6^I-((N-acetyl-L-cysteinyl)amino)-6^I-deoxy-2^I,3^I-di-O-methyl-hexakis(2^II-VII,3^II-VII,6^II-VII-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose | 1294455-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6^I-((N-acetyl-L-cysteinyl)amino)-6^I-deoxy-2^I,3^I-di-O-methyl-hexakis(2^II-VII,3^II-VII,6^II-VII-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-sulfanyl-N-[[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecamethoxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methyl]propanamide
• CAS: 1294455-60-9
• 化学式: C₆₇H₁₁₈N₂O₃₆S
• 分子量: 1559.73
• InChiKey: XOABWMNBMBBZBY-SRLWTATISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  373
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6^I-((N-acetyl-L-cysteinyl)amino)-6^I-deoxy-2^I,3^I-di-O-methyl-hexakis(2^II-VII,3^II-VII,6^II-VII-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose 、 4-香豆酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到6^I-[(N-acetyl-S-(p-hydroxycinnamoyl)-L-cysteinyl)amino]-6^I-deoxy-2^I,3^I-di-O-methyl-hexakis(2^II-VII,3^II-VII,6^II-VII-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  光活化黄色蛋白（PYP）仿生环糊精模型的设计，合成和光化学研究†

  摘要：

  设计，合成和研究的第一个光活性黄色蛋白（PYP）的仿生环糊精（CD）模型的光物理和光化学性质。该模型带有去质子化的反-对香豆酸发色团，其通过半胱氨酸部分与全甲基化的6-单氨基β-CD共价连接。NMR和UV /可见光谱研究表明，在水在碱性pH下。稳态光解表明，与溶液中的自由生色团不同，模型分子的激发导致形成通过NMR光谱鉴定为顺式异构体的光产物。这些观察结果提供了证据，即受限的CD腔为PYP疏水袋的仿生模型设计提供了有希望的框架。

  DOI：

  10.1039/c0ob00646g
• 作为产物：
  描述：

  6^I-((N-acetyl-S-trityl-L-cysteinyl)amino)-6^I-deoxy-2^I,3^I-di-O-methyl-hexakis(2^II-VII,3^II-VII,6^II-VII-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到6^I-((N-acetyl-L-cysteinyl)amino)-6^I-deoxy-2^I,3^I-di-O-methyl-hexakis(2^II-VII,3^II-VII,6^II-VII-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  光活化黄色蛋白（PYP）仿生环糊精模型的设计，合成和光化学研究†

  摘要：

  设计，合成和研究的第一个光活性黄色蛋白（PYP）的仿生环糊精（CD）模型的光物理和光化学性质。该模型带有去质子化的反-对香豆酸发色团，其通过半胱氨酸部分与全甲基化的6-单氨基β-CD共价连接。NMR和UV /可见光谱研究表明，在水在碱性pH下。稳态光解表明，与溶液中的自由生色团不同，模型分子的激发导致形成通过NMR光谱鉴定为顺式异构体的光产物。这些观察结果提供了证据，即受限的CD腔为PYP疏水袋的仿生模型设计提供了有希望的框架。

  DOI：

  10.1039/c0ob00646g

文献信息

• The design, synthesis and photochemical study of a biomimetic cyclodextrin model of Photoactive Yellow Protein (PYP)
  作者：Christina Loukou、Pascale Changenet-Barret、Marie-Noelle Rager、Pascal Plaza、Monique M. Martin、Jean-Maurice Mallet

  DOI：10.1039/c0ob00646g

  日期：——

  The design, synthesis and study of the photophysical and photochemical properties of the first biomimetic cyclodextrin (CD) model of photoactive yellow protein (PYP) are described. This model bears a deprotonated trans-p-coumaric acid chromophore, covalently linked via a cysteine moiety to a permethylated 6-monoamino β-CD. NMR and UV/Visible spectroscopy studies showed the formation of strong self-inclusion

  设计，合成和研究的第一个光活性黄色蛋白（PYP）的仿生环糊精（CD）模型的光物理和光化学性质。该模型带有去质子化的反-对香豆酸发色团，其通过半胱氨酸部分与全甲基化的6-单氨基β-CD共价连接。NMR和UV /可见光谱研究表明，在水在碱性pH下。稳态光解表明，与溶液中的自由生色团不同，模型分子的激发导致形成通过NMR光谱鉴定为顺式异构体的光产物。这些观察结果提供了证据，即受限的CD腔为PYP疏水袋的仿生模型设计提供了有希望的框架。