L-4-deoxythreose cyclohexyl ketal | 87305-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-4-deoxythreose cyclohexyl ketal
• 英文别名: (2R,3S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-3-carbaldehyde
• CAS: 87305-35-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ZOYYHLNNTVWESN-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-4-deoxythreose cyclohexyl ketal 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -55.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 (1S,2R,3S,4S,6R,8R)-4-Ethyl-3-methoxy-6,8-dimethyl-7,9-dioxa-bicyclo[4.2.1]nonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of (+)-olivin, the aglycon of olivomycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a036
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-4-Methyl-2-((2S,3S)-3-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-5-phenyl-oxazolidine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到L-4-deoxythreose cyclohexyl ketal
  参考文献：
  名称：

  Asymetric dihydroxylations via chiral oxazolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98236-4

文献信息

• Diisopropyl tartrate modified (E)-crotylboronates: highly enantioselective propionate (E)-enolate equivalents
  作者：William R. Roush、Ronald L. Halterman

  DOI：10.1021/ja00262a018

  日期：1986.1

  Etude de la reaction enantioselective des enantiomeres chiraux (+) et (−) du butene-2yl-2 dioxaborolanne-1,3,2dicarboxylate-4,5 de diisopropyle avec les aldehydes chiraux suivants: O-cyclohexylidene-2,3 desoxy-4 threose et O-isopropylidene-2,3 glyceraldehyde; la reaction a lieu sur le groupe formyl

  Etude de la reaction enantioselective des enantiomeres chiraux (+) et (-) du butene-2yl-2 dioxaborolanne-1,3,2dicarboxylate-4,5 de diisopropyle avec les chiraux suivants: O-cyclohexylidene-2,3 desoxy-4苏糖 et O-isopropidene-2,3 甘油醛；甲酰基团的替代反应
• Stereochemistry of the reactions of pinacol allylboronate with two α,β-dialkoxyaldehydes
  作者：William R. Roush、Alan E. Walts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98655-6

  日期：1985.1

  The stereochemistry of the reactions of pinacol allylboronate 5 with α,β-dialkoxyaldehydes 3 and 4 is described. The results are contrasted with data for the reactions of crotylboronates 1 and 2 with the same aldehydes.

  描述了频哪醇烯丙基硼酸酯5与α，β-二烷氧基醛3和4反应的立体化学。该结果与巴豆基硼酸酯1和2与相同醛的反应的数据对比。
• Diastereo- and enantioselective aldehyde addition reactions of 2-allyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylic esters, a useful class of tartrate ester modified allylboronates
  作者：William R. Roush、Alan E. Walts、Lee K. Hoong

  DOI：10.1021/ja00312a062

  日期：1985.12
• A highly stereoselective total synthesis of the natural enantiomer of olivin
  作者：William R. Roush、Michael R. Michaelides、Dar Fu Tai、Wesley K. M. Chong

  DOI：10.1021/ja00258a077

  日期：1987.11
• Stereochemistry of the reactions of substituted allylboronates with chiral aldehydes. Factors influencing aldehyde diastereofacial selectivity
  作者：William R. Roush、Michael A. Adam、Alan E. Walts、David J. Harris

  DOI：10.1021/ja00272a043

  日期：1986.6