5,6-dimethyl-1-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyrazine | 119197-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyrazine
• 英文别名: 1-hydroxy-5,6-dimethyl-2(1H)-pyrazinone；5,6-dimethyl-1-hydroxy-2(1H)-pyrazinone；1-hydroxy-5,6-dimethylpyrazin-2-one
• CAS: 119197-45-4
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: HFXVBLVXNFJTBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  264.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-1-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyrazine 、 copper(II) acetate 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, KUNIYOSHI;MATSUO, KEIZO;NAKANISHI, AI;KATAOKA, YOSUKE;TAKASE, KAZ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2323-2330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-5,6-dimethyl-2(1H)-pyrazinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到5,6-dimethyl-1-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  含 N-羟基酰胺的杂环。第 2 部分。 1-羟基-2(1H)-嘧啶酮和-吡嗪酮的合成和铁 (III) 络合物形成趋势

  摘要：

  N-(苄氧基)脲与1,1,3,3-四乙氧基丙烷、4,4-二甲氧基-2-丁酮和2,4-戊二酮在酸性条件下反应得到相应的1-苄氧基-2(1H) -嘧啶酮（3 和 3'），产率适中。相反，N-(苄氧基)脲或N-甲氧基脲与1-苯基-1,3-丁二酮的反应仅产生3-烷氧基亚氨基衍生物(4)。1-苄氧基-2(1H)-吡嗪酮（9a 和 9b）从 N-（叔丁氧基羰基）甘氨酸开始，通过三个步骤合成。化合物 3c、9a 和 9b 在乙酸中加氢或用 30% HBr 处理得到 1-羟基-4,6-二甲基-2(1H)-嘧啶酮 (HOPY) 和 1-羟基-(HOPR-H)和 1-羟基-5,6-二甲基-2(1H)-吡嗪酮 (HOPR-Me)。它们在酸性区域与 N-羟基酰胺基团形成铁 (III) 的 3:1 络合物，

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.841
• 作为试剂：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 5,6-dimethyl-1-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyrazine 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以86%的产率得到(S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含 N-羟基酰胺的杂环。用于二环己基碳二亚胺法合成肽的新型有效添加剂

  摘要：

  制备含 N-羟基酰胺的杂环、1-羟基-4,6-二甲基-2(1H)-嘧啶酮和-5,6-二甲基-2(1H)-吡嗪酮。从模型二肽（Z-Ala-Phe-OMe）形成的结果来看，这些化合物被认为是二环己基碳二亚胺（DCC）法合成肽的新型有效添加剂，具有高产率和无外消旋化的特点。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2009

文献信息

• [EN] METAL CHELATING COMPOUNDS FOR USE IN TREATING DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS CAPABLES DE SE LIER À DES MÉTAUX PAR CHÉLATION POUR UNE UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：UNIV NORTHUMBRIA

  公开号：WO2016079502A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to heterocyclic compounds for use in the treatment of diseases. In particular, the invention relates to heterocyclic compounds for use in the treatment of neurodegenerative diseases, such as Parkinson's or Alzheimer's disease, and methods of making and using the same. The heterocycle compounds contain at least one electronegative atom and comprise a hydroxyl group or substituted hydroxyl group at the 1-position and the carbon at the 2-position being a carbonyl group.

  本发明涉及用于治疗疾病的杂环化合物。具体而言，该发明涉及用于治疗神经退行性疾病，如帕金森病或阿尔茨海默病的杂环化合物，以及制备和使用这些化合物的方法。这些杂环化合物至少含有一个电负原子，并且在1位上含有一个羟基或取代羟基，2位上的碳原子为羰基基团。
• Quantum chemistry-based interpretations on the lowest triplet state of luminescent lanthanides complexes. Part 1. Relation between the triplet state energy of hydroxamate complexes and their luminescence properties
  作者：Fabien Gutierrez、Christine Tedeschi、Laurent Maron、Jean-Pierre Daudey、Romuald Poteau、Joëlle Azema、Pierre Tisnès、Claude Picard

  DOI：10.1039/b316246j

  日期：——

  upon experimental and theoretical investigations of the excited state properties of a series of four simple aromatic hydroxamate ligands coordinated to TbIII and GdIII ions. By using previously reported crystallographic data, the structural and energies properties of these systems were investigated in the ground and first excited triplet states at the density functional theory (DFT) level of calculations

  在本文中，我们评估了理论计算的潜在用途，以获得最低的能级 配体（III）配合物中的重心三重态激发态。在这些络合物中，via的反发射过程（T 1 ←Tb（5 D 4））的非辐射失活是一种常见的淬灭过程。因此，对这两个激发态之间的能隙的预测对于编程高发光Tb III系统应该是有用的。我们基于一系列四个简单的芳族异羟肟酸酯的激发态性质的实验和理论研究，报告了一种策略配体与Tb III和Gd III离子配位 通过使用以前报告的晶体学数据，在计算的密度泛函理论（DFT）级别下，在基态和第一激发三重态下研究了这些系统的结构和能量性质。我们的理论结果与三重态激发态T 1一致，后者位于一个配体仅其能级与镧系离子性质无关（Tb III，Gd III）。计算出的绝热跃迁能与实验数据 衍生自 发射光谱当考虑校正项时获得。这些令人满意的结果表明，这种类型的建模可能导致区分最低配体三重态能级在发色化合物家族中最好的
• Syntheses of cyclic hydroxamic acid derivatives, and their chelating abilities and biological activities.
  作者：KUNIYOSHI TANAKA、KEIZO MATUSO、AI NAKANISHI、YOSUKE KATAOKA、KAZUKO TAKASE、OTSUKI SETSUO

  DOI：10.1248/cpb.36.2323

  日期：——

  Several kinds of cyclic hydroxamic acids were synthesized. They exhibited metal chelating abilities and analgesic activities, as expected. Besides these activities, some of these compounds inhibited the growth of microorganisms.

  合成了几种环羟肟酸。它们表现出金属螯合能力和镇痛活性，符合预期。除了这些活性外，其中一些化合物还抑制了微生物的生长。
• FE(III)-PYRAZINE COMPLEX COMPOUNDS FOR TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF IRON-DEFICIENCY PHENOMENA AND IRON-DEFICIENCY ANAEMIA
  申请人：VIFOR (INTERNATIONAL) AG

  公开号：US20150119374A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The invention relates to iron(III) complex compounds and pharmaceutical compositions comprising them for the use as medicaments, in particular for the treatment and/or prophylaxis of iron deficiency symptoms and iron deficiency anemias.

  该发明涉及铁（III）配合物和包括它们的药物组合物，用作药物，特别用于治疗和/或预防缺铁症状和缺铁性贫血。
• Synthesis, physicochemical characterization and neuroprotective evaluation of novel 1-hydroxypyrazin-2(1<i>H</i>)-one iron chelators in an <i>in vitro</i> cell model of Parkinson's disease
  作者：Frank W. Lewis、Kathleen Bird、Jean-Philippe Navarro、Rawa El Fallah、Jeremy Brandel、Véronique Hubscher-Bruder、Andrew Tsatsanis、James A. Duce、David Tétard、Samuel Bourne、Mahmoud Maina、Ilse S. Pienaar

  DOI：10.1039/d1dt02604f

  日期：——

  Iron dysregulation, dopamine depletion, cellular oxidative stress and α-synuclein protein mis-folding are key neuronal pathological features seen in the progression of Parkinson's disease. Iron chelators endowed with one or more therapeutic modes of action have long been suggested as disease modifying therapies for its treatment. In this study, novel 1-hydroxypyrazin-2(1H)-one iron chelators were synthesized

  铁失调、多巴胺耗竭、细胞氧化应激和 α-突触核蛋白错误折叠是帕金森病进展中的关键神经元病理特征。具有一种或多种治疗作用模式的铁螯合剂长期以来一直被建议作为其治疗的疾病修饰疗法。本研究合成了新型1-羟基吡嗪-2( 1H )-酮铁螯合剂，并评估了其理化性质、铁螯合能力、抗氧化能力以及在帕金森病细胞培养模型中的神经保护作用。物理化学性质（log β 、log D 7.4 、pL 0.5 ）表明这些配体穿透细胞膜并形成较弱铁络合物的能力比密切相关的 1-羟基吡啶-2(1 H )-one 更差。尽管如此，我们表明这些配体在体外针对儿茶酚胺能神经毒素 6-羟基多巴胺提供的神经保护水平与之前使用 1-羟基吡啶-2(1 H )-one 和临床使用的铁螯合剂去铁酮所观察到的神经保护水平相当。与对照相比，其中两种配体将细胞活力恢复至 ≥89%。其中两个配体被赋予了额外的酚部分，试图衍生出具有双重铁螯合/抗氧化活性的多功能螯合剂。