3-(2-hydroxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one | 140455-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 140455-29-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: LLSQVPSKPLUCMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 [Yb(CH3CN)9]³⁺[(AlCl4)3]^3-.CH3CN 、 2-萘硫醇 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 36.03h， 以75%的产率得到2-[3,4-Bis(3-methoxyphenyl)cyclopenta[c]chromen-1-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  CYCLOPENTA[C]CHROMIUM COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR

  摘要：

  本发明揭示了一种环戊[c]色烯化合物及其制备方法。以查尔酮化合物为反应物，以阳离子稀土金属化合物Ln(CH3CN)9]3+[(AlCl4)3]3−.CH3CN为催化剂，以2-萘硫醇为促进剂，在有机溶剂中反应制备环戊[c]-色烯化合物。Ln代表正三价稀土金属离子，选自La、Nd、Sm、Gd和Yb等组。起始材料易于获得，反应过程简单，目标产品的产率高，高达85％。

  公开号：

  US20210147376A1
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  含2-羟基苯基部分的二氢吡唑磺酰胺的合成，生物学评估和对接：一系列新型MMP-2抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了一系列含有2-羟基苯基部分的二氢吡唑磺酰胺衍生物作为抗肿瘤剂，靶向基质金属蛋白酶-2（MMP-2）。通过生物活性测定法检查了所有合成的化合物，其中化合物4c证明是MMP-2的潜在拮抗剂以及对四种肿瘤细胞系的有效抗癌活性。还进行了结构-活性关系分析，以检查结构变化如何影响生物活性。PI结合膜联蛋白V-FITC染色法通过流式细胞仪分析进一步证实了4c的抗肿瘤机制，提示其是由凋亡诱导引起的。这些新发现以及分子对接的观察结果表明4c可以作为潜在的抗癌药开发。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12604

文献信息

• Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of 2,2,3-trisubstituted dihydrobenzofurans via intramolecular trapping of O-ylides with activated alkenes
  作者：Palagulla Maheswar Reddy、Kuppan Ramachandran、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.02.032

  日期：2021.4

  An efficient palladium catalyzed diastereoselective synthesis of 2,2,3-trisubstituted dihydrobenzofurans has been accomplished in good yield as a single diastereomer. The transformation involves in-situ generation of oxonium ylide from 2-hydroxyphenyl substituted enone and diazo compound followed by intramolecular trapping via Michael addition. Successful integration of the developed method with intramolecular

  作为单一的非对映异构体，已经以高收率完成了钯的高效催化的2,2,3-三取代的二氢苯并呋喃的非对映选择性合成。该转化涉及从2-羟基苯基取代的烯酮和重氮化合物原位产生叶立德氧化by，然后通过迈克尔加成进行分子内捕集。成功地将开发的方法与分子内醇醛缩合相结合，以高收率得到了有效的二苯并呋喃衍生物。
• Reaction of ethyl acetoacetate and 2′-hydroxychalcones: Efficient route to 9-aryl-6<i>H</i>-benzo[c]chromen-6-ones
  作者：I. B. Masesane、O. Mazimba

  DOI：10.4314/bcse.v28i2.12

  日期：——

  The reaction of ethyl acetoacetate and 2′-hydroxychalcones under atmospheric air to furnish a series of functionalized 6H-benzo[c]chromen-6-ones in moderate yields is reported. The reaction proceeds through trans-esterification, intra-molecular Michael addition, Robinson annulation and oxidative aromatization.

  报告了一种在常压空气下，乙酰乙酸乙酯与2'-羟基查尔酮反应，以中等产率合成一系列功能化的6H-苯并[c]色烯-6-酮的方法。该反应过程涉及酯交换、分子内迈克尔加成、罗宾逊环化以及氧化芳构化。
• One-Pot Synthesis of O-Heterocycles or Aryl Ketones Using an InCl₃/Et₃SiH System by Switching the Solvent
  作者：Wenqiang Jia、Qiumu Xi、Tianqi Liu、Minjian Yang、Yonghui Chen、Dali Yin、Xiaojian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00140

  日期：2019.5.3

  An efficient one-pot synthesis of O-heterocycles or aryl ketones has been achieved using Et3SiH in the presence of InCl3 via a sequential ionic hydrogenation reaction by switching the solvent. This methodology can be used to construct C–O bonds and to prepare conjugate reduction products, including chromans, tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, dihydroisobenzofurans, dihydrochalcones, and 1,4-diones

  使用Int 3 SiH的Et 3 SiH通过转换溶剂进行顺序离子氢化反应，可以在InCl 3存在下实现O-杂环或芳基酮的有效一锅合成。该方法可用于轻松构建C–O键并制备共轭物还原产物，包括苯并二氢吡喃，四氢呋喃，四氢吡喃，二氢异苯并呋喃，二氢查耳酮和1,4-二酮。另外，通过实验研究证实了涉及共轭物还原和串联还原性环化的新型合理机制。
• An efficient synthesis of flavans from salicylaldehyde and acetophenone derivatives
  作者：Ofentse Mazimba、Ishmael B. Masesane、Runner R. Majinda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.147

  日期：2011.12

  An efficient total synthesis of flavans from the reactions of salicylaldehyde and acetophenone derivatives is reported. The synthesis involves preparation of chalcones through an aldol reaction followed by reduction of both the double bond and the ketone using NaBH4 and an acetic acid mediated cyclization. Methoxy groups on the aromatic rings did not affect significantly the yields of the procedure

  据报道，由水杨醛和苯乙酮衍生物的反应可有效地合成黄烷。合成包括通过醛醇缩合反应制备查耳酮，然后使用NaBH 4和乙酸介导的环化反应还原双键和酮。芳环上的甲氧基不会显着影响该方法的产率。
• Synthesis of Functionalized Chromene and Chroman Derivatives via Cesium Carbonate Promoted Formal [4 + 2] Annulation of 2′-Hydroxychalcones with Allenoates
  作者：Hossein Rouh、Yangxue Liu、Nandakumar Katakam、Lilian Pham、Yi-Long Zhu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02627

  日期：2018.12.21

  A new strategy has been established for the synthesis of functionalized chromene and chroman derivatives via a Cs2CO3-catalyzed domino addition of 2′-hydroxychalcone derivatives with allenoates, which can serve as a general avenue for the construction of multireplaced chromene derivatives. Chemoselectivity of this synthesis was found to depend on substituents on substrates. Good to excellent yields

  已经建立了通过Cs 2 CO 3催化的2'-羟基查耳酮衍生物与烯丙酸酯的多米诺加成来合成官能化的色烯和苯并二氢吡喃衍生物的新策略，其可以用作构建多取代的色烯衍生物的一般途径。发现该合成的化学选择性取决于底物上的取代基。在简单和温和的条件下，在室温下获得了良好的优良收率。