acetic acid-(7α-hydroxy-5α-cholestanyl-(3β)-ester) | 40823-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: acetic acid-(7α-hydroxy-5α-cholestanyl-(3β)-ester)
• 英文别名: (10S)-7t-Hydroxy-3c-acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Essigsaeure-(7α-hydroxy-5α-cholestanyl-(3β)-ester)；3β-Acetoxy-5α-cholestanol-(7α)；[(3S,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 40823-41-4
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃
• 分子量: 446.714
• InChiKey: KDJPNDQOTCHXMI-IBSXMJBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  516.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-(7α-hydroxy-5α-cholestanyl-(3β)-ester) 在 chromium(VI) oxide 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 钯 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 xylene 、 苯 作用下， 生成 3β-acetoxy-8α,14α-epoxy-5α-cholestan-7-one
  参考文献：
  名称：

  The Dehydration of the 7-Epimeric 3(β)-Acetoxycholestanols-7. Some Transformation Products of γ-Cholestenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01248a022
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-cholestan-7-one 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 反应 5.0h， 以96%的产率得到acetic acid-(7α-hydroxy-5α-cholestanyl-(3β)-ester)
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸LXIX。选择性减少3,7-二酮类固醇的K-Selectride

  摘要：

  7-氧代-5α-holestan-3β-乙酸乙烯酯和7-氧代-3α-羟基-5（β-胆酸甲酯）在低温（-45°C）下的K-Selectride还原导致几乎定量的7α收率-醇在5α-化合物中生成，但只有中等程度的5β-类似物生成。同时还原3和7位上的两个羰基可以使平面类固醇（3,7-二氧-甲基- 5α-胆酸酯，3,7-二氧代-5α-胆甾烷和3,7-二氧代-5α-胆甾烷-27-甲基丙烯酸酯）和14％的3α，7α-（OH）2来自3,7-二氧甲基- 5β-胆酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91473-5

文献信息

• Preparation of Steroid Olefins from Heptafluorobutyrates
  作者：Lucie Dalibová、Ladislav Kohout

  DOI：10.1135/cccc19980549

  日期：——

  Steroids with hydroxyl group in positions 2, 3, 6, 7, 17 and 20 were esterified with heptafluorobutyric anhydride. The obtained esters on treatment with lithium bromide in N,N-dimethylacetamide in the presence of pyridinium tosylate afforded the corresponding olefins in high yields.

  在2、3、6、7、17和20位上带有羟基的类固醇被七氟丁酸酐酯化。在N,N-二甲基乙酰胺中，经过溴化锂处理，在对甲苯磺酸吡啶存在下，得到的酯以高产率生成相应的烯烃。
• �ber Steroide und Sexualhormone. 150. Mitteilung. �ber ?7-Cholestenol-(3)
  作者：Pl. A. Plattner、H. Heusser、F. Troxler、A. Segre

  DOI：10.1002/hlca.19480310326

  日期：——

  Durch thermische Zersetzung von 3β-Acetoxy-7„β”-oxy-cholestan- 7 - benzoat bzw. 7 -Anthrachinon- β - carboxylat konnte ein isomeres Cholestenol hergestellt werden, das in seinen Eigenschaften vom bekannten γ-Cholestenol stark abweicht. Es wird vermutet, dass in dieser Verbindung das reine Δ7,8-Cholestenol-(3) vorliegt.

  3β-乙酰氧基-7“β”-氧-胆甾烷-7-苯甲酸酯或7-蒽醌-β-羧酸酯的热分解使得可以生产性质与已知的γ-胆甾醇大不相同的异构胆甾醇。假定纯Δ 7,8 -Cholestenol-（3）存在于该化合物。
• The synthesis of facial amphiphile 3α,7α-diaminocholestane
  作者：Sharaf Nawaz Khan、Nam-Ju Cho、Hong-Seok Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.157

  日期：2007.7

  The facial amphiphile 3α,7α-diaminocholestane 3 was synthesized from 3β-acetoxy-7-ketocholestane 1 through a stepwise reductive amination. The reductive amination of 1 with NH4OAc in the presence of NaBH3CN, and protection with Boc2O yielded 7α-(tert-butyloxycarbonyl)-aminocholestane 4 in 86% yield. The reductive amination of 6, which was obtained from 4 after hydrolysis and subsequent oxidation, with

  通过逐步还原胺化反应，由3β-乙酰氧基-7-酮胆甾烷1合成面部两亲物3α，7α-二氨基胆甾烷3。在NaBH 3 CN存在下用NH 4 OAc还原胺化1，并用Boc 2 O保护得到7α- （叔丁氧羰基）-氨基胆甾烷4，产率为86％。在NaBH（OEh）3存在下，用NH 4 OT f在水解和随后的氧化后从4获得的6的还原胺化反应提供了3用Boc 2 O保护后，产率为75％。
• ?-Cholestenon und epi-?-Cholestenon
  作者：W. Buser

  DOI：10.1002/hlca.19470300532

  日期：1947.8.1
• Kurek,A. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 583 - 591
  作者：Kurek,A. et al.

  DOI：——

  日期：——