6-(4-bromophenyl)hex-5-yn-1-ol | 1097197-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)hex-5-yn-1-ol
• 英文别名: 6-(4-Bromophenyl)hex-5-yn-1-ol
• CAS: 1097197-35-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: CLJMWHHEGRSYFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromophenyl)hex-5-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,4-phenylenebis(8-(4-bromophenyl)octa-1,7-diyne-1,3-diyl) bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  通过独特的Au催化[2 + 2]环合反应合成具有双环[3,2,0] Hept-6-en-6-yl基团的原始树枝状聚合物系统

  摘要：

  在金催化下在三碳链上带有炔基的炔丙基新戊酸酯将进行炔丙基新戊酸酯的[3,3]重排，然后串联[2 + 2]环化得到相应的6-酰基双环[3,2,0]庚6 ENS。在继续的工作中，我们准备了带有两个炔炔新戊酸酯的两个臂的底物，以探索原始的树状体概念双环化合物。最后，我们可以高收率获得一系列带有6个酰基双环[3,2,0]庚-6-烯基臂的非对映异构化合物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11445
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(4-bromophenyl)hex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基磺酰肼与末端炔烃的脱硫交叉偶联：功能化内部炔烃的一般方法

  摘要：

  公开了一种通过Ar（C）-S键裂解在芳基磺酰肼与末端炔烃之间进行钯催化的Sonogashira型偶联，它能够在酸性条件下良好地合成优良的内在炔烃，特别是Br取代的炔烃。 -和无基础条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00899

文献信息

• Domino N₂-Extrusion–Cyclization of Alkynylarylketone Derivatives for the Synthesis of Indoloquinolines and Carbocycle-Fused Quinolines
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Jumreang Tummatorn、Narumol Khamsuwan、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01851

  日期：2018.9.21

  New synthetic approaches for the synthesis of indoloquinolines and carbocycle-fused quinolines have been developed employing alkynylketone substrates. These synthetic transformations involved the application of N2-extrusion of azido complexes as a key step to generate carbodiimidium ion and nitrilium ion in situ, which further cyclized intramolecularly with alkyne via a domino process to provide indoloquinolines

  已经使用炔基酮底物开发了用于合成吲哚喹啉和碳环稠合喹啉的新的合成方法。这些合成转化涉及将N 2-叠氮基络合物的挤出应用作为原位生成碳二亚胺离子和腈离子的关键步骤，然后通过多米诺过程与炔烃分子内进一步环化，以分别提供吲哚喹啉和碳环稠合喹啉。中等至良好的产量。
• Regioselective electrochemical radical cascade cyclization of internal alkynes to selenated and trifluoromethylated dihydropyran
  作者：Mingming Yu、Tiantian Huang、Lin Zhang、Muhammad Shabbir、Yuhan Gao、Yi-Hung Chen、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-023-1703-8

  日期：2023.11

  trifluoromethylated DHP compounds. The reaction proceeded smoothly under mild electrolysis conditions. The broad substrate scope (>50 examples) and scalable synthesis demonstrated the complexity-building potential of the strategy. Initial mechanistic studies reveal that cyclization may involve a radical process. This protocol may promote the further development of diversified synthesis of multi-substituted dihydropyran

  二氢吡喃（DHP）化合物不仅存在于天然产物和生物活性分子中，而且还是有机合成的重要前体。尽管如此，构建此类化合物的传统方法通常仅限于二取代的 DHP。为了解决这一合成挑战，本文报道了一种针对硒化和三氟甲基化 DHP 化合物的有效电化学策略。反应在温和的电解条件下顺利进行。广泛的底物范围（> 50 个示例）和可扩展的合成证明了该策略的复杂性构建潜力。初步的机理研究表明环化可能涉及一个激进的过程。该方案可促进多取代二氢吡喃多元化合成的进一步发展。
• Synthesis of Azomethine Imines Using an Intramolecular Alkyne Hydrohydrazination Approach
  作者：Ashley D. Hunt、Isabelle Dion、Nicolas Das Neves、Sandrine Taing、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/jo4011409

  日期：2013.9.6

  Azomethine imines can be accessed upon heating appropriate alkynylhydrazide precursors. This simple thermal hydroamination approach allows the formation of five- and six-membered dipoles in modest to excellent yields. The structure of the acyl group is important to minimize side reactions and allow the isolation of the azomethine imines by column chromatography.
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling of Arylsulfonyl Hydrazides with Terminal Alkynes: A General Approach toward Functionalized Internal Alkynes
  作者：Liang-Wei Qian、Mengli Sun、Jianyu Dong、Qing Xu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00899

  日期：2017.7.7

  A palladium-catalyzed Sonogashira-type coupling between arylsulfonyl hydrazides and terminal alkynes via Ar(C)–S bond cleavage is disclosed, which enables the general synthesis of functionalized internal alkynes, especially the Br-substituted ones, in good to excellent yields under acid- and base-free conditions.

  公开了一种通过Ar（C）-S键裂解在芳基磺酰肼与末端炔烃之间进行钯催化的Sonogashira型偶联，它能够在酸性条件下良好地合成优良的内在炔烃，特别是Br取代的炔烃。 -和无基础条件。
• Synthesis of Primitive Dendrimer Systems Bearing Bicyclo[3,2,0]Hept-6-en-6-yl Groups<i>via</i>Unique Au-catalyzed [2+2] Cyclization
  作者：Kyu Hwan Lee、Raveendra Jillella、Jaewoong Kim、Chang Ho Oh

  DOI：10.1002/bkcs.11445

  日期：2018.5

  tandem [2+2] cyclization to give the corresponding 6‐acylbicyclo[3,2,0]hept‐6‐ens. In continuing work, we prepared various substrates bearing two arms of alkyne‐propargylic pivaloates to explore primitive dendrimer concept bicyclic compounds. Finally, we could obtain a series of diasteromeric compounds bearing two arms of 6‐acylbicyclo[3,2,0]hept‐6‐ene groups in high yields.

  在金催化下在三碳链上带有炔基的炔丙基新戊酸酯将进行炔丙基新戊酸酯的[3,3]重排，然后串联[2 + 2]环化得到相应的6-酰基双环[3,2,0]庚6 ENS。在继续的工作中，我们准备了带有两个炔炔新戊酸酯的两个臂的底物，以探索原始的树状体概念双环化合物。最后，我们可以高收率获得一系列带有6个酰基双环[3,2,0]庚-6-烯基臂的非对映异构化合物。