2-acetonyl-8-(6-O-coumaroyl-β-D-glucopyranosyl)-7-hydroxy-5-methylchromone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetonyl-8-(6-O-coumaroyl-β-D-glucopyranosyl)-7-hydroxy-5-methylchromone
• 英文别名: aloeresin A；6'-O-coumaroylaloesin；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[7-hydroxy-5-methyl-4-oxo-2-(2-oxopropyl)chromen-8-yl]oxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₈H₂₈O₁₁
• 分子量: 540.524
• InChiKey: NUYUUMDHHLBRHZ-POVBQBLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetonyl-8-(6-O-coumaroyl-β-D-glucopyranosyl)-7-hydroxy-5-methylchromone 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-(2’-hydroxypropyl)-5-methyl-7-hydroxychromone
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of aloesin and related cmpounds by human intestinal bacteria: A bacterial cleavage of the C-glucosyl bond and the subsequent reduction of the acetonyl side chain.

  摘要：

  通过与来自人类粪便的细菌混合物进行厌氧培养，芦荟素（芦荟素 B；1）通过 C-葡糖基键的裂解转化为 2-丙酮基-7-羟基-5-甲基色酮（芦荟酮；3）和 dl-7-羟基-2-(2'-羟基丙基)-5-甲基色酮（芦荟醇；4a+4b），然后是丙酮基侧链的还原。类似的化合物芦荟素 A（2）被转化为对香豆酸和芦荟素（1），后者随后被转化为芦荟酮（3）和 dl-芦荟醇（4a+4b）。另一方面，芦荟甙的 7-O-甲基化衍生物（7、5a 和 5b）和 8-C-葡糖基芦荟醇并没有被裂解成相应的苷元，这表明分子中邻近 C-葡糖基的游离羟基对细菌裂解芦荟甙衍生物非常重要。这是有关肠道细菌裂解铬酮 C-葡萄糖苷的 C-糖基键的首次报道。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.704

文献信息

• Metabolism of aloesin and related cmpounds by human intestinal bacteria: A bacterial cleavage of the C-glucosyl bond and the subsequent reduction of the acetonyl side chain.
  作者：Qing-Ming CHE、Teruaki AKAO、Masao HATTORI、Kyoichi KOBASHI、Tsuneo NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.39.704

  日期：——

  By anaerobic incubation with a bacterial mixture from human feces, aloesin (aloeresin B; 1) was converted to 2-acetonyl-7-hydroxy-5-methylchromone (aloesone; 3) and dl-7-hydroxy-2-(2'-hydroxypropyl)-5-methylchromone (aloesol; 4a+4b) through a cleavage of the C-glucosyl bond, followed by reduction of the acetonyl side chain. An analogous compound, aloeresin A (2), was converted to p-coumaric acid and aloesin (1), the latter being subsequently transformed to aloesone (3) and dl-aloesol (4a+4b). On the other hand, 7-O-methylated derivatives (7, 5a and 5b) of aloesin and of 8-C-glucosylaloesol were not cleaved to the corresponding aglycones, suggesting the importance of a free hydroxy group adjacent to the C-glucosyl group in the molecule for the bacterial cleavage of aloesin derivatives. This is the first report on the cleavage of the C-glycosyl bond of chromone C-glucosides by intestinal bacteria.

  通过与来自人类粪便的细菌混合物进行厌氧培养，芦荟素（芦荟素 B；1）通过 C-葡糖基键的裂解转化为 2-丙酮基-7-羟基-5-甲基色酮（芦荟酮；3）和 dl-7-羟基-2-(2'-羟基丙基)-5-甲基色酮（芦荟醇；4a+4b），然后是丙酮基侧链的还原。类似的化合物芦荟素 A（2）被转化为对香豆酸和芦荟素（1），后者随后被转化为芦荟酮（3）和 dl-芦荟醇（4a+4b）。另一方面，芦荟甙的 7-O-甲基化衍生物（7、5a 和 5b）和 8-C-葡糖基芦荟醇并没有被裂解成相应的苷元，这表明分子中邻近 C-葡糖基的游离羟基对细菌裂解芦荟甙衍生物非常重要。这是有关肠道细菌裂解铬酮 C-葡萄糖苷的 C-糖基键的首次报道。