3,4-环氧己烷醇 | 67663-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 3,4-环氧己烷醇
• 英文名称: 3,4-Epoxyhexan-1-ol
• 英文别名: 3,4-epoxy-1-hexanol；cis-3,4-epoxy-1-hexanol；3,4-epoxyhexanol；2-(3-ethyloxiran-2-yl)ethan-1-ol；2-(3-ethyloxiran-2-yl)ethanol
• CAS: 67663-02-9
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: STHLKDCSDYFCCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-环氧己烷醇 在 periodinane 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Characterization of Carbonyl–Phenol Adducts Produced by Food Phenolic Trapping of 4-Hydroxy-2-hexenal and 4-Hydroxy-2-nonenal

  摘要：

  4-Hydroxy-2-alkenals disappear in the presence of food phenolics (i.e., cathechin or quercetin), and the corresponding carbonyl-phenol adducts are produced. In an attempt to identify structure(s) of formed adducts, the reactions between model phenolics (resorcinol, 2-methylresorcinol, orcinol, and 2,5-dimethylresorcinol) and hydroxyalkenals (4-hydroxy-2-hexenal and 4-hydroxy-2-nonenal) were studied and the produced adducts were isolated by column chromatography and unambiguously characterized by one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance and mass spectrometry as dihydrobenzofuranols (1), chromane-2,7-diols (2), and 2H-chromen-7-ols (3). These compounds were mainly produced at slightly basic pH values and moderate temperatures. Their activation energies (E-a) of formation were similar to 25 kJ mol(-1) for adducts 1,similar to 32 kJ mol(-1) for adducts 2, and similar to 38 kJ mol(-1) for adducts 3. A reaction pathway that explains their formation is proposed. All of these results confirm that, analogously to other lipid-derived carbonyl compounds, phenolics can trap 4-hydroxy-2-alkenals in an efficient way. Obtained results provide the basis for the potential detection of carbonyl-phenol adducts derived from hydroxyalkenals in food products.

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b07091
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 K₉[Ni(H₂O)H₂F₆NaW₁₇O₅₅] 双氧水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-环氧己烷醇
  参考文献：
  名称：

  镍取代的准威尔斯-道森型多氟金属氧酸盐，

  摘要：

  一系列过渡金属取代的多氟代金属氧酸盐（PFOM）[M（L）H2F6NaW17）55] q-，M = Zn2 +，Co2 +，Mn2 +，Fc2 +，Ru2 +，Ni2 +和V5 +，L = H2O，O2-，准阱道森结构，已合成。在制备的系列中，只有镍取代的多氟代金属氧酸盐能够在双相反应介质中催化活化过氧化氢，该反应主要导致烯烃和链烯醇的选择性环氧化。锰，钴，钌，铁，钒和锌取代的多氟代金属氧酸盐具有催化活性，尽管除多氟代金属酸锌外，观察到的过氧化氢酶活性非常明显。蒽的氧化表明，亚砜比硫化物更容易被氧化。环辛烯环氧化的动力学曲线表明，在环辛烯和过氧化氢中，反应均为零级。过氧化氢的消耗速率比环辛烯的环氧化速率高40％。反应似乎通过在IR光谱中观察到的中间过氧/氢过氧物质进行。原子吸收，IR和19F NMR光谱表明[Ni（H2O）H2F6NaW17O55] 9-化合物在反应条件下稳定。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3722::aid-chem3722>3.0.co;2-8

文献信息

• Design of and Mechanistic Studies on a Biomimetic Iron-Imidazole Catalyst System for Epoxidation of Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Kristin Schröder、Stephan Enthaler、Bianca Bitterlich、Thomas Schulz、Anke Spannenberg、Man Kin Tse、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200802731

  日期：2009.5.25

  One step further in bio‐inspired catalytic epoxidation reactions was made in investigations on iron/imidazole catalyst systems (see the crystal of one example) with hydrogen peroxide as the terminal oxidant, in which it was shown for the first time that defined iron–imidazole complexes are capable of epoxidizing challenging aliphatic olefins. X‐ray studies, UV/Vis titrations, and NMR studies were carried

  在以过氧化氢为末端氧化剂的铁/咪唑催化剂体系（见一个实例的晶体）的研究中，在生物启发性催化环氧化反应方面又迈进了一步，其中首次显示了定义铁-咪唑的方法配合物能够环氧化具有挑战性的脂族烯烃。进行了X射线研究，UV / Vis滴定和NMR研究以阐明其机理。
• An improved methyltrioxorhenium-catalyzed epoxidation of alkenes with hydrogen peroxide
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1039/b705276f

  日期：——

  Methyltrioxorhenium (MTO)-catalyzed epoxidation of alkenes with H(2)O(2) has been significantly improved by using 3-methylpyrazole as an additive. A system consisting of 35% H(2)O(2) and MTO-3-methylpyrazole in CH(2)Cl(2) catalyzes the epoxidation of various alkenes in excellent yields. The catalytic activity of MTO-3-methylpyrazole surpasses MTO-pyrazole and MTO-pyridine catalysts. Quantitative yields

  通过使用3-甲基吡唑作为添加剂，甲基三氧合H（MTO）催化的H（2）O（2）与烯烃的环氧化反应得到了显着改善。由35％H（2）O（2）和MTO-3-甲基吡唑在CH（2）Cl（2）中组成的系统催化各种烯烃的环氧化反应，产率极高。MTO-3-甲基吡唑的催化活性超过了MTO-吡唑和MTO-吡啶催化剂。在10摩尔％的3-甲基吡唑存在下，仅用0.05-0.1摩尔％的MTO即可从环烯烃和内部烯烃得到环氧化物的定量收率。
• An efficient organic solvent-free methyltrioxorhenium-catalyzed epoxidation of alkenes with hydrogen peroxide
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.033

  日期：2008.9

  an efficient catalytic system for epoxidation of alkenes with aqueous 35% H2O2 in excellent yields under organic solvent-free conditions. The yields of epoxides by the organic solvent-free epoxidation are comparable to those using CH2Cl2 as the organic solvent. The epoxidations of simple alkenes under organic solvent-free conditions are slower than those in CH2Cl2, while the epoxidations of alkenols

  事实证明，甲基三氧杂py / 3-甲基吡唑是一种有效的催化体系，可在无溶剂的条件下以35％的H 2 O 2水溶液将烯烃环氧化，并具有优异的收率。通过无有机溶剂的环氧化产生的环氧化物的产率与使用CH 2 Cl 2作为有机溶剂的产率相当。在没有有机溶剂的条件下，简单烯烃的环氧化反应要慢于CH 2 Cl 2，而香茅醇等烯醇的环氧化反应要快于CH 2 Cl 2。
• Boronic acid-catalysed C-3 selective ring opening of 3,4-epoxy alcohols with thiophenols and thiols
  作者：Hongqing Yao、Jiawei Liu、Chuan Wang

  DOI：10.1039/c8ob02141d

  日期：——

  In this protocol we described a boronic acid-catalysed C-3 selective ring opening of 3,4-epoxy alcohols with thiophenols and thiols as nucleophiles. This diastereo- and enantiospecific reaction provides an efficient entry to prepare a variety of hydroxyl sulfides. Through the directing effect of the hydroxyl group, nucleophilic attack on the C-3 position of the epoxide moiety is favoured. It can be

  在该协议中，我们描述了硼酸催化的3,4-环氧醇的C-3选择性开环，其中硫酚和硫醇为亲核试剂。这种非对映和对映体特异性反应为制备各种羟基硫化物提供了有效的途径。通过羟基的指导作用，促进了对环氧化物部分的C-3位置的亲核攻击。可以在拟议的过渡态下进行合理化处理，其中硼酸催化剂将环氧化物和S-亲核体束缚在一起。
• 酸化剤
  申请人：国立大学法人金沢大学

  公开号：JP2018070482A

  公开（公告）日：2018-05-10

  【課題】本発明は、酸化剤として有用な新規化合物を提供する。【解決手段】本発明は、式（Ｉ）：［式中、各記号は本明細書中で定義した通りである。］で表される化合物及びその製造方法に関し、また、該化合物を含有する酸化剤に関する。【選択図】なし

  【问题】本发明提供了作为氧化剂有用的新化合物。【解决方案】本发明涉及式（I）：［式中，各符号如本说明书中所定义。］所表示的化合物及其制备方法，以及含有该化合物的氧化剂。【选择图】无