3,4-环氧庚烷-2-酮 | 33667-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-环氧庚烷-2-酮
• 英文名称: 3,4-epoxyheptan-2-one
• 英文别名: 2-acetyl-3-propyl-oxirane；2-Acetyl-3-propyl-oxiran；1-(3-propyloxiran-2-yl)ethanone
• CAS: 33667-08-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: IHZYAXBRHOYWLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-环氧庚烷-2-酮 在 硫酸 作用下， 生成 2,3-庚烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Tischtschenko et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 809,814; engl. Ausg. S. 795, 799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-庚烯-2-酮 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 3,4-环氧庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Tischtschenko et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 809,814; engl. Ausg. S. 795, 799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NaOH-Catalyzed Thiolysis of α,β-Epoxyketones in Water. A Key Step in the Synthesis of Target Molecules Starting from α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo035804m

  日期：2004.4.1

  high yields (90−96%). The reactions of calchone oxide (10) with thiols 2b−d have exclusively resulted in the formation of β-carbonylsulfides 10b−d (82−93% yield), coming from the nucleophilic attack at the α-position and retroaldol condensation. To highlight the synthetic utility of this procedure, one-pot multisteps preparation of vinyl sulfides 7b and 7c, vinyl sulfoxides 12 and 13, and 1,5,6,7-tetrahydro-4H-1

  NaOH（0.02-0.3摩尔当量）是α，β-环氧酮与烷基和芳基硫醇在水中硫解反应的有效催化剂。在温和的条件下（30°C和pH 6或9），具有完全的C-α-区域选择性和抗立体选择性，并完成了3,4-环氧庚烷-2-酮（1）与硫醇2a - d的硫解反应。抗-β-羰基-β-羟基硫化物3a - d的制备产率很高（95-98％）。化合物3a - d取决于其性质和pH条件，已发生脱水，C-3差向异构化反应和逆醛醇缩合。脱水抗-通过在70°C下进行原位酸性处理，化学选择性地进行了3a - d的反应，立体选择性地获得了相关的（Z）-乙烯基硫化物4，总产率为89-94％。下的NaOH催化硫解条件，环状α，β-环氧酮6 - 9只和自发脱水所示的C-α攻击，得到相应的乙烯基硫化物以高产率（90-96％）。氧化钙（10）与硫醇2b - d的反应仅导致β-羰基硫的形成10b - d（82-93％的收率）来自于α位的
• The reaction of trialkylstannylmethyllithium with α,β-epoxy ketones. A preparative method of β, γ-unsaturated ketones by homologation of α, gb-unsaturated ketones
  作者：Tadashi Sato、Toshihiro Kikuchi、Norio Sootome、Eigoro Murayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98963-9

  日期：1985.1

  α, β-epoxy ketones 2, upon treatment with two equivalents of trialkylstannylmethyllithium 1, afforded cyclopropanols 3 as a single product in acyclic system, and a mixture of cyclopropanols 3 and methylene 1,2-diols 4 in cyclic system. Under acidic conditions, the cyclopropanols gave β, γ-unsaturated ketones 5 in good yields.

  用两当量的三烷基锡烷基甲基锂1处理α，β-环氧酮2后，在非环体系中得到作为单一产物的环丙醇3，在环体系中得到了环丙醇3和亚甲基1，2-二醇4的混合物。在酸性条件下，环丙醇以良好的产率得到β，γ-不饱和酮5。
• Catalytic Enantioselective Peroxidation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Xiaojie Lu、Yan Liu、Bingfeng Sun、Brittany Cindric、Li Deng

  DOI：10.1021/ja802982h

  日期：2008.7.1

  established epoxidation pathway into a peroxidation pathway, the first efficient catalytic peroxidation has been successfully developed. Employing readily available alpha,beta-unsaturated ketones and hydroperoxides and an easily accessible cinchona alkaloid catalyst, this novel reaction will open new possibilities in the asymmetric synthesis of chiral peroxides. Under different conditions a highly enantioselective

  尽管手性过氧化物具有作为生物学上有趣的甚至临床上重要的化合物的潜力，但尚未报道催化对映选择性过氧化。手性催化剂不仅可以诱导对映选择性，还可以将完善的环氧化途径转化为过氧化途径，成功开发了第一个有效的催化过氧化。采用容易获得的α、β-不饱和酮和氢过氧化物以及易于获得的金鸡纳生物碱催化剂，这种新反应将为手性过氧化物的不对称合成开辟新的可能性。在不同条件下，还建立了使用相同起始材料、试剂和催化剂的高度对映选择性环氧化反应。
• SATO, TADASHI;KIKUCHI, TOSHIHIRO;SOOTOME, NORIO;MURAYAMA, EIGORO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 18, 2205-2208
  作者：SATO, TADASHI、KIKUCHI, TOSHIHIRO、SOOTOME, NORIO、MURAYAMA, EIGORO

  DOI：——

  日期：——
• US3957745A
  申请人：——

  公开号：US3957745A

  公开（公告）日：1976-05-18