1-benzyloxy-5,6-dimethyl-2(1H)-pyrazinone | 145458-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyloxy-5,6-dimethyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 1-benzyloxy-5,6-dimethylpyrazin-2(1H)-one；5,6-Dimethyl-1-phenylmethoxypyrazin-2-one
• CAS: 145458-83-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: PYWPNJGRSVXWLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-5,6-dimethyl-2(1H)-pyrazinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到5,6-dimethyl-1-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  含 N-羟基酰胺的杂环。第 2 部分。 1-羟基-2(1H)-嘧啶酮和-吡嗪酮的合成和铁 (III) 络合物形成趋势

  摘要：

  N-(苄氧基)脲与1,1,3,3-四乙氧基丙烷、4,4-二甲氧基-2-丁酮和2,4-戊二酮在酸性条件下反应得到相应的1-苄氧基-2(1H) -嘧啶酮（3 和 3'），产率适中。相反，N-(苄氧基)脲或N-甲氧基脲与1-苯基-1,3-丁二酮的反应仅产生3-烷氧基亚氨基衍生物(4)。1-苄氧基-2(1H)-吡嗪酮（9a 和 9b）从 N-（叔丁氧基羰基）甘氨酸开始，通过三个步骤合成。化合物 3c、9a 和 9b 在乙酸中加氢或用 30% HBr 处理得到 1-羟基-4,6-二甲基-2(1H)-嘧啶酮 (HOPY) 和 1-羟基-(HOPR-H)和 1-羟基-5,6-二甲基-2(1H)-吡嗪酮 (HOPR-Me)。它们在酸性区域与 N-羟基酰胺基团形成铁 (III) 的 3:1 络合物，

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.841
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-benzyloxy-5,6-dimethyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-benzyloxypyrazin-2(1H)-one derivatives

  摘要：

  Different approaches for the synthesis of 1-benzyloxypyrazin-2(1H)-one derivatives from simple amino acids have been investigated. A library of 33 precursors for the preparation of N-hydroxy pyrazinones was obtained in moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.100

文献信息

• N-Hydroxyamide-containing Heterocycles. New Effective Additives for Peptide Synthesis by the Dicyclohexylcarbodiimide Method
  作者：Akira Katoh、Junko Ohkanda、Yoshifumi Itoh、Keiryo Mitsuhashi

  DOI：10.1246/cl.1992.2009

  日期：1992.10

  prepared. Judging from the result of model dipeptide (Z-Ala-Phe-OMe) formation, these compounds are found to be new effective additives for peptide synthesis by the dicyclohexylcarbodiimide (DCC) method at the points of high yield and no detectable racemization.

  制备含 N-羟基酰胺的杂环、1-羟基-4,6-二甲基-2(1H)-嘧啶酮和-5,6-二甲基-2(1H)-吡嗪酮。从模型二肽（Z-Ala-Phe-OMe）形成的结果来看，这些化合物被认为是二环己基碳二亚胺（DCC）法合成肽的新型有效添加剂，具有高产率和无外消旋化的特点。
• Quantum chemistry-based interpretations on the lowest triplet state of luminescent lanthanides complexes. Part 1. Relation between the triplet state energy of hydroxamate complexes and their luminescence properties
  作者：Fabien Gutierrez、Christine Tedeschi、Laurent Maron、Jean-Pierre Daudey、Romuald Poteau、Joëlle Azema、Pierre Tisnès、Claude Picard

  DOI：10.1039/b316246j

  日期：——

  upon experimental and theoretical investigations of the excited state properties of a series of four simple aromatic hydroxamate ligands coordinated to TbIII and GdIII ions. By using previously reported crystallographic data, the structural and energies properties of these systems were investigated in the ground and first excited triplet states at the density functional theory (DFT) level of calculations

  在本文中，我们评估了理论计算的潜在用途，以获得最低的能级 配体（III）配合物中的重心三重态激发态。在这些络合物中，via的反发射过程（T 1 ←Tb（5 D 4））的非辐射失活是一种常见的淬灭过程。因此，对这两个激发态之间的能隙的预测对于编程高发光Tb III系统应该是有用的。我们基于一系列四个简单的芳族异羟肟酸酯的激发态性质的实验和理论研究，报告了一种策略配体与Tb III和Gd III离子配位 通过使用以前报告的晶体学数据，在计算的密度泛函理论（DFT）级别下，在基态和第一激发三重态下研究了这些系统的结构和能量性质。我们的理论结果与三重态激发态T 1一致，后者位于一个配体仅其能级与镧系离子性质无关（Tb III，Gd III）。计算出的绝热跃迁能与实验数据 衍生自 发射光谱当考虑校正项时获得。这些令人满意的结果表明，这种类型的建模可能导致区分最低配体三重态能级在发色化合物家族中最好的
• N-Hydroxyamide-containing Heterocycles. Part 7. Preparation and Photochemical Behavior of 1-Benzyloxy-2(1H)-pyrazinones
  作者：Akira Katoh、Junko Ohkanda、Toshihiko Kumasaka、Aki Takasu、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.3987/com-96-7392

  日期：——