7α-azidocholest-5-en-3β-ol acetate | 27270-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-azidocholest-5-en-3β-ol acetate
• 英文别名: 3β-acetyl-7α-azidocholesterol；3-acetyl-7α-azidocholesterol；7α-Azido-3β-acetoxy-cholest-5-en；7α-Azidocholest-5-en-3β-olacetat；[(3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-azido-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 27270-48-0
• 化学式: C₂₉H₄₇N₃O₂
• 分子量: 469.711
• InChiKey: BQWIQEWQLGYBJX-RFNSQPKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-azidocholest-5-en-3β-ol acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7α-Azidocholesterin
  参考文献：
  名称：

  Transferreaktionen mit hilfe von Pb-IV-acetat—III

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92971-0
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇醋酸酯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到7α-azidocholest-5-en-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  7α-和7β-亚氨基胆固醇，角鲨胺类似物的合成。

  摘要：

  报道了使用7α和7β-氨基胆固醇作为关键中间体的立体选择性合成角鲨胺脱硫酸盐类似物7α和7β-N-[3N-（4-氨基丁基）氨基丙基]氨基胆固醇的方法。这是在类固醇环上修饰亚精胺位置的第一个例子。这些分子显示出与角鲨胺相当的抗菌和真菌活性。然后，它们对人非小细胞支气管肺癌细胞系（NSCLC-N6）具有细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.010

文献信息

• Umsetzungen von Δ5-steroidolefinen mit Pb(OAC)4-n(N3)n
  作者：H. Hugl、E. Zbiral

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80090-0

  日期：1973.1

  From Δ5-steroid olefins the seco-forms 1, 3, 7, 9, 11, 13 and 15 have been prepared using Pb(OAC)4-n(N3)n as reagent. 7, 9 and 11 were transformed into the ring-B-steroid heterocycles 16 and 17 as well as 18, 19, 20 and 21 by means of catalytic hydrogenation.

  从Δ 5 -steroid烯烃开环形式1，3，7，9，11，13和15一直在使用的Pb（OAC）中制备4-正（N 3）ñ作为试剂。7,9和11转化成环-B类固醇杂环16和17以及18，19，20和21通过催化氢化的方法。
• Transferreaktionen mit hilfe von bleitetraacetat—V
  作者：E. Zbiral、G. Nestler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91627-8

  日期：1971.1

  The reaction of the twofold branched steroidolefines 1-5 with the system Pb(OAc4-(CH3)3SiN3 at a temperature of −20°C yields the α-azidoketones. 1a-5a with the azido group in an axial position. The 3α-azido-2-oxo-steroids 1a-3a can be transformed at silicagel surface into the epimeric 3β-azido-2-oxosteroids 1b-3b. Furthermore, the by-products 7α(-azido-3β-OAc-cholest-5-en 6 and 3β-OAc-7-oxo-cholest-5-en

  双重支steroidolefines的反应1-5与系统的Pb（OAC 4 - （CH 3）3的SiN 3在-20℃的温度下产生了α-azidoketones。1A-5A与叠氮基中的轴向位置。3α-叠氮基-2-氧代甾族化合物1a-3a可以在硅胶表面转化为异构体3β-叠氮基-2-氧代甾族化合物1b-3b。此外，副产物7α（-叠氮基-3β-OAc-胆甾醇-5-烯6和3β-OAC -7-氧代-胆甾-5-烯7通过反应形成5与标题系统。
• Synthesis of spermidinylcholestanol and spermidinylcholesterol, squalamine analogues
  作者：Bassima Choucair、Michel Dherbomez、Cristos Roussakis、Laïla El Kihel

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.055

  日期：2004.12

  Several novel squalamine-related polyaminosterols are reported. The synthesis of 7alpha-N-[3N-(4-aminobutyl)aminopropyl]aminocholestanol I, 6alpha-N-[3N-(4-aminobutyl)aminopropyl]aminocholestanol II, 7alpha and 7beta-N-[3N-(4-aminobutyl)aminopropyl]aminocholesterol (III and IV), was accomplished from cholesterol, they provide the first examples in which spermidine is introduced in the B steroidal ring. These molecules showed comparable antibacteria and fungi activities to squalamine, and were cytotoxic on a human non-small cell bronchopulmonary carcinoma line (NSCLC-N6). Therefore, these molecules with antibiotic and cytotoxic activities are promising for immune-compromised patients in cancer chemotherapy. (C) 2004 Elsevier Ltd. All fights reserved.
• Moriarty, Robert M.; Khosrowshahi, Jaffar S., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 1, p. 89 - 94
  作者：Moriarty, Robert M.、Khosrowshahi, Jaffar S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aminocholesterol Derivatives with Antibiotic Properties
  作者：L. Elkihel、J. Bourass、M. Dherbomez、Y. Letourneux

  DOI：10.1080/00397919708006797

  日期：1997.6

  We report here a new family of antibiotic with fungicidal and antibacterial activity. The syntheses of five 7-amino and 7-aminoalkylcholesterol derivatives are described.