁以完成第二阶段的缩合反应。格氏试剂也很好地用作联乙酰基一加合物的反应物。相反，单烯丙基化樟脑醌不愿与格利雅试剂偶联，并且仅在应用巴比尔型烷基锂反应时才发生反应。已经检查了这些产物的闭环复分解。在六元环形成的地方，可以直接在二醇上进行环化。当涉及较大的环时，只有在能够促进两个双键相互接近的结构预组织起作用时，二醇才会反应。为此目的，预先转化为环状碳酸酯具有相当大的实用性。在后一种情况下，必须在用四乙酸铅进行的二醇裂解步骤之前进行皂化。后一种试剂还显示出非常有利的作用，可促进除去复分解步骤中产生的钌和磷副产物。这种化学性质方便地使其易

  DOI：

  10.1021/jo010494y
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2,3-丁二酮 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到4,5-二甲基辛-1,7-二烯-4,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  在α-二酮的羰基之间插入多个碳原子。

  摘要：

  在适当条件下，开链或环状α-二酮与特定的ω-烯基有机金属的反应容易导致键合至末端烯烃链的1,2-二醇。用1-苯基-1，2-丙二酮，联乙酰和环己烷-1，2-二酮，在THF水溶液中的烯丙基化在两个相邻的羰基上容易进行。对于环十二烷-1,2-二酮，必须求助于烯丙基溴化镁以完成第二阶段的缩合反应。格氏试剂也很好地用作联乙酰基一加合物的反应物。相反，单烯丙基化樟脑醌不愿与格利雅试剂偶联，并且仅在应用巴比尔型烷基锂反应时才发生反应。已经检查了这些产物的闭环复分解。在六元环形成的地方，可以直接在二醇上进行环化。当涉及较大的环时，只有在能够促进两个双键相互接近的结构预组织起作用时，二醇才会反应。为此目的，预先转化为环状碳酸酯具有相当大的实用性。在后一种情况下，必须在用四乙酸铅进行的二醇裂解步骤之前进行皂化。后一种试剂还显示出非常有利的作用，可促进除去复分解步骤中产生的钌和磷副产物。这种化学性质方便地使其易

  DOI：

  10.1021/jo010494y

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Allylation of α-Diketones via the Fluorosilicate Route
  作者：Rainer Gewald、Mitsuo Kira、Hideki Sakurai

  DOI：10.1055/s-1996-4151

  日期：1996.1

  Allylation of enolizable α-diketones with allyltrifluorosilanes in the presence of triethylamine gave the corresponding tertiary homoallyl alcohols in good yield in a highly regio- and stereospecific manner. The reaction proceeds as diallylation with allyltrifluorosilanes yielding the 1,2-diols with high diastereoselectivity. The more sterically demanding crotyl- and prenyltrifluorosilanes lead exclusively to monoallylated products with the allyl group being added γ-regioselectively. In addition, highly diastereoselective crotylation was observed in the formation of the monoallylated α-hydroxy ketones. Asymmetric α-diketones were generally allylated at the less enolized ketone group except when both diketone and allylsilane were sterically hindered.

  在三乙胺存在下，使用烯丙基三氟硅烷对可烯醇化的α-二酮进行烯丙基化，得到了相应的三级同烯丙醇，产率良好，并且具有高度的区域选择性和立体选择性。该反应以双烯丙基化进行，使用烯丙基三氟硅烷生成具有高二元选择性的1,2-二醇。更具空间位阻的烯丙基-和预烯丙基三氟硅烷则专门生成单烯丙基化产物，烯丙基团以γ-区域选择性加成。此外，在形成单烯丙基化的α-羟基酮时观察到了高度的二元选择性烯丙基化。当二酮和烯丙基硅烷都受到空间位阻时，通常对不太烯醇化的酮基进行烯丙基化。
• Allylstannation of α-, β- and γ-diketones mediated by allylbutyltin halides: Bu2(CH2=CHCH2) SnCl and Bu(CH2 =CHCH2) SnCl2
  作者：Daniele Marton、Diego Stivanello、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00083-1

  日期：1997.8

  Butane-2,3- (la), pentane-2,4- (Ib) and hexane-2,5-dione (Ic) react with Bu-2(CH2=CHCH2)SnCl in the presence of water to give monoallylated keto-ols (2a, 2b) and/or diallylated diols (3a, 3b, 3c), this depending upon the employed molar ratio [diketone]/[allyltin chloride]. Bu(CH2=CHCH2)SnCl2 reacts with neat Ic in a one-pot synthesis to give mixtures of heterocyclic compounds: 2,5-diallyl-2,5-dimethyltetrahydrofuran (4), and 3-chloro-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo [3,2,1] octane (5). Compound 4 is also obtained in high yield from the corresponding diol 3c by cyclodehydration promoted by RSnCl3 (R = Me and Bu). (C) 1997 Elsevier Science S.A.
• Tandem Deployment of Indium-, Ruthenium-, and Lead-Promoted Reactions. Four-Carbon Intercalation between the Carbonyl Groups of Open-Chain and Cyclic α-Diketones
  作者：José Méndez-Andino、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ol000037o

  日期：2000.5.1

  An efficient strategy for the conversion of 1,2-diketones into saturated 1,6-diketones and Delta(2,3)/Delta(3,4)-unsaturated congeners thereof is reported.
• Juschtschenko, 1938, vol. 5, p. 101 - 113
  作者：Juschtschenko

  DOI：——

  日期：——
• Intercalation of Multiple Carbon Atoms between the Carbonyls of α-Diketones
  作者：Emily P. Balskus、José Méndez-Andino、Ruslan M. Arbit、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo010494y

  日期：2001.10.1

  beneficial effect of facilitating removal of ruthenium and phosphorus byproducts generated during the metathesis step. This chemistry conveniently lends itself to the controlled intercalation of multiple methylene groups between the carbonyl carbons of readily available alpha-diketones to deliver linear or cyclic products.

  在适当条件下，开链或环状α-二酮与特定的ω-烯基有机金属的反应容易导致键合至末端烯烃链的1,2-二醇。用1-苯基-1，2-丙二酮，联乙酰和环己烷-1，2-二酮，在THF水溶液中的烯丙基化在两个相邻的羰基上容易进行。对于环十二烷-1,2-二酮，必须求助于烯丙基溴化镁以完成第二阶段的缩合反应。格氏试剂也很好地用作联乙酰基一加合物的反应物。相反，单烯丙基化樟脑醌不愿与格利雅试剂偶联，并且仅在应用巴比尔型烷基锂反应时才发生反应。已经检查了这些产物的闭环复分解。在六元环形成的地方，可以直接在二醇上进行环化。当涉及较大的环时，只有在能够促进两个双键相互接近的结构预组织起作用时，二醇才会反应。为此目的，预先转化为环状碳酸酯具有相当大的实用性。在后一种情况下，必须在用四乙酸铅进行的二醇裂解步骤之前进行皂化。后一种试剂还显示出非常有利的作用，可促进除去复分解步骤中产生的钌和磷副产物。这种化学性质方便地使其易