2-(2’-hydroxypropyl)-5-methyl-7-hydroxychromone | 104871-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2’-hydroxypropyl)-5-methyl-7-hydroxychromone
• 英文别名: 2-(2'-hydroxypropyl)-5-methyl-7-hydroxychromone；2-(2-hydroxypropyl)-5-methyl-7-hydroxychromone；7-hydroxy-2-(2-hydroxypropyl)-5-methylchromone；dl-aloesol；aloesol；7-hydroxy-2-(2-hydroxypropyl)-5-methylchromen-4-one
• CAS: 104871-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: ZYCNQWOKCMJKEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  187.5-189°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

阿洛醇是从真菌曲霉菌中分离得到的一种天然产物。曲霉菌的代谢产物具有细胞毒性、抗菌性、清除自由基、抗寄生虫、抗病毒以及抗增殖等多种生物活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基甲酸乙酯 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.17h， 生成 2-(2’-hydroxypropyl)-5-methyl-7-hydroxychromone
  参考文献：
  名称：

  Gramatica, Paola; Gianotti, M. Pia; Speranza, Giovanna, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 743 - 750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metabolism of aloesin and related cmpounds by human intestinal bacteria: A bacterial cleavage of the C-glucosyl bond and the subsequent reduction of the acetonyl side chain.
  作者：Qing-Ming CHE、Teruaki AKAO、Masao HATTORI、Kyoichi KOBASHI、Tsuneo NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.39.704

  日期：——

  By anaerobic incubation with a bacterial mixture from human feces, aloesin (aloeresin B; 1) was converted to 2-acetonyl-7-hydroxy-5-methylchromone (aloesone; 3) and dl-7-hydroxy-2-(2'-hydroxypropyl)-5-methylchromone (aloesol; 4a+4b) through a cleavage of the C-glucosyl bond, followed by reduction of the acetonyl side chain. An analogous compound, aloeresin A (2), was converted to p-coumaric acid and aloesin (1), the latter being subsequently transformed to aloesone (3) and dl-aloesol (4a+4b). On the other hand, 7-O-methylated derivatives (7, 5a and 5b) of aloesin and of 8-C-glucosylaloesol were not cleaved to the corresponding aglycones, suggesting the importance of a free hydroxy group adjacent to the C-glucosyl group in the molecule for the bacterial cleavage of aloesin derivatives. This is the first report on the cleavage of the C-glycosyl bond of chromone C-glucosides by intestinal bacteria.

  通过与来自人类粪便的细菌混合物进行厌氧培养，芦荟素（芦荟素 B；1）通过 C-葡糖基键的裂解转化为 2-丙酮基-7-羟基-5-甲基色酮（芦荟酮；3）和 dl-7-羟基-2-(2'-羟基丙基)-5-甲基色酮（芦荟醇；4a+4b），然后是丙酮基侧链的还原。类似的化合物芦荟素 A（2）被转化为对香豆酸和芦荟素（1），后者随后被转化为芦荟酮（3）和 dl-芦荟醇（4a+4b）。另一方面，芦荟甙的 7-O-甲基化衍生物（7、5a 和 5b）和 8-C-葡糖基芦荟醇并没有被裂解成相应的苷元，这表明分子中邻近 C-葡糖基的游离羟基对细菌裂解芦荟甙衍生物非常重要。这是有关肠道细菌裂解铬酮 C-葡萄糖苷的 C-糖基键的首次报道。