3β-acetoxy-5α-cholest-6-ene | 987-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-cholest-6-ene
• 英文别名: 5α-Cholest-6-en-3β-yl-acetat；[(3S,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 987-53-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: OYEYIKXHJYRVQH-SPTWOZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-cholest-6-ene 在 lead(IV) acetate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7α-azidocholest-5-en-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  乙交联反应—V：乙胺基叠氮酮酮的Pb（OAC）4-n（N 3）n

  摘要：

  双重支steroidolefines的反应1-5与系统的Pb（OAC 4 - （CH 3）3的SiN 3在-20℃的温度下产生了α-azidoketones。1A-5A与叠氮基中的轴向位置。3α-叠氮基-2-氧代甾族化合物1a-3a可以在硅胶表面转化为异构体3β-叠氮基-2-氧代甾族化合物1b-3b。此外，副产物7α（-叠氮基-3β-OAc-胆甾醇-5-烯6和3β-OAC -7-氧代-胆甾-5-烯7通过反应形成5与标题系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91627-8
• 作为产物：
  描述：

  6β-Brom-3-acetoxy-cholestanon-(7) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3β-acetoxy-5α-cholest-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic Control in Enolization-Ketonization Reactions¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01605a013

文献信息

• �ber Steroide und Sexualhormone. 150. Mitteilung. �ber ?7-Cholestenol-(3)
  作者：Pl. A. Plattner、H. Heusser、F. Troxler、A. Segre

  DOI：10.1002/hlca.19480310326

  日期：——

  Durch thermische Zersetzung von 3β-Acetoxy-7„β”-oxy-cholestan- 7 - benzoat bzw. 7 -Anthrachinon- β - carboxylat konnte ein isomeres Cholestenol hergestellt werden, das in seinen Eigenschaften vom bekannten γ-Cholestenol stark abweicht. Es wird vermutet, dass in dieser Verbindung das reine Δ7,8-Cholestenol-(3) vorliegt.

  3β-乙酰氧基-7“β”-氧-胆甾烷-7-苯甲酸酯或7-蒽醌-β-羧酸酯的热分解使得可以生产性质与已知的γ-胆甾醇大不相同的异构胆甾醇。假定纯Δ 7,8 -Cholestenol-（3）存在于该化合物。
• Synthesis of Fluorinated Steroids Using a Novel Fluorinating Reagent Tetrabutylammonium Difluorodimethylphenylsilicate (TAMPS)
  作者：Pavel Herrmann、Jaroslav Kvíčala、Vladimír Pouzar、Hana Chodounská

  DOI：10.1135/cccc20081825

  日期：——

  Steroidal 3-fluoroderivatives were prepared from corresponding tosylates using tetrabutylammonium difluorodimethylphenylsilicate as fluorinating agent. The reaction was tested on all four possible C-3 and C-5 stereoisomers of cholestane and 17-oxoandrostane skeletons. In this reaction only one isomer was always formed with opposite configuration at C-3 to starting tosylate. The reaction is accompanied by elimination which affords a mixture of corresponding olefines.

  使用四丁基铵二氟二甲基苯基硅酸酯作为氟化试剂，从相应的tosylates制备了类固醇3-氟衍生物。该反应在胆甾烷和17-氧基雄甾烷骨架的所有四个可能的C-3和C-5立体异构体上进行了测试。在这个反应中，只形成了一个异构体，其C-3位置的构型与起始的tosylate相反。该反应伴随着消除作用，产生相应的烯烃混合物。
• Δ6-Cholestenol
  作者：O. WINTERSTEINER、M. MOORE

  DOI：10.1038/164317a0

  日期：1949.8

  material by pyrolysis of its 7-benzoate. In repeating and extending the work of the Swiss authors, we have found that this substance is in reality Δ6-cholesten-3(β)-yl acetate. Our purest specimen of the compound melted at 104–106° and showed [α]D24−88°. It was hydrolysed to Δ6-cholesten-3(β)-ol, m.p. 118–119°, after drying at 100°, 129–131°, [α]D25−81°, and the latter converted into the benzoate, m.p. 128–129°

  几年前，我们通过 3(β)-乙酰氧基胆甾醇-7(α)-ol（当时暂时称为 7β）的脱水制备了一种略微右旋的产物，我们证明它基本上由 Δ7-胆甾醇-3(β)-乙酸酯组成（ γ-胆甾醇酯）1．除了这种观点之外，Plattner、Heusser、Troxler 和 Segre2 最近将这种结构归因于一种左旋物质，mp 104–105°，[α]D14–64° 在氯仿中，他们从相同的起始材料通过热解其7-苯甲酸酯。在重复和扩展瑞士作者的工作中，我们发现这种物质实际上是 Δ6-cholesten-3(β)-yl acetate。我们最纯的化合物样品在 104-106° 熔化并显示 [α]D24-88°。在100°、129-131°干燥后水解为Δ6-cholesten-3(β)-ol，mp 118-119°，[α]D25-81°，后者转化为苯甲酸酯，
• Stereospecific Syntheses of the 7-Deuterio- and 7-Tritiocholesterols. The Mechanism of Enzyme-catalyzed Hydroxylation at a Saturated Carbon Atom
  作者：E. J. Corey、George A. Gregoriou

  DOI：10.1021/ja01521a053

  日期：1959.6
• Francisco, Cosme G.; Melian, Daniel; Salazar, Jose A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 923 - 930
  作者：Francisco, Cosme G.、Melian, Daniel、Salazar, Jose A.、Suarez, Ernesto

  DOI：——

  日期：——